Когда ей было около 30 лет, она вторично вышла замуж за Л. С. Всеволжского. Они были вместе до 1936 г., события которого так резко изменили всю её жизнь. В письмах 1936 г. она писала о своём втором муже: «…Наша любовь была незаурядной, и он никогда не может оставаться мне чужим…» или «…Я очень страдала, прощаясь с ним… Я уже оторвалась от него и знаю, что всё, что было пережито с ним, — это прошлое». Отсутствие духовного родства с Л. С. и близкими делали её жизнь в их окружении сложной, и по её признанию «…расставание это было неизбежно. Теперь я могу всецело быть тем, что я есть, не таясь и не искажая своего облика». Они до конца оставались добрыми друзьями.
Весной 1936 г., по-видимому уже не в первый раз, она приехала в Гуарек. Встречи и беседы с Учителями, оформление этих бесед в виде поэтической рукописи «Сад Учителя», а также знакомство и встречи с А. Н. Обнорским оказали большое влияние на её дальнейшую жизнь. В своих письмах осенью 1936 г. к А. Н. Обнорскому, своему будущему мужу, она писала: «Я себя ощущаю иной, чем была весной, словно века пролетели над моей головой и словно во мне отболела и умерла целая часть моей жизни и из всех этих развалин появился… цветок…» В этих же письмах она вопрошает его: «Боитесь ли Вы последовать за мной? Или, вернее, нам обоим последовать за нашей судьбой. Учитель повелел мне самой вопрошать Жизнь, а не ждать, что кто-то будет её решать». И в другом письме: «Ваша любовь помогла мне уйти ещё дальше и невозвратимее оттуда, где нет места моему внутреннему Я
. Вы мне нужны как друг, охраняющий цветок моего сердца, который есть основа моей жизни, и Вы — охранитель её». Связь с Учителями продолжалась всю её последующую жизнь. Последнее её посещение «Сада» заканчивается так: «Встань на колени, — сказал Учитель, — и я благословлю тебя на великое счастье, на великую муку и на свершение…» В октябре 1936 г. после беседы с Учителем она записала такие Его слова: «Надо иметь мужество, очень много мужества, я бы сказал, отваги и огня в сердце, чтобы без прикрас встретить все эти трудности пути». Они оба вступили на этот путь, и трудностей впереди оказалось действительно много, но их глубокая любовь, преданность общему делу, мужество и устремлённость к Высшему — всё это помогло им выстоять до конца. Бракосочетание состоялось в декабре 1936 г. Брак их был духовный, и до конца своих дней они относились друг к другу с большой нежностью. А. Н. Обнорский снял комнату у своего друга Г. В. Шталя на Фонтанке, куда и привёз свою «синюю птицу»; там она встретила войну и блокаду. О начале войны Ольга Борисовна узнала в поезде, возвращаясь в Ленинград из Лазаревской. А. Н. Обнорского отправили на Ленинградский фронт, и Ольга Борисовна осталась в Ленинграде, чтобы быть рядом и, может быть, хоть редко, но видеться или получать от него весточки. В октябре 1941 г. его перевели на Волховский фронт, и встречи стали практически невозможны, оказии с весточками очень редки, почта работала плохо, и она осталась одна, страдая от невзгод, борясь с собой и надеясь на встречу. В те дни она писала мужу на Волховский фронт: «…Сегодня почему-то особенно грустно на сердце. Пушки грохочут не переставая. Как страшно сейчас жить! Как страшно… И знать, что всё это плод наших деяний и что вся эта ненависть — порождение наших сердец… (27.10.41) …Сердце всё плачет и плачет и не может успокоиться. Словно свет померк и жизнь остановилась. И вдруг я услышала по-французски «…будет успех, ты увидишь, не кричи; вернётся радость, как всегда … Твои страдания пройдут. Не углубляй их. Это всё. Твой друг К. …» Как будто бы сердцу стало легче. Всё же я не одинока. И есть друзья, которые не оставляют меня… (28.10.41).Несмотря на «невыносимый холод», постоянные бомбежки и «голодное существование», она «всё же борется изо всех сил» и в январе 1942 г. пишет: «…Я хоть и барахтаюсь, а всё же крепко люблю жизнь и за всё ей благодарна. Она ко мне всё же очень милостива, другим гораздо хуже… Под Новый год я ничего не имела “пророческого”, и в сердце нет вдохновения… Но всё же берегу цветок сердца, иногда он светит “цветом персика”… Думаю, что всё надо пережить и ничего не требовать…»