Будущий отец Шелдона, Гершом Адельсон, попал в Америку позже. Он родился в Вильнюсе, который в те времена называли Литовским Иерусалимом, настолько свободно и безбедно жили здесь евреи. В Литву евреев пригласил великий князь Гедиминас еще в XV веке, с того времени евреи обрели здесь островок терпимости в море антисемитизма. Среди предков Шелдона Адельсона по линии отца были лавочники, врачи и даже землевладельцы. Но Первая мировая война и революция в России разрушили эту хрупкую идиллию. Евреи вынуждены были продолжить свой путь в поисках мира и спокойствия. В числе тех, кто бежал из России, оказалась и семья Гершома Адельсона.
Родители Шелдона встретились уже в Америке, которая оказалась отнюдь не землей обетованной. Страна равных возможностей не закрывала двери перед теми, кто стремился сюда, но и не ждала с распростертыми объятиями. Отцу Шелдона повезло: он стал таксистом. Это было лучше, чем мыть посуду в ресторане, торговать чулками или чистить обувь на улице. Несмотря на это, молодая семья не каждый день могла позволить себе обедать. В убогой однокомнатной квартирке, которую родители Шелдона снимали в окрестностях Бостона, помещалась только одна кровать, на которой спали родители. Детям приходилось спать на полу.
В 10 лет Шелдон уже начал зарабатывать деньги: чтобы помочь семье, он стал уличным продавцом газет. Но в неблагополучном районе Бостона, в котором рос Шелдон, мало было заработать несколько монет, нужно было еще донести их до дома.
Улица – второй главный учитель в жизни Шелдона. Именно улица научила его находить общий язык с откровенными бандитами и никогда не отдавать своего. Ну а первым учителем в жизни был отец.
Шелдон Адельсон – блестящая иллюстрация того, что жизнь порой оказывается лучшим университетом. Окончив школу, он так и не получил высшего образования: сначала на это не хватало денег, а потом – времени.
Еще в школе вместе со своими друзьями – Тедом Катлером (Ted Cutler), Ирвином Хафецом (Irvin Chafetz) и Джорданом Шапиро (Jordan Shapiro) – Шелдон придумывал различные способы заработка. Консьержи в отелях с удовольствием перепоручали мальчишкам забрать из химчистки чей-то костюм или доставить из магазинов покупки для постояльцев. «Мальчики» – Шелдон до сих пор называет так своих многолетних партнеров: их уличную компанию не разделили ни годы, ни деньги – имели свой процент с вознаграждения, которое получал консьерж.
По окончании школы Шелдон решил не искать новых путей, а развивать «отельный бизнес». Вместе с друзьями он стал продавать небольшим отелям туалетные принадлежности: бумагу, салфетки, мыло, крем для бритья, помазки, различные щетки и мочалки. Все те же, уже знакомые консьержи, управляющие, швейцары и горничные помогали Шелдону и его «мальчикам» реализовывать товар, получая с этого свой процент.
По воспоминаниям друзей, Шелдону приходили в голову самые невероятные и безумные идеи и он без тени сомнения бросался их реализовывать. Торговля театральными билетами, организация чартерных перелетов, сдача в аренду коммерческой недвижимости… Что бы ни предложил Шелдон, «мальчики» безоговорочно принимали участие в любой авантюре. Подругому и быть не могло: Шелдон не терпел возражений, лени и тупости. Если у него закрадывалось сомнение в том, что друзья его поддержат, Шелдон начинал орать так, что уши закладывало.