Много лет Северянин снимал дом в небольшом эстонском дачном поселке Тойлу. После революции, опасаясь за жизнь матери, он перевез ее в этот тихий поселок, а в конце феврале 1918 года, после знаменитого вечера в Политехническом музее, на котором его избрали королем поэтов, уехал туда сам. Он не думал навсегда покидать Россию, но в феврале 1920 года Эстония объявила себя самостоятельным государством и Северянину пришлось выбирать между Россией и Эстонией. Он выбрал Эстонию, понимая, что гражданская война в России будет длиться долго. Некоторое время в Эстонии еще выходили его книги, но русских читателей там практически не осталось, и скоро Северянина перестали печатать. Для зарабатывания денег на жизнь пришлось выезжать с лекциями и поэтическими выступлениями в Европу.
«…В Берлине я, уговариваемый друзьями, – вспоминал Северянин об одном из таких турне, – хотел, не заезжая в Эстонию, вернуться в СССР, но Ф. М. (Фелисса Михайловна Круут, с которой он обвенчался в Эстонии в 1922 году) ни за что не соглашалась, хотя вся ее семья была крайне левых взглядов. Брат ее, Георгий, ушел в январе 1919 года вместе с отступившей из Эстонии Красной Армией и ныне заведует колхозом в Саратовском районе. Сестры (Линда и Ольга) были посажены в том же январе белой сворой в тюрьму, где и просидели два месяца. Ф. М. мотивировала свое нежелание ехать причинами личного свойства: „В Москве вас окружат русские экспансивные женщины и отнимут вас у меня. Кроме того, меня могут заставить работать, а я желаю быть праздной“. Я, сошедшийся с нею всего год назад, каюсь, не хотел ее тогда терять. Шли большие споры.
Накануне отъезда в Эстонию, когда билеты на поезд и на пароход до Таллина были уже куплены и лежали у нее в сумочке, мы сидели вечером в ресторане: друзья устроили отвальную, поезд на Штеттин уходил около 6 часов утра. Спутница моя боялась, что мы засидимся и билеты потеряют свою силу. Об этом она заявила вслух. Друзья ей заметили, что это, может быть, будет и к лучшему, так как билеты до Москвы они всегда нам предоставят. Тогда она, совершенно перепуганная, вскочила и бросилась в гардеробную, схватив на ходу пальто, и выскочила на улицу. Очень взволнованный ее поступком, я кинулся вслед за ней, крикнув оставшимся, что поймаю ее и тотчас же вернусь. Однако, когда я выбежал на улицу, я увидел спутницу, буквально несшуюся по пустому городу и надевающую на ходу пальто. Было около трех часов ночи. Мы бежали таким образом через весь громадный город до нашего отдаленного района. Было жутко позорно и возмутительно. Я все боялся ее оставить: мне казалось, или она покончит с собою, или возвратится одна на родину…»
В 1925 году в Юрьеве вышел автобиографический роман в стихах – «Колокола собора чувств», в 1931 году в Белграде – сборник «Классические розы», там же в 1934-ом – «Медальоны». Эти стихи не походили на прошлые. Они стали строже, проще, исчезла манерность, прежде и раздражавшая и привлекавшая читателей. Но жизнь в эти годы не радовала поэта. «Что касается помощи от Союза Эстонских писателей, – сообщал он поэту Георгию Шенгели, – могу сказать одно: до сих пор никто ничего не дал и даже не написал мне. Вряд ли и дадут, так как, в массе, терпеть меня не могут: я не усвоил языка и т. д. Вообще, за все 23 года я был в стороне от них, а они от меня…»