В пути каравеллы потеряли друг друга: 12 февраля разразился жуткий шторм, казалось - с небольшим запозданием, но все же наступил обещанный конец света. Моряки бросают жребий, кому из них в случае спасения надлежит совершить паломничество и поставить свечу Марии Гваделупской. Жребий вытянул сам Колумб. Шторм не утихает. Разыгрывается новый жребий в честь Марии Лоретской. Ни та, ни другая Мария почему-то не желают заняться укрощением разгулявшейся стихии. Третий жребий, посвященный Кларе Могерской, тоже безрезультатен. В четверг 14 февраля, в день святого Валентина, Колумб принимает новое решение, «и чтобы в случае гибели его в эту бурю получили короли вести о его путешествии, он взял пергамент и написал все, что мог, о том, что было открыто, умоляя всякого, кто найдет этот пергамент, доставить его королям». Эту мольбу он обернул тканью, густо пропитанной воском, и запечатал в бочонок, учинив на нем надпись, сулившую тысячу дукатов тому, кто доставит его в Испанию нераспечатанным. Этот бочонок он швырнул в кипящее море. Был изготовлен и еще один бочонок с копией послания, он остался на «Нинье» и должен был всплыть в случае ее гибели.
Никто никогда не получил этих посланий, но упоминание этого эпизода Бартоломе Лас Касасом породило массу подделок и спекуляций сразу после выхода в свет его книги. Сейчас уже никто не в состоянии сказать точно, сколько «подлинных дневников Колумба» хранится в музеях и частных коллекциях мира. Некоторые выполнены настолько мастерски, что и опытные эксперты порою становятся в тупик при определении их происхождения. Одна из таких подделок с превосходно выполненными картами и красиво выписанным текстом (это во время шторма-то!) хранится в краеведческом музее города Каргополя под инвентарным номером 1268.
Но на следующую же ночь после того, как Колумб доверил морю свои записи и точные описания маршрута, шторм утих, а навигационные средства Региомонтана и Бехайма позволили капитанам разыскать берега Испании. 15 марта после двухмесячного плавания «Нинья» бросила якорь в порту Палое, а вечером того же дня к ней присоединилась «Пинта».
Покрыв свыше десяти тысяч миль в оба конца, Колумб доставил в Испанию американское золото, хлопчатую бумагу и перец, а также сведения о чудесах «индо-китайских», как он считал, островов, один из которых, по его словам, был больше Испании.
Диковинные рассказы адмирала, возведенного в гранды, побудили Фердинанда спешно снарядить вторую экспедицию, на этот раз в составе семнадцати кораблей. Фердинанд с Изабеллой не остались глухи к посулам адмирала дать им столько золота, пряностей, хлопка, благовонной смолы, алоэ, красителей и рабов, сколько они пожелают. Семнадцать кораблей с полуторатысячным экипажем (четырнадцать каравелл и три транспорта) их высочества сочли достаточным количеством на первое время.
Эскадра отбыла из Кадиса 25 сентября, и уже с начала ноября испанская корона обогатилась новыми приобретениями. 3 ноября Колумб открыл острова Доминику и Мари-Галант (названный так в честь флагманского корабля - двухсоттонной «Марии Таланте»), 4 ноября - Гваделупу, несколькими днями позже - два десятка Малых Антильских островов и Виргинские, а 19 ноября эскадра подошла к северному берегу Гаити, открыв по пути остров, названный Сан-Хуан-Баутиста и известный нам как Пуэрто-Рико («Богатая гавань»).
Прожив на побережье Гаити около четырех месяцев и основательно изучив его, Колумб наконец поверил рассказам индейцев и 12 марта 1494 года выступил с отрядом в глубь страны на поиски золота. Во время этого трехнедельного похода испанцы перевалили хребет Кордильера-Сентраль, но, не обнаружив ничего примечательного, вернулись обратно, еще более уверовав в то, что размеры Гаити превышают размеры Испании.
29 мая Колумб на трех судах совершил вылазку на запад, достиг юго-восточного берега Кубы и плыл вдоль него пять дней. Повернув на юг от мыса Крус, 5 мая он обнаружил еще один большой остров - Ямайку и через десять дней вновь вернулся к Кубе для более подробного исследования этого азиатского материка, как он все еще полагал. Пройдя вдоль ее южного побережья, испанцы открыли архипелаг Хардинес-де-ла-Рейна («Сады королевы»), полуостров Сапата и остров Пинос (Хувентуд). Совсем немного не дойдя до Флориды, они повернули обратно, миновали только что открытую Ямайку и почти месяц плыли вдоль южного берега Гаити, подробно исследуя его.
На изучение открытых земель, особенно Гаити, у испанцев ушел остаток этого года и весь следующий. Все это время они потратили на поиски золота. Нагрузив драгоценным металлом и индейцами несколько кораблей, Колумб отправил их в Испанию, дабы подогреть аппетиты короля и выиграть время. Но вожделенные золотые копи все еще не были найдены. Фердинанд ждал, он еще верил своему адмиралу, обещавшему прислать столько золота, сколько можно добыть железа во всех рудниках Испании.