Однако иллюзия безопасности рассеялась во время одной смелой попытки итальянских бомбардировщиков в октябре 1940 года. Соединенные Штаты еще не вступили в войну, поэтому целью Италии был крошечный островок Бахрейн, находившийся тогда под британским протекторатом. Муссолини, стремившийся к быстрой и эффективной победе, одобрил план, по которому бомбардировщики из Греции должны были перелететь через весь Ближний Восток к Персидскому заливу и разбомбить нефтеперерабатывающее предприятие на Бахрейне. Тем самым он надеялся отрезать флот Великобритании от источника горючего. План был очень рискованным. Эскадрилье предстояло заправиться топливом в количестве, достаточном для того, чтобы покрыть расстояние 4500 километров; пролететь над неизведанными пустынями Сирии; и избежать встречи с британскими разведывательными самолетами над Ираком. После бомбардировки нефтеперерабатывающего предприятия самолеты должны были пролететь над пустынями Аравийского полуострова и Красным морем, а затем приземлиться в нынешней Эритрее (которая тогда называлась Абиссиния и являлась частью территории, захваченной Муссолини в ходе войны Италии с эфиопским королем Хайле Селассие).
Трясясь от перегрузки топливом, самолеты взлетели на рассвете в районе Средиземного моря. В случае успеха итальянские летчики установили бы рекорд дальности полета для бомбардировщиков (рейд Дулиттла, доказавший, что американцы способны ударить по Токио с самолетов, произойдет через полтора года). При негативном сценарии пилоты в лучшем случае могли бы оказаться пленниками аравийских пустынь вследствие вынужденной посадки из-за нехватки горючего. У итальянцев имелся грузовой самолет с запасами топлива, ждавший у берегов Красного моря, однако было маловероятно, что он сможет найти приземлившиеся в аравийской пустыне машины, успешно сесть и затем взлететь. Все вовлеченные в операцию знали, что шансы на спасение невелики.
Благодаря толике везения и попутному ветру экипажи бомбардировщиков смогли пролететь над Ираком и увидеть перед собой Кувейт. Прошло всего девять часов, и лишь один самолет отделился от эскадрильи над Дамаском. Самолеты снизились с высоты 2500 метров до 900, а затем сбросили бомбы, которые должны были поразить нефтеперерабатывающее предприятие на Бахрейне.
Утреннее небо ярко осветилось взрывом более чем 200 бомб. Бомбардировке подвергся и аравийский город Дахран, в котором находилась штаб-квартира Casoc, в 45 километрах к западу от Бахрейна. Потерявшийся самолет смог догнать своих, однако по ошибке сбросил бомбы над Дахраном вместо Бахрейна. Четыре самолета перегруппировались и тут же направились в сторону Эритреи. Им надо было успеть совершить посадку, прежде чем закончится топливо. Они смогли достичь Красного моря и приземлиться в 320 километрах от береговой линии в Африке, однако это произошло в последние минуты. После полета, занявшего 15 с половиной часов, в баках каждого самолета оставалось меньше 40 галлонов топлива.
Однако успех оказался мнимым. Несмотря на мощные взрывы, бомбы практически не затронули ни нефтеперерабатывающего предприятия Бахрейна, ни каких-либо других важных объектов в соседнем Дахране. Одна бомба ударилась о гору угля на острове, вызвав весьма живописный взрыв, но почти не нанеся ущерба настоящей цели. Другой бомбе удалось поразить нефтепровод, однако остальные просто упали в песок. Миссия потерпела неудачу, поскольку у пилотов были инструкции использовать в качестве ориентиров оранжевые факелы природного газа, которые, как предполагалось, указывают расположение нефтеперерабатывающего предприятия и промышленных объектов. Высокие трубы с факелами газа использовались нефтеперерабатывающими предприятиями для сжигания горючих газов, выходящих из предохранительных клапанов в процессе нефтепереработки, и в местах добычи нефти для снижения объемов сырого природного газа, сопровождающего выход потока нефти из земли. Позднее инженеры-нефтяники начали использовать природный газ как источник энергии, однако в 1940-е годы сжигание газа в факелах было широко распространено.
К счастью для американцев, незадолго до бомбардировки газовые факелы были перемещены подальше от нефтеперерабатывающего комплекса, и поэтому итальянцы не попали ни в него, ни в нефтяные скважины. Ущерб на Бахрейне и в Дахране был минимальным, и поток нефти почти не остановился. Единственное, чего удалось добиться итальянским бомбардировщикам, — это совершить рекордный по расстоянию перелет без дозаправки, хотя в то время журнал