Нестор рассказывает еще о таком случае, ярко характеризующем монастырские порядки и образ действий святого. Так как в полуденные часы братия отдыхали для ночных молитв и утренней службы, Феодосий повелел привратнику, чтобы тот после обеда не отворял никому ворота и не впускал никого в монастырь до самой вечерни. Однажды в монастырь для беседы с преподобным пришел князь Изяслав; случилось же это как раз в полуденное время. Подойдя к воротам, князь приказал открыть их. Привратник же отвечал, что ему не велено открывать никому, даже и самому князю. «Так это я, князь, неужели ты даже мне не откроешь?!» — последовал ответ. Узнав князя, привратник испугался и побежал к игумену; Изяслав же все то время в ожидании стоял перед воротами. Игумен тотчас вышел и впустил князя; они вошли в церковь и, помолившись, стали беседовать. «И с того дня, — рассказывает Нестор, — князь еще более полюбил его и почитал его, словно одного из святых отцов древности».
Итак, Феодосий изменил не только внутреннюю жизнь монастыря, но и совершенно по-новому поставил роль монастыря и русском обществе. Теперь это была уже не затерянная в чащобе обитель иноков, спасавших себя от шумного и греховного мира. Сюда приходили за молитвой и благословением самые разные люди — от малых и до великих мира сего, видевшие в иноках и своих молитвенников перед Богом, и заступников в житейских делах. И монастырь старался помочь всем. В нем строится особый «двор» для нищих и больных (богадельня), подается щедрая милостыня. Феодосий не оставляет своей заботой и власть предержащих. Принимая от них дары, игумен, в свою очередь, поучает их в Священном писании, внушает христианские нормы поведения, призывает к строгости и аскетизму. (Так, однажды Феодосий пришел в княжеские палаты к князю Святославу Ярославичу и застал там множество музыкантов, которые играли и веселились, как это обычно бывает у князей. Преподобный сел рядом с князем и, опустив очи долу, спросил его тихо: «А так ли будет на том свете?» И велел Святослав прекратить музыку и с тех пор, когда приходил к нему Феодосий, запрещал музыкантам играть, рассказывает Нестор.) До нас дошло два послания Феодосия к князю Изяславу Ярославичу. Одно из них содержит резкое обличение «латинства», то есть католичества. Игумен предостерегает даже от общения с латинянами и особенно от вступления с ними в брак — и это при том, что адресат его, князь Изяслав, был женат на дочери польского князя Болеслава Смелого и довольно тесно сотрудничал со своим тестем.
Феодосий вмешивается и в политические дела и порой навязывает свою волю даже князьям. Так, в 1073 году в Киеве произошел острый политический кризис. Князья Святослав и Всеволод Ярославичи изгнали своего брата Изяслава. Печерский игумен немедленно осудил инициатора этого изгнания князя Святослава и направил ему обличительное послание, выдержанное в самых резких тонах. (Послание не сохранилось до нашего времени, но о нем пишет Нестор в Житии святого.) Разгневанный Святослав хотел было расправиться с игуменом, но конфликт все же удалось уладить, и примирение состоялось. Возможно, результатом своеобразного компромисса стала передача Святославом земель для дальнейшего расширения монастыря. Как прежде Изяслав, Святослав стал постоянным собеседником Феодосия. Именно ему (а не киевскому митрополиту) поручает игумен перед смертью заботу о монастыре.