Младенца назвали при крещении Александром — в честь святого благоверного великого князя Александра Невского, память которого отмечается 23 ноября. Год рождения преподобного Амвросия — 1812-й — знаменателен в истории России. Именно в это время происходило отступление наполеоновской армии; Россия особо отмечала в том году память великого русского святого воина и день тезоименитства императора Александра I. В семье Гренковых было восемь человек детей — четыре сына и четыре дочери. Александр оказался шестым ребенком. Он рос очень живым, веселым и бойким мальчиком. Дома ему не сиделось, и он старался при первой возможности улизнуть на улицу, к сверстникам, с которыми предавался разным играм и шалостям. За это Саше нередко попадало от родителей.
Учиться грамоте он начал дома — по букварю, часослову и Псалтири. По праздникам отец брал сына в церковь, где тот вместе с родителями читал и пел на клиросе.
Когда Александру исполнилось двенадцать лет, его отдали в первый класс Тамбовского духовного училища. Как сын многодетного причетника он находился на полуказенном содержании. Учеба давалась ему очень легко, так что из 148 своих товарищей по классу он окончил курс духовного училища первым по списку и в июле 1830 года был назначен к поступлению в Тамбовскую духовную семинарию.
И в семинарии Александр Гренков был одним из лучших — в основном из-за своих прекрасных способностей. Его товарищ по семинарии впоследствии вспоминал: «Тут, бывало, на последние деньги купишь свечку, твердишь, твердишь заданные уроки; он же (Гренков) и мало занимается, а придет в класс, станет наставнику отвечать — точно как по писаному, лучше всех». Он отличался веселым, жизнерадостным характером — и в годы учебы, и позже был, что называется, душой компании. Вряд ли кто-то мог распознать в нем тогда будущего великого подвижника и святого.
В 1835 году Александр сильно заболел. «Надежды на выздоровление было очень мало, — рассказывал он впоследствии. — Почти все отчаялись в моем выздоровлении; мало надеялся на него и сам я. Послали за духовником. Он долго не ехал. Я сказал: „Прощай, Божий свет“. И тут же дал обещание Господу, что если Он меня воздвигнет здоровым от одра болезни, то я непременно пойду в монастырь». И юноша выздоровел.
15 июля 1836 года Александр Гренков окончил Тамбовскую духовную семинарию. «Поступил в Семинарию 1830 года и совершил в оной учебный курс, при способностях очень хороших, при прилежании постоянном, при поведении очень добром» — говорилось в выданном ему аттестате. «Принадлежит к первому разряду учеников».
Александр не забыл о данном им обете, но постоянно откладывал его, не решался расстаться с миром. Он не пошел ни в духовную академию, ни в диаконы, но поступил в дом к одному помещику в качестве домашнего учителя его детей. 7 марта 1838 года А. М. Гренков занял место преподавателя греческого языка Липецкого духовного училища. «После выздоровления, — вспоминал потом старец Амвросий, — я целых четыре года все жался, не решался сразу покончить с миром, а продолжал по-прежнему посещать знакомых и не оставлять своей словоохотливости. Придешь домой — на душе неспокойно, и подумаешь: ну, теперь уже все кончено навсегда, совсем перестану болтать. Смотришь, опять позвали в гости и опять наболтаешь. И так я мучился целых четыре года».
Чтобы обрести успокоение, Александр стал молиться ночами перед иконой Божией Матери, именуемой Тамбовской, образом Которой благословили его родители. Летом 1839 года, вместе со своим товарищем, сыном священника села Еланского П. С. Покровским, Александр Михайлович отправился в село Троекурово, к известному затворнику отцу Илариону, и спросил у него совета, как быть. «Ты в Оптиной нужен! Иди в Оптину! Можно бы и в Саров пойти, но там уже нет теперь таких старцев, как прежде», — пророчески произнес отец Иларион. Покровского же он благословил пожить еще какое-то время в миру. (Впоследствии тот также принял пострижение в Оптиной пустыни.)
В конце лета Александр Гренков отправился в Троице-Сергиеву лавру — взять благословение на монашеский подвиг у гробницы преподобного Сергия, «игумена земли Русской».
Затем он опять вернулся в Липецк, но еще продолжал сомневаться и не решался порвать с миром. Начались занятия в училище, его снова приглашали в гости, он веселился сам и веселил собравшихся, но однажды, после возвращения домой, ему вдруг сделалось так горько, что он твердо решил на следующее утро, тайно от всех, не испросив даже разрешения у епархиальных властей, бежать в Оптину.