В 1120-х гг. он мог позволить себе быть щедрым. Изначально у него действительно не было владений в Англии. Его отец был графом Блуаским, а мать дочерью Завоевателя. Но он был младшим сыном и, подобно многим младшим сыновьям в феодальном мире — самому Генриху I в молодые годы, — не имел земель в собственности. Но в молодые годы он был принят в доме своего дяди-короля и получил от него немалую собственность. Титул Айский принес ему расположенную в различных местах собственность с центром на юго-востоке; титул Ланкастерский дал ему обширные владения на северо-западе, включая полуостров Фернес. Графство Мортен и земли, которые когда-то были владениями семьи Беллем-Монтгомери, сделали его самым богатым землевладельцем в Нормандии. В 1125 г. Генрих женил его на Матильде, дочери и наследнице графства Булонского. Матильда была внучкой св. Маргариты Шотландской, так что была потомком древнеанглийских королей. Она принесла ему немалое Булонское графство и титул Булонский, что представляло собой существенное состояние, бывшее собственностью ее отца. Таким образом, Стефан по крови был потомком Завоевателя, благодаря браку породнился с родом Кердика и Альфреда и стал одним из двух самых богатых баронов Англии и Нормандии. В 1127 г. он и эрл Роберт Глостерский, незаконнорожденный сын Генриха I, поспорили, кто из них должен первым от сословия баронов (после Давида Шотландского) присягать на верность императрице Матильде. Ясно, что эти двое были соперниками в борьбе за любовь Генриха. Грубое физическое испытание присудило победу Стефану, так как он, вероятно, был лучше обеспечен доходами. Он, безусловно, завоевал свое место при дворе раньше, чем Роберт.
Наверное, из любви к Стефану Генрих I в 1126 г. перевел младшего брата Стефана из знаменитого бургундского аббатства Клюни и сделал его аббатом в Гластонбери. В 1129 г. он повысил его до епископа Винчестерского, и с той поры до самой своей смерти в 1171 г. Генрих Блуаский держал в своих руках самые богатые английские епархии и одно из самых богатых английских аббатств. Он был одновременно и монахом, и мандарином. Он был крупным финансистом; деньги текли к нему в руки и так же быстро расходовались на восстановление финансов двух своих приходов и самого Клюни, а также на строительство для себя и своих церквей богато украшенных зданий. В Гластонбери хранили память о том, что от его глаза не могла укрыться хорошая пахотная земля, и о том, что он любил смотреть на колышущиеся под ветром колосья. В Винчестере есть записи о сказочных дарах, полученных от него: Евангелия и кресты с драгоценными камнями, церковные облачения, занавеси, ковры, «шерстяные ткани, на которых вышиты чудеса св. Марии», а самое главное — огромный крест, украшенный 200 драгоценными камнями, включая большой сапфир особой ценности, содержащий две частицы истинного креста и останки Гроба Господня, реликвии с места Его рождения, вознесения, с Голгофы, останки яслей, колыбели, волос Девы Марии, Ее гроба, гроба Авраама, Исаака, Иакова, св. апостолов Варфоломея и Матфея, св. Стефана, Сергия и Вакха, Георгия, Пантелеймона, савана Господня, а также камня, служившего Иакову подушкой. Генрих Блуаский был человеком широких взглядов и амбиций, величественным, хвастливым и тем не менее преданным. Возможно, он внушил своему брату мысль стать королем. Он, безусловно, рассчитывал находиться рядом с ним и править английской Церковью. Стефан в молодости сильно зависел от него в плане помощи со стороны Церкви, но отказался быть при нем на вторых ролях. Он не сделал его архиепископом Кентерберийским; вместо этого Генрих стал папским легатом и правил Английской церковью в качестве представителя папы римского с 1139 по 1143 г. Когда эта власть перешла в другие руки, он попытался добиться того, чтобы Винчестер стал епархией архиепископа, но безуспешно. Неосуществившиеся честолюбивые замыслы в сочетании с искренним недоверием к тому, как его брат обращался с церковью, на некоторое время охладили лояльность Генриха. Но по прошествии лет он смягчился, и в дальнейшем блистательный принц-епископ стал уважаемым государственным деятелем, не менее богатым, но более склонным скрывать свое щегольство под монашеской рясой, которую он никогда не переставал носить.