В 1789 году вышел в свет первый номер «Почты духов». Это был, можно сказать, журнал одного автора. Все его страницы занимала философическая переписка духов воздушных, водяных и подземных с арабским мудрецом Маликульмульком. «Чем более живу я между людьми, – указывал Маликульмульку гном Зора, – тем больше кажется мне, будто я окружен бесчисленным множеством кукол, которых самая малая причина заставляет прыгать, кричать, смеяться. Никто не делает ничего по своей воле, но все как будто на пружинах». При таком слишком уж конкретном подходе «Почта духов» не могла долго просуществовать и скоро была закрыта цензурой. Тогда с 1792 года начал выходить новый журнал – «Зритель», издаваемый уже не одним Крыловым, а литературным кружком, в который вошли А. И. Клушин, И. А. Дмитриев и П. А. Плавильщиков. В программной статье «Нечто о врожденном свойстве душ российских» с возмущением говорилось о давнем дворянском космополитизме, против которого и был поведен огонь. Впрочем, уже в мае 1792 года «Зритель» тоже был закрыт. Такая же судьба постигла и основанный Крыловым (в компании с Клушиным) журнал «Санкт-Петербургский Меркурий».
На некоторое время Крылов отошел от литературных дел. Средства для существования начала приносить ему карточная игра, в которой он оказался величайшим и дерзким мастером (а говорят, и фокусником). Гастроли Крылова запомнили в Москве, в Нижнем Новгороде, в Ярославле, в Тамбове, в Киеве, в Могилеве, в Серпухове, в Туле. В конце концов, карты, наверное, его и сгубили бы, но в начале 1797 года он близко подружился с князем С. Ф. Голицыным. Князь предложил Крылову занять место его личного секретаря и домашнего учителя. Теперь Крылов много времени проводил в имении князя – селе Казацком Киевской губернии. Владея несколькими языками, он обучал сыновей князя языкам и словесности, играл на музыкальных инструментах. Специально для домашнего театра Голицыных Крылов написал шутовскую трагедию «Трумф, или Подщипа» и сам сыграл в ней роль Трумфа – наглого немецкого принца.
11 марта 1801 года в России произошел дворцовый переворот: император Павел I был задушен, на престол вступил Александр I. Князь Голицын, пользовавшийся доверием нового царя, был назначен лифляндским генерал-губернатором, а его секретарь произведен в правители канцелярии. Два года Крылов прослужил в Риге, а осенью 1803 года переехал в Серпухов к своему брату Льву Андреевичу – офицеру Орловского мушкетерского полка. Тогда же в Петербурге впервые была поставлена на сцене пьеса Крылова – «Пирог». Этот успех позволил Крылову вернуться к литературе. Появились его пьесы «Модная лавка», «Лентяй», а дружба с баснописцем Дмитриевым подтолкнула его к переводу некоторых басен Лафонтена. В конце концов, Крылов вернулся в Петербург и навсегда в нем обосновался, сняв квартиру в доме А. Н. Оленина.
«Крылов, – вспоминал один из друзей поэта, – был высокого роста, весьма тучный, с седыми, всегда растрепанными волосами; одевался он крайне неряшливо: сюртук носил постоянно запачканный, залитый чем-нибудь, жилет надет был вкривь и вкось. Жил Крылов довольно грязно. Все это крайне не нравилось Олениным, особенно Елисавете Марковне и Варваре Алексеевне. Они делали некоторые попытки улучшить в этом отношении житье-бытье Ивана Андреевича, но такие попытки ни к чему не приводили. Однажды Крылов собирался на придворный маскарад и спрашивал совета у Елисаветы Марковны и ее дочерей; Варвара Алексеевна по этому случаю сказала ему: „Вы, Иван Андреевич, вымойтесь да причешитесь, и вас никто не узнает“.
В 1809 году вышел в свет первый сборник басен Крылова, сразу принесший ему известность. В 1811 году появились «Новые басни Ивана Крылова», в 1815 году – «Басни Ивана Крылова» в трех частях, в 1816 году – «Новые басни И. А. Крылова», составившие четвертую и пятую части, в 1819 году – в шести частях, в 1825 году – в семи, а в 1830 году – уже в восьми.
«В „Беседе ревнителей русского слова“, бывшей в доме Державина, – вспоминал писатель М. Лобанов, близко знавший Крылова, – приготовляясь к публичному чтению, просили его прочитать одну из его новых басен, которые были тогда лакомым блюдом всякого литературного пира и угощения. Он обещал, но на предварительное чтение не явился, а приехал в Беседу во время самого чтения. И довольно поздно. Читали какую-то чрезвычайно длинную пьесу. Он сел за стол. Председатель отделения А. С. Хвостов вполголоса спрашивает у него: „Иван Андреевич, что, привезли?“ – „Привез“. – „Пожалуйте мне“. – „А вот ужо, после“. Длилось чтение, публика утомилась, начали скучать. Зевота овладевала многими. Наконец, дочитана пьеса. Тогда Иван Андреевич, руку в карман, вытащил измятый листок и начал: „Демьянова уха“… Содержание басни удивительным образом соответствовало обстоятельствам, и приноровление было так ловко, так кстати, что публика громким хохотом от всей души наградила автора за басню». Напомним, что речь в «Демьяновой ухе» идет о безмерном угощении, выдержать которое не всякий способен.