Спустя некоторое время Дионисий задумал ввести в монастыре общежительный устав. Житие рассказывает, что его брат Пахомий, глядя на труды святого, начал сторониться его. Почувствовав это, Дионисий решил покинуть Лучицу. «Брат! Я хочу, если изволят Бог и Пречистая Богородица, создать общежительный монастырь, — обратился он к Пахомию. — Слышал я, что верстах в пятнадцати к востоку от Кубенского озера, на реке Глушице, есть подходящая пустынь. Я отправляюсь туда, а ты оставайся здесь с другим братом. Бог да будет вам помощником, прибежищем и силой против врагов».
Так Дионисий отправился на реку Глушицу. Не дойдя до упомянутой им пустыни, он остановился на ночлег. И вот в сонном видении он услышал звон, как бы призывающий его к молитве. Преподобный поставил здесь крест, который носил с собой, и разметил место для будущего монастыря.
Прежде всего, он поставил небольшую келью. Она находилась вблизи дерева — черемухи. Плоды этого дерева впоследствии прославились чудодейственной силой. Преподобный стал вести иноческую жизнь, предаваясь посту и молитве. Вскоре к нему пришел некий инок. Дионисий очень обрадовался ему и умолил поселиться вместе с ним. За первым иноком последовали и другие. Замысел преподобного об устроении монастыря начал осуществляться.
В 1400 году преподобный Дионисий послал одного из братий к князю Дмитрию, владевшему землями вокруг Кубенского озера. «О христолюбивый князь, — молил его преподобный. — Пришли работников, чтобы убрать деревья в той пустыни на реке Глушице, где создается обитель во имя Пречистой Богородицы». Князь Дмитрий обрадовался тому, что в его владениях возникает новый монастырь, и направил работников в распоряжение Дионисия. Место было расчищено, поставили и кельи для братии.
Спустя два года Дионисий отправился к ростовскому епископу Григорию, чтобы взять благословение на создание обители. Григорий с радостью благословил его. В 1403 году приступили к строительству монастыря. Прежде всего, поставили небольшую церковь во имя Покрова Пресвятой Богородицы; затем были построены все необходимые службы.
Спустя несколько лет число братий настолько увеличилось, что первоначальная маленькая церковь не могла вместить всех иноков. Братия упросили игумена Дионисия благословить строительство новой, большей церкви. Ее построили в 1412 году, через девять лет после строительства первой.
Преподобный Дионисий был замечательным иконописцем. Он сам писал иконы для монастыря. (Впоследствии в монастыре хранились две иконы, по преданию написанные им, — одна Покрова, а другая Знамения Божьей Матери.) Работал он и как кузнец, своими руками выковывая рипиды — металлические круги на длинных рукоятках с изображением херувимов, которые выносятся во время архиерейского богослужения.
Умножение братии свидетельствовало о расцвете монастыря. Но многолюдие утомляло святого. Он тайно покинул обитель и ушел примерно на четыре версты от нее. На самом берегу реки Глушицы он нашел красивое и возвышенное место, подходящее для устройства небольшой пустыни. Здесь росла огромная сосна, почему и все место то называлось Сосновец. Преподобный не навсегда покинул свою первую обитель. Он часто навещал ее. Братии же сказал, что хочет поставить церковь в Сосновецкой пустыни и что именно там будет похоронено его тело. Так на Сосновце была поставлена церковь во имя святого Иоанна Крестителя и устроена обитель. Преподобный переселил сюда часть братии, распорядившись, чтобы они получали все необходимое из большой лавры (так стали называть Покровский Глушицкий монастырь). На Сосновце же задолго до своей кончины преподобный Дионисий своими руками выкопал себе могилу, чтобы она каждый день напоминала ему о бренности земной жизни.
Житие так описывает внешность святого. Телом он был мал и излишне сух, но голову имел большую, брови округлые, лицо длинное, щеки впалые, глаза спокойные. Борода у него была до груди, не густая, тонкая. Волосы светло-русые, наполовину седые.
На Глушице произошла встреча преподобного Дионисия с другим великим подвижником — преподобным Павлом Комельским. Житие святого так рассказывает об этом. Еще в 1393 году пустынник Павел решил поселиться вблизи Глушицкой обители. Он поставил себе небольшую келью, лето прожил в ней и задумал поставить церковь. Узнав об этом, Дионисий стал умолять его удалиться, ибо не подобает ставить монастыри так близко друг к другу. Преподобный Павел внял его молитвам и отправился в путь. Впоследствии он основал монастырь в Комельском лесу на реке Нурме.