Первые поползновения в этом направлении хотя и окончились неудачей, все же принесли некоторые побочные результаты. В 1419 году два барка португальцев Жуана Гонсалвиша Зарку и Триштана Ваш Тейшейры при попытке обогнуть этот мыс были отброшены бурей в открытый океан и... эти два капитана вторично открыли остров Леньяме. Энрике отправляет в следующем году новую экспедицию к Леньяме, и в полусотне километров к юго-западу от него моряки обнаруживают еще один остров, такой же лесистый, как первый. Энрики, не утруждая себя излишними размышлениями, называет его тем же именем, только на родном языке,- Мадейра. Отныне так называется весь архипелаг - первая колония Португалии, подаренная принцем двоим ее открывателям.
Гораздо хуже обстояли дела с Марокко. При очередной попытке овладеть этим царством в 1438 году в плен к маврам попал младший сын Жуана-Фернанду. Все старания освободить его разбивались об укрепления арабов, и Фернанду умер в плену в 1443 году, после чего церковь причислила его к лику христианских мучеников.
Незадолго до его заточения произошло еще одно важное событие, на этот раз приятное для португальской короны. 15 августа 1432 года Гонсалу Велыо Кабрал, отправленный принцем на поиски островов, нанесенных на некоторые карты к западу от Португалии, открывает остров Санта-Мария из Азорского (Ястребиного) архипелага, вслед за ним - остров Формигаш. Во время второго плавания в 1444-1446 годах Кабрал находит еще шесть островов, замеченных им еще в 1432 году: в тот раз по какой-то причине он не сумел к ним подойти. Последние два острова этого архипелага - Флориш и Корву, отстоявшие от основной группы на двести километров,- по одной версии, открыл тот же Кабрал в 1453 году, по другой - Диогу Тейди в 1457 или 1458-м.
Первое открытие Кабрала явилось ступенью к штурму неприступного Юби. Португальцы называли его мысом Нан, а арабы - Нун (что означало одно и то же - «Нет») - в знак того, что это предел для мореходства, а может быть, и для обитания людей. Так они переосмыслили запись арабского историка Ибн-Халдуна (около 1350 года). Ее смысл сводился к тому, что арабы никогда не плавали далее мыса, напоминающего очертаниями арабскую букву «нун».
Существует и другая версия - что «Нан» означает «Рыбный мыс», а значение «нет» («Нон») придали ему римляне, и от них оно попало во все романские языки.
От пленных арабов, иудеев и негров португальцы знали об областях, лежащих южнее и изобильных золотом и слоновой костью. Но как туда добраться? Самой природой этот клочок суши, южный отрог Атласского хребта, защищен постоянными противными ветрами, а его черный силуэт, резко контрастирующий с белым песчаным берегм, наводил на безрадостные размышления о потустороннем мире. Арабы называли этот мыс Джебель-Асвад («Черная гора»).
Забиан вперед, можно упомянуть, что еще в 1492 году, десятилетия спустя после того, как мыс Юби был пройден, на глобусе португальского рыцаря и немецкого картографа Мартина Бехайма, изготовленном в Нюрнберге, у мыса Нун было сделано примечание, что именно до этого пункта сумел доплыть Геракл, но сильная покатость моря к югу вынудила его возвратиться назад.
Штурм продолжался двенадцать лет, корабль за кораблем шли к Юби и либо возвращались ни с чем, либо пропадали без вести, как братья Вивальди. В 1433 году Энрики отправил двухмачтовый тридцатитонный барк с очередным поручением обогнуть заколдованный мыс. Командиром барка он поставил своего щитоносца Жила Эанниша. Барк дошел только до Канарского архипелага и возвратился обратно. Принц выразил крайнее неудовольствие поведением щитоносца, упрекал его в трусости и в незаконной торговле рабами, похищенными на Канарах, и повелел довести начатое до конца. После этой беседы Эаннишу удалось заставить себя преодолеть психологический барьер, и в следующем году он обогнул наконец этот мыс на том же самом барке и доставил принцу дикие «розы Святой Марии» в доказательство того, что жизнь южнее этого мыса существует. Юби получает с этого времени новое имя - Бохадор, от слова «бохар» (объезжать).