Томас Морган рассчитывал превратить Джифорда — как до него других эмигрантов — в орудие своих планов, однако все обернулось совсем иначе. Вопрос лишь в том, было ли это предусмотрено заранее в Лондоне или получилось в результате случайного стечения обстоятельств… Как бы то ни было, при свидании с Морганом Джифорд выразил полную готовность содействовать планам сторонников Марии Стюарт. 15 октября 1585 г. Морган написал ей длинное письмо, где сообщал о намерении прибегнуть к помощи Джифорда и что тот взялся устроить верного человека слугой к сэру Эмиасу Паулету либо, еще лучше, лично завоевать доверие старого тюремщика. Для этого можно было бы использовать дядю Джил-берта Джифорда — Роберта, тоже католика, который знавал сэра Эмиаса в бытность того послом в Париже. Письмо это Джифорд взял у Моргана в Бастилии. Молодой англичанин получил также письмо от католического архиепископа Глазго, формально являвшегося послом Марии Стюарт во Франции. Только после этого, уже в декабре 1585 года, он отправился в Англию.
Если Джифорд действительно собирался вернуться на родину тайно, то он осуществил этот замысел из рук вон плохо — совсем не так, как он привык устраивать обычно свои дела. Джифорда, видимо, арестовали уже таможенные власти, конфисковали письма и отправили его самого под стражей к Уолсингему. Возможно, именно во время этой встречи он и предложил Джифорду стать шпионом-двойником или понести наказание, уготованное государственным изменникам. Впрочем, это лишь одно из возможных предположений — совсем не исключено, повторяем, что Джифорд подвизался в роли шпиона елизаветинского министра еще до того, как впервые встретился с Томасом Морганом. Тогда его арест был одной из тех мер предосторожности и устрашения, которые Уолсингем нередко практиковал против собственных агентов. Во всяком случае начиная с декабря 1585 года Джифорд, уже вне всякого сомнения, стал работать на английскую разведку. А для наблюдения за ним и для профессиональной выучки его поселили у Томаса Фелиппеса.
После недолгого инструктажа Джифорд приступил к действиям. Он отправился на улицу Бишоп-гейт во французское посольство. Его принял секретарь, которому было поручено поддерживать контакты с Марией Стюарт. Он отлично знал, что Уолсингем пытается держать под контролем любые каналы связи. Джифорд показался французу довольно подозрительным, несмотря на привезенные им письма Моргана и архиепископа Глазго. Посольство, кроме того, сумело установить, что Джифорд живет под одной крышей с доверенным агентом министра Фелиппе-сом, что, конечно, никак не способствовало рассеиванию возникшего недоверия в отношении чересчур уж бойкого и оборотистого молодого человека. Джифорд это быстро уразумел и решил пока не настаивать. Он использовал время, чтобы завязать связи со многими католическими домами в Лондоне. Захаживал он и во французское посольство, куда приходили для него письма на имя Николаса Корнелиуса. Вскоре Джифорд отправился на родину, в Стаффордшир. В попутчики себе он взял Томаса Фелиппеса. К этому времени Паулет пришел к выводу, что дом отца Джилберта Джифорда все же не подходит как место заключения Марии Стюарт. В нем не хватало помещений для многочисленной охраны. Предпочтение было отдано замку Чартли, который был обнесен рвом, заполненным водой. Туда и перевели пленную королеву в последние дни 1585 года. Чартли был расположен неподалеку от поместий дворян-католиков, и у узницы снова возникли надежды.