В Чикаго художник имел возможность познакомиться с Художественным институтом, сочетавшим в себе небольшую картинную галерею с рисовальной школой. Все коллекции, представленные в галерее, были подарены жертвователями. Школа также содержалась на частные пожертвования богатых меценатов. По замечанию Верещагина, занятия здесь велись образцово, без всяких стеснений и формальностей. Обстановка в коллективе учащихся была непринужденной. Ученики и ученицы школы устраивали танцевальные вечера, маскарады, показывали живые картины. Однако за обучение вносилась довольно большая плата. Подходя к творчеству молодых американских художников с высокой мерой требовательности, Верещагин критиковал их за отсутствие глубокой мысли в произведениях и стремления к идеалу. Для многих из них более или менее красивое поверхностное исполнение составляло цель искусства. Сюжеты их картин поражали бедностью мысли, банальностью. Например, изображалось несколько деревьев, если можно, отражающихся в воде, фермерский дом с курами и утками, коровы, свиньи, овцы, а иногда и лошади — атрибуты сытого обывательского благополучия. «Где типы, характеры в мирное время и на войне, — как будто ничего этого нет в жизни, а есть только овцы и коровы, коровы преимущественно!» — восклицал Верещагин.
После верещагинской выставки в залах Художественного института открылась экспозиция картин местных художников. Они выставляли подобные банальные пейзажи и, наряду лишь с несколькими портретами, массу коров, свиней, овец. Целый огромный зал был заполнен одними коровами; многие из них были написаны в натуральную величину. Эти не отличающиеся художественным мастерством картины Верещагин иронически назвал «мебельным искусством». Можно ли через двести, скажем, лет изучать состояние общества начала XX века по подобным картинным галереям, вопрошал художник. А где же жизнь общества, его типы, характеры, костюмы, обычаи?
Познакомился Верещагин и с Чикагским университетом, еще совсем молодым, основанным всего лишь десять лет назад. За это время вырос целый ансамбль университетских построек, с учебными корпусами, библиотекой, общежитиями, книжным магазином, огромным стадионом. В просторном читальном зале висел портрет Рокфеллера, на чьи деньги был основан университет, — своего рода реклама тщеславному благотворителю. Верещагин обратил внимание на довольно высокий процент девушек среди студентов университета. Они составляли сорок процентов от общего числа учащихся Чикагского университета, достигавшего двух с половиной тысяч. В доступности высшего образования для женщин, хотя бы из состоятельной среды, художник видел положительное явление. В России университеты, технические и другие институты были недоступны для девушек. Лишь во второй половине XIX века в нескольких российских городах стали открываться высшие женские курсы, преимущественно педагогического профиля.
Университет поддерживал связи с русскими научными центрами. Верещагину показали аудиторию, в которой читал лекции русский профессор М. М. Ковалевский. Сам ректор университета доктор У. Р. Харпер, востоковед-филолог, неоднократно бывал в России.
Учеба в Чикагском университете, как и вообще во всех высших учебных заведениях Соединенных Штатов Америки, была платной. Высокая плата за обучение вряд ли была посильна для молодежи из малоимущих семей.
Художнику не раз приходилось пользоваться железнодорожным транспортом в Америке. По его отзывам, железные дороги в этой стране хороши, хотя проезд обходится в два раза дороже, чем в России. Ночью пассажиры в спальном вагоне отделены друг от друга только занавесками. Умывальная комната с четырьмя умывальниками и кожаной мебелью служила и курительной. Днем спальные места легко убирались, и тогда вагон становился удобным и просторным.
Среди железнодорожной прислуги было много негров. Верещагин вновь указывал на неравное положение цветных и белых граждан страны. На бумаге равенство существовало с самой войны за освобождение, писал художник. Но на деле его не было, и цветные ехали обыкновенно в отдельных вагонах, как парии. Касаясь в беседах с американцами расовых противоречий в их стране, Верещагин высказывал убеждение, что эти противоречия должны сгладиться. «Если черные будут настаивать на своих правах, они в конце концов добьются своего», — заканчивал художник.