В истории любого из орденов той эпохи можно найти столько же примеров верности королю, сколько и обратных примеров. Даже задаешься вопросом: не были ли самообманом попытки королей контролировать пост магистра: разве не бывало, что, ставя во главе орденов своих людей, на самом деле они возвышали своих противников? Вот клан Гусманов в ордене Калатравы. Он пришел туда в 1323 г. после мятежа Хуана Нуньеса де Прадо (связанного с Гусманами) против Гарсии Лопеса де Падильи; Альфонс XI сделал первого магистром, но Педро Жестокий отстранил его, а потом приказал убить.
Поэтому победа Трастамарского рода в 1369 г. была победой Гусманов, хотя и не поражением рода Падилья. Война с Португалией в 1383–1385 гг. и поражения кастильцев нанесли урон военным орденам: магистры Сантьяго и Алькантары были убиты в 1384 г., магистр Калатравы погиб 14 августа 1385 г. в сражении при Алжубарроте, проигранном кастильцами. Тогда пост магистра Калатравы занял Гонсало Нуньес де Гусман, назначенный в 1384 г. магистром Алькантары. Отец его принадлежал к роду Гусманов, а мать — к роду Падилья, так что он примирил оба рода, и с него начался период безраздельного владычества Гусманов в Калатраве, ненадолго прерванный магистерством Вильены. Луис Гонсалес де Гусман, племянник Гонсало Нуньеса, избранный в 1406 г., но признанный всеми только в 1415 г., без особых хлопот руководил орденом до своей смерти в 1443 г. После короткого (трехмесячного) пребывания на посту магистра Фернандо де Падильи освободился путь для великого командора ордена Хуана Рамиреса де Гусмана, племянника Луиса Гонсалеса.
Король Хуан II и его фаворит Альваро де Луна не хотели этого и добились назначения Альфонса, незаконного сына короля Наварры. Но война, разразившаяся в 1445 г. между Наваррой и Кастилией, расколола орден: Альфонс поддержал своего отца, тогда как Хуан Рамирес сохранил верность Хуану II. Альфонса сместили, но и Хуан Рамирес не добился своего, потому что король навязал третьего проходимца, Педро Хирона, брата Хуана Пачеко, вошедшего тогда в фавор. Эти соперничающие знатные кланы все были связаны в тот или иной период с королевской властью, поддержка которой была необходима, чтобы занять пост магистра ордена, но верность королю не гарантировала надежной карьеры — тот стремился пристроить своих мимолетных фаворитов или клиентов этих фаворитов, как Вильену в 1404 г., Альфонса, а потом Педро Хирона в 1444 г., которых выбрал тогдашний фаворит Альваро де Луна. Гусманы по традиции были на стороне Трастамар (мать Энрике II была из рода Гусманов), и при Гонсало Нуньесе и Луисе Гонсалесе орден Калатравы сохранял верность королю; даже противодействуя ему, они не доводили дело до разрыва. Они защищали Кастилию от арагонских и наваррских интриг. Их позиция шла на пользу их ордену, поскольку они добились расширения некоторых фискальных привилегий (особенно в 1429 г.), и их роду. Выступая в качестве арбитров, примирителей в конфликтах между королем и знатью, между дворянскими кликами, иногда между королевствами, они сделали орден Калатравы не просто инструментом, а партнером для короля или знати.
Инфанты заняли противоположную позицию и превратили ордены Сантьяго и Алькантары в радикальных противников Хуана II.
Регент Кастилии в малолетство Хуана II, Фернандо Антекерский в 1412 г. сделался королем Арагона. У него были сыновья; старший, Альфонс, в 1416 г. ему наследовал в Арагоне; второй, Хуан, женился на наследнице Наварры Бланке и в 1429 г. стал королем Наварры. Два других сына в 1409 г. были поставлены во главе орденов Сантьяго (Энрике) и Алькантары (Санчо). Последний в 1416 г. умер, но Энрике оставался магистром Сантьяго с 1409 по 1445 г. Магистр Сантьяго очень скоро возжелал управлять королевством Кастилия. Он пытался пробиться в советники к Хуану II; он интриговал с целью жениться на сестре короля, Каталине. Хуан II по совету Альваро де Луны отказал. Магистр Сантьяго поднял мятеж. Он был побежден, заключен в тюрьму и наконец прощен (1420–1423). Врагом для него был Альваро де Луна, вызывавший ненависть у части кастильской знати. Энрике при поддержке Арагона и Наварры втянул орден Сантьяго в интриги и мятежи, направленные против Альваро. В 1427 г. он даже на некоторое время привлек на свою сторону Луиса де Гусмана, магистра Калатравы, и вынудил Альваро удалиться. Даже лишившись поддержки ордена Алькантары, он продолжал борьбу против Альваро де Луны, пока не сколотил коалицию, включавшую его брата Хуана — короля Наварры, его племянника Альфонса — магистра Калатравы и кастильскую знать, враждебную Альваро де Луне. Он потерпел поражение и был смертельно ранен в бою при Ольмедо в 1445 г.
Магистр Сантьяго хотел жениться на сестре короля, чтобы быть наставником королевства. Магистр Калатравы хотел жениться на Изабелле, единокровной сестре Энрике IV, чтобы стать королем.