В период работы над пьесой Чехова "Три сестры" Станиславский в письме к Чехову (в декабре 1900 г.) просил: "Дублером же вместо Судьбинина разрешите попробовать Качалова. Он будет приятен и благороден, Судьбинин же не годится даже в денщики к Вершинину", и прибавлял в январском письме 1901 года: "У Качалова гораздо больше данных для Вершинина" {Письма К. С. Станиславского и М. П. Лилиной к А. П. Чехову. "Ежегодник МХТ" за 1944 г., т. I.}. Позднее В. И. вспоминал, что в разговоре с ним Чехов сказал о Вершинине: "Он же настоящий полковник. Я думаю, что у вас это может выйти" {В. И. Качалов. Чехов и Горький в Художественном театре. "Правда", 19 октября 1938 г.}.
В Москве Качалов заменял Станиславского в этой роли только раз, но был вызван для этой цели на весенние гастроли в Петербург. А в следующем сезоне ему пришлось дублировать Станиславского и в Тригорине ("Чайка"). Роль Вершинина Станиславскому удалась великолепно -- у него этот чеховский полковник был действительно "красавец-человек". Тем более интересно впечатление зрителя первых спектаклей от качаловского Вершинина: "Когда Вершинин -- Станиславский говорил о "прекрасной жизни", которая будет на земле через 200--300 лет, то так и представлялось, что "невообразимо-прекрасная жизнь" действительно будет через 200--300 лет. Но когда Вершинин -- Качалов произносил те же слова, то верилось, что эта прекрасная жизнь наступит не через 200, а через 20 лет. Своей сердечной уверенностью в возможности и неизбежности счастливой жизни, своим внутренним соучастием в ней этот Вершинин как бы сокращал сроки ее наступления, укорачивая путь к ней" {С. Н. Дурылин. Образ человека. "Советское искусство", 9 февраля 1940 г.}.
Лето Качаловы жили в Москве. В августе у них родился сын Вадим. "Димка на свете",-- записал потом В. И. в дневнике. Сын остался самой сильной привязанностью Качалова до конца жизни.
В сезоне 1901/02 года в репертуаре МХТ были уже две ибсеновские пьесы. 19 сентября шла премьера "Дикой утки". Качалов играл блестящего по внешности, ничтожного и ходульного тунеядца, живущего за счет трудов жены и дочери, но драпирующегося красивыми фразами. Он ханжит, "умеет казаться несчастным", склонен восторгаться собой и жалеть себя. Отдельные моменты пьесы, вроде возгласа: "Солененького!" (после тяжелой семейной драмы), вызывали восхищение еще на репетициях. H. E. Эфрос находил, что в исполнении этой роли у Качалова "попадались черточки почти гениальные".
В декабре 1901 года шла пьеса Вл. И. Немировича-Данченко "В мечтах". Качалов играл роль молодого князя Старочеркасова, в собственной жестокой оценке -- "бездарного философствующего дилетанта из отживающего барства". Его драма развертывается в среде изолированной от народа артистической и научной интеллигенции, пропагандирующей "жизнь в мечте". В этой растленной обстановке индивидуальность качаловского Старочеркасова всей своей искренностью и нравственной чистотой противостояла среде эпикурейцев и "мнимых пророков" Костромских с их декадентскими блужданиями и мнимо-утонченными переживаниями. Качаловский образ вызывал острое сочувствие, вопреки сомнительным мизансценам, которые могли бы сделать его смешным и жалким. Он был вне этой толпы прожигателей жизни, в чем-то он ей противостоял.
Москва признала в Качалове крупную артистическую силу. Интересный психологический материал роли, по-видимому, разбудил в Качалове его артистический вкус, его сдержанность в выражении страданий "не жестикуляцией, а грацией" (Чехов), его дар глубоко чувствовать и доносить подспудный смысл роли, ее подтекст. Много лет спустя он говорил H. E. Эфросу: "Я хорошо почувствовал эту роль. Мне было легко, приятно и радостно ее играть". В этом было какое-то чувство освобождения от прежней актерской скованности театральной провинцией, качаловский "вкус к правде, к искренности". Тут же критикой была впервые отмечена основная черта человеческого и артистического облика Качалова -- благородство. Сама пьеса явно не удовлетворяла своей расплывчатой идеалистической концепцией ни взыскательного актера, ни зрителя, жаждавших ролей совершенно иного социального звучания. Нельзя не вспомнить, что в том же 1901 году появилась горьковская "Песня о Буревестнике".
Во вторую половину сезона новых ролей не было. После петербургских гастролей Качалов жил лето с семьей в Краскове. С осени H. H. Литовцева тоже вошла в труппу Художественного театра.
27 октября 1902 года Качалову передали роль Тузенбаха, и он перестал дублировать Станиславского в Вершинине и Тригорине. Роль Тузенбаха была одной из тех чеховских ролей, в которых В. И., по его признанию, не играл, а "отдыхал".