В 1927 году вышла в Москве книга стихов Исаковского «Провода в соломе». Книгу незамедлительно подверг разгрому известный критик А. Лежнев, однако за молодого поэта вступился М. Горький. «Михаил Исаковский, – написал он, – не деревенский, а тот новый человек, который знает, что город и деревня – две силы, которые отдельно одна от другой существовать не могут, и знает, что для них пришла пора слиться в одну необоримую творческую силу…»
В 1930 году был издан сборник стихов «Провинция», в 1931 году – «Мастера земли». Получившего известность поэта перевели в Москву – редактором журнала «Колхозник». Исаковский, несомненно, сильно гордился этой своей приобщенностью к литературной жизни, причастностью к общему «промфинплану» страны. Сборник «Вдоль да по дороге, вдоль да по Казанке», вышедший в Смоленске в 1934 году, поэт даже сопроводил специальным пояснением: «Эта книга сложилась в результате повседневного участия в работе газеты политотдела Московско-Казанской железной дороги „Железнодорожный пролетарий“, на страницах которой и печатались собранные здесь стихи…»
Московская жизнь на первых порах была не легкой и мало чем радовала поэта. «Собрал я посылку (продуктовую), – писал он дочери, – и понес на почту. И вот не хватило мне трех копеек, чтобы отослать посылку. Пошел я назад на Извозную улицу, где жил в то время. Занял у соседки десять копеек. И что бы мне занять хотя бы рубль, чтобы хватило на трамвай. А то опять тащился пешком, а почта была далеко…» Настоящая известность, а с нею относительное материальное благополучие пришли к поэту, когда по всей стране запели его песни – «Дан приказ ему – на запад, ей – в другую сторону», «Провожание», «И кто его знает», наконец, знаменитую «Катюшу».
«К сожалению, – вспоминал друг поэта А. Рыжиков, – о причинах, побудивших написать стихотворение „Катюша“, Михаил Васильевич ничего не рассказал при жизни. Но он довольно подробно рассказал о том, как создавал его. Первые две строчки „Катюши“ были написаны в самом начале 1938 года. Но дальше работа застопорилась. Поэт не знал, что же дальше делать с Катюшей, которую он заставил выйти на „высокий берег на крутой“ и запеть песню. И он отложил стихи. Весною в редакции газета „Правда“ поэт впервые встретился с композитором Матвеем Исааковичем Блантером. Композитор сразу же стал выспрашивать у Исаковского, нет ли у него каких-либо стихов, на которые можно было бы написать музыку. Михаил Васильевич вспомнил про начатую „Катюшу“ и передал ее Блантеру. Скоро он забыл об этом, не веря, что из его незаконченных стихов может что-либо получиться. По-другому отнесся к незаконченным стихам композитор, и летом, встретившись с Михаилом Васильевичем, сказал, что музыку „Катюши“ он написал, что песня вроде бы получилась, но необходимо дописать слова. Вскоре текст „Катюши“ был закончен Исаковским, и песня начала свое шествие…»
Годы Отечественной войны Исаковский провел в эвакуации в Чистополе. В этом небольшом городке он написал знаменитые песни: «В прифронтовом лесу», «Ой, туманы мои, растуманы», «Огонек», «Где ж вы, где ж вы, очи карие», «Лучше нету того цвету», которые в 1943 году были удостоены Сталинской премии. «Вообще поэтом-песенником, как меня теперь называют, я сделался случайно, – рассказывал позже поэт студентам Литературного института. – Дело было так. Кажется, в 1935 году я пошел в кино в Москве. Киножурнал был посвящен художественной самодеятельности колхозов. Вышел хор, и я услышал, что поют на знакомые мне слова. Я узнал свое стихотворение „Вдоль деревни“. Оказалось, что Хор имени Пятницкого взял это стихотворение из школьной хрестоматии и положил на музыку. Затем песня пришла в деревню, где ее запели. Позже я встретился с руководителем хора. Он меня попросил дать ему еще что-нибудь. Я предложил ему стихотворение, которое стало потом песней, – „Дайте в руки мне гармонь, золотые планки“. А вскоре появилась моя песня „И кто его знает“. Так началась, если можно так выразиться, моя песенная карьера…»