Принятие христианства совершенно изменило князя Владимира. Нет сомнений, что он искренне и всей душой принял новую веру. Летопись и княжеское Житие более всего отмечают его исключительное милосердие и нищелюбие. Услыхав слова Писания: «Блаженны милостивые; ибо они помилованы будут»
В историческую память народа киевский князь вошел не только как Владимир Святой, но и как Владимир Красное Солнышко — легендарный князь русских былин, которому несли службу все русские былинные богатыри. Любовь народа снискали не только его христианские добродетели, но и неустанная забота об обороне Русской земли. Именно на долю князя Владимира выпала тяжелейшая задача борьбы с печенегами — главными врагами Руси в конце X — начале XI века. Владимир строит своего рода «засечную черту» по южным границам своего государства — ставит города-крепости по рекам Десне, Остру, Трубежу, Суле и Стугне. Крепости соединялись мощным земляным валом. Самой знаменитой из поставленных Владимиром крепостей был Белгород на реке Ирпень, в глубине стугнинской линии обороны. Владимир заселяет крепости на южном порубежье Русской земли «лучшими людьми» из других областей страны — земель новгородских словен, кривичей, чуди, вятичей. Оборона Руси становится поистине государственным делом, общим для всех населяющих Русь славянских и неславянских племен. Кроме всего прочего, эта мера нанесла серьезный удар по прежнему племенному строю Русского государства.
Во всех важнейших центрах Руси были посажены на княжение сыновья Владимира. В Новгороде княжил старший, Вышеслав, в Полоцке — Изяслав, в Турове на Припяти — Святополк (сын князя Ярополка Святославича, усыновленный Владимиром), в Ростове — Ярослав. После смерти Вышеслава (предположительно около 1010 года) Ярослав получает Новгород, а на его место, в Ростов, переведен Борис. Глеб был посажен в Муроме, Всеволод во Владимире-на-Волыни, Святослав в Древлянской земле, Мстислав в Тьмуторокани, Станислав в Смоленске, Судислав в Пскове. (Всего князь Владимир имел 12 сыновей.) Большинство названных городов — старые племенные центры, которые, благодаря нововведениям Владимира, управлялись теперь непосредственно сыновьями киевского князя.
Войны с печенегами шли с переменным успехом почти непрерывно в течение всего княжения Владимира. Не раз Владимир терпел неудачи. Однажды Владимир лишь чудом не попал в плен, укрывшись под мостом у города Василева. Печенеги тогда ушли прочь, не обнаружив князя и не причинив значительного ущерба русским землям. Это чудесное избавление случилось в самый праздник Преображения Господня, 6 августа 996 года. Владимир дал тогда обет построить в Василеве Спасо-Преображенскую церковь. И уже вскоре обет был выполнен.
В «Повести временных лет», древнейшем летописном своде из дошедших до нашего времени, записано несколько народных преданий о печенежских войнах. Одно из них рассказывает о юноше-кожемяке, победившем «зело страшного» печенежского богатыря в битве на реке Трубеж (в честь этого события, согласно летописи, был построен город Переяславль-Южный). Другое народное предание посвящено осаде печенегами города Белгорода (предание о «белгородском киселе»). Только благодаря находчивости некоего белгородского старца жители города перехитрили своих врагов и заставили их снять осаду. Владимир, находившийся тогда в Новгороде, не сумел (или не успел) помочь жителям города. Около 1007/08 года на Руси побывал немецкий миссионер Бруно Кверфуртский, пытавшийся (правда, без особого успеха) проповедовать христианство среди печенегов. При его посредничестве Владимиру удалось заключить мир с кочевниками, направив к ним в качестве заложника одного из своих сыновей. Позднейшие летописи рассказывают о крещении самим Владимиром нескольких печенежских князей, перешедших на службу к русскому князю.