Биограф Шила Айзенберг (Sheila Isenberg) приводит несколько эпизодов из студенческой поры Вариана Фрая. По словам Катерины Дюран, жены одного из инструкторов колледжа, в последние годы учебы у них в Гарварде сложился круг блестящих, творчески одаренных и изобретательных на выдумку молодых людей, деливших свободное время между интеллектуальными дискуссиями и пьяными потасовками, причем и там, и там Вариан был заводилой. Дюран описала случай, когда он разбудил ее и мужа в полночь, посадил в свой автомобиль, и все отправились на вечеринку к Кирстейну. В одном месте дорога была перекрыта цепью. Фрай несколько раз ожесточенно пытался прорвать цепь машиной, произнося под нос, что никому не позволит противостоять его усилиям. Дюран полушутя-полусерьезно рекомендовала установить в Гарварде мемориальную доску в честь Фрая с надписью: «Тому, кто осмелился бросить вызов Власти и ее поползновениям навечно укротить человеческие страсти».
Его условно исключили, но он добился сокращения испытательного срока. За ним вереницей тянулись пропуски занятий, оправдываемые болезнью, как собственной, так и матери, не сданные вовремя экзамены, несчастный случай (автомобилем сбил мальчика), суд, впрочем, оправдавший Фрая, и, наконец, проделка окончательно, выведшая из себя руководство колледжа. Вариан и его подельник Алан Розенберг выкрали где-то знак «Продается» и водрузили его на лужайке перед домом Аббота Лоуэлла, президента Гарварда. Пойманные на месте преступления, оба на допросе врали. Фрай утверждал, что стрелял в голубей, Розенберг – что ждал машину. Нашему герою грозило полное исключение, но он упросил двух друзей – Эйлин Хьюз (на которой впоследствии женился) и профессора Вильяма Грина ходатайствовать за него. Профессор напирал в своей петиции на выдающиеся литературные способности студента, а Эйлин, как педагог, эксплуатировала тяжкое детство молодого человека и необходимость присутствия рядом с ним взрослого наставника (скрыв, что страстно влюблена в Вариана). Будучи сама редактором (журнала
Вмешался и отец. В результате проказник, к своей радости, отделался временным отчислением. Через год ему разрешалось снова подавать документы на зачисление при условии, что во время наказания он будет работать на промышленном предприятии. И опять-таки непокорный студент попытался, ссылаясь на свой колит, гастрит, бронхит и еще бог знает что, увильнуть от работы на производстве, но тут он проиграл: пришлось пойти на завод, впрочем, не рабочим, а бухгалтером.
Восстановившись в университете с полугодовым испытательным сроком, Вариан пытался вести себя более сдержанно, хотя однажды попался в полицию, ввязавшись в пьяную драку. Происшествие и состоявшийся затем суд удалось скрыть от властей колледжа и, не без очередных инцидентов, Вариан Фрай в мае 1931 года окончил Гарвардский университет со степенью бакалавра искусств.
В течение всей этой приключенческой эпопеи администрация университета неоднократно связывалась с руководством школ, где раньше учился их несносный студент. Картина представала знакомая: все то же постоянное неповиновение правилам учреждения, стремление все делать по-своему, нетерпимость к малейшему, по его пониманию, ограничению свободы, изворотливость и неуемное желание добиваться своей цели.
Само посещение лекций не являлось приоритетом для Вариана, он искал дополнительные пути для самоусовершенствования: кроме работы в журнале, посетил Грецию, учился в Американской Школе по изучению классицизма и т. п.
Остается загадкой, знал ли Хейген или члены Комитета склонность Фрая к конфликтам с разного рода властными структурами и к нарушению субординации,
Вскоре после окончания колледжа 2-го июня 1931 года Вариан Фрай и Эйлин Хьюз сочетались браком.
Эйлин была старше Вариана на 7 лет, взрослой и опытной женщиной. Она получила образование в Англии, окончив Оксфордский университет. Ее привлек красивый и очаровательный молодой человек, его блестящий ум и энергия. Позднее она писала, что смогла разглядеть в юноше, несмотря на все его глупые поступки и увлечения, исключительный и свободный ум, тщательно скрытый в то время. Она прекрасно видела его недостатки, верила, что сумеет успокоить, наставить на путь истинный, и на долгое время послужила ему защитной стеной от многих превратностей судьбы. Влияние Эйлин на формирование политических взглядов мужа несомненно.
Вариана же подкупила привлекательность, самостоятельность и независимость Эйлин, ее теплота и заботливость с элементами материнства, столь характерные для достаточно большой разницы в возрасте. Он мог убедиться в ее способностях еще в период ухаживания, когда, будучи студентом, неоднократно прибегал к помощи и совету в сложных ситуациях.
Молодожены начали совместную жизнь в трудные для них и страны время – кризис коснулся всех поголовно.