В 1926 г. после окончания института Дмитрию Людвиговичу предложили работу на хорошо знакомом ему Ремвоздухозаводе № 6 (в начале 1927 г. завод получил номер43). Благодаря поддержке дирекции, в 1927 г. Томашевичу удалось завершить строительство авиетки КПИР-5. Воплотить проект в жизнь начинающему инженеру помог летчик и руководитель планерного кружка Константин Николаевич Яковчук.
Авиетка представляла собой двухместный аппарате двигателем А.В.С. «Скорпион» мощностью 27/35 л.с. Несмотря на маломощный мотор, она получилась на редкость удачной и неплохо летала несколько лет, радуя киевлян на многочисленных авиационных праздниках.
Кстати, свои первые планирующие полеты на КПИР-5 летом 1925 г. совершил будущий основоположник практической космонавтики, а в то время студент механического факультета КПИ Сергей Павлович Королев.
Завод № 43 входил в трест «Промвоздух», главным инженером которого по совместительству являлся Н.Н.Поликарпов. Это предприятие создали для проведения капитального и текущего ремонта самолетов военной и гражданской авиации, для восполнения выбывших из строя узлов и агрегатов. Томашевич внес немалый вклад в решение поставленной задачи и за короткое время разработал методы, удешевляющие ремонт самолетов.
В 1928 г. впервые в практике отечественного самолетостроения по его технологии стали изготавливать крылья с совмещенными профилями.
Дмитрий Людвигович изобрел наиболее эффективный способ «лечения» трещин в деревянных лонжеронах фюзеляжа самолета Р-1.
Участвуя в организации производства радиаторов для поступающих на завод иностранных и отечественных самолётов, Томашевич предложил автоматизировать штамповку крышек радиаторов самолетов фирмы «Де-Хэвилленд».
Затем он возглавил бригаду по расчетам, необходимым для изготовления новых крыльев и оперения ремонтируемых самолётов.
Не забыл Дмитрий Людвигович и свою первую любовь – планеры. Еще в студенческие годы он изучил труды Прандтля, Эйфеля и на их основе разработал методику выбора профиля и геометрических размеров крыла для планера и самолета. Эти исследования были опубликованы в 1934-1935 гг. на страницах журнала «Техника Воздушного флота».
На практике свою методику Томашевич применил при проектировании совместно с Н.А.Жемчужиным (впоследствии заместитель Н.Н.Поликарпова) и А.М.Сорочинским нового планера-парителя «Гриф». Его постройку удалось завершить в 1929 г. на заводе № 43. Одноместный рекордный «Гриф» стал одним из лучших по конструкции аппаратом на 6-х Всесоюзных планерных соревнованиях, проходивших с 6 по 23 октября 1929 г.
По схеме «Гриф» представлял собой свободнонесущий моноплан-парасоль с крылом эллиптической формы. Фюзеляж овального сечения в носовой части плавно переходил к круглому сечению в хвостовой. Для обеспечения удобного подхода к основным узлам планера носовой и хвостовой обтекатели сделали съемными. Горизонтальное оперение было цельноповоротным. Вертикальный киль, как и другие органы управления, имел эллипсовидную форму. Испытания планера проводил летчик-испытатель завода Л.А.Юнгмейстер. На 6-х Всесоюзных планерных соревнованиях пилот Д.А.Кошиц установил на «Грифе» два всесоюзных рекорда: на дальность-34,6 км и высоту полета- 1520 метров. Неплохо «Гриф» летал и на 7-х Всесоюзных планерных состязаниях.
Творческую активность Д.Л.Томашевича оценили, и в 1929 г. по распоряжению правления треста «Промвоздух» его перевели в Москву на должность начальника технического сектора самолетного отдела. Там он занялся организацией работ по ремонту самолетов. В частности, разрабатывал методы ремонта истребителя И-3 конструкции Н.Н.Поликарпова. Знакомиться с самолетом Дмитрию Людвиговичу пришлось не по чертежам, а на реальном опытном экземпляре, поступившем после аварии на завод №39.
Так сложилось, что в 1929 г. приказом правительства трест «Промвоздух» ликвидировали , а его заводы вошли в «Авиатрест» с теми же номерами и были преобразованы из ремонтных в самолетостроительные. В «Авиатресте» Томашевичу поручили техническое руководство производством запасных частей на всех авиазаводах страны. Однако на этой должности Дмитрий Людвигович провел всего несколько недель, так как «Авиатрест» быстро реорганизовали. И на его основе возникло Всесоюзное авиаобъединение (ВАО), подчиненное Наркомату обороны СССР.
Томашевича назначили наблюдающим за внедрением в серию на заводе № 1 (бывший «Дуке») самолета-разведчика Р-5, созданного Н.Н.Поликарповым. Дмитрий Людвигович имел возможность глубже познакомиться с конструкторской школой Поликарпова и проникся к ней большим уважением. В своих воспоминаниях Томашевич писал: «Самолет отличался большой продуманностью размещения аэронавигационного и боевого оборудования, простотой пилотирования и надежностью конструкции». Однако личная встреча с Николаем Николаевичем тогда не состоялась.