В более традиционных консервативных кругах ему не доверяли, так как видели в нем беспечного авантюриста, лишенного рассудительности. Все же и он был знатоком войны, и его интуиция питалась широким охватом истории Великобритании. Он упивался стратегией войны. Свою роль он видел в свете своего предка, Джона Черчилля, первого герцога Мальборо (о котором написал книгу), и оценивал настоящую ситуацию по стандартам длинной вереницы войн, в которых Великобритания на чашу весов против континентальных тиранов выставляла свой морской флот и экономическое могущество. Таким образом, он видел дальше нынешней стабильности, так завораживавшей Ллойда Джорджа; он предчувствовал, что рано или поздно Гитлер и Сталин столкнутся; а пока требовалось как-нибудь продержаться и постараться втянуть в борьбу Соединенные Штаты. По материнской линии он был американцем, вероятно, это и определяло его взгляды; по словам сэра Йена Джекоба, «он мечтал о полном слиянии англоговорящих народов, историю которых он почти закончил писать».
Здесь приобрел значение еврейский вопрос. Черчилль придерживался общепринятого взгляда, что Бальфурская декларация 1917 года, по которой Великобритания гарантировала евреям постоянный дом в Палестине, мобилизовала евреев и, что более важно, добилась поддержки западных союзников в Первой мировой войне американским еврейством, что, в свою очередь, обеспечило участие в войне Соединенных Штатов на стороне союзников. Обращение нацистов с евреями, начиная с 1933 года, сделало американское еврейское лобби верным союзником антигерманских сил и являлось хорошим орудием воздействия на настоящего президента Соединенных Штатов, Рузвельта. Еврейские ассоциации, со своей стороны, обхаживали Черчилля с середины 1930-х годов, видя в нем выдающегося политика Великобритании с антинацистскими взглядами. В этом плане Гитлер и Гесс имели все основания опасаться международного еврейского заговора против Германии; они сами создали предпосылки для него; трудно ожидать, чтобы древний и гордый народ безропотно согласился на остракизм, унижения, гонения и репрессии и не предпринял попытки организоваться против обидчиков. Одни только финансовые ставки были чудовищными, поскольку Геринг и его коллеги в финансовых и промышленных кругах Германии завладели банковскими и промышленными владениями евреев, явно намереваясь сделать экономику континента арийской вотчиной.
Черчилль имел близкие родственные связи с британской линией международного банковского дома Ротшильдов: первый барон Ротшильд был в казначействе советником его отца Рандольфа. Ему можно было доверить кабинетную тайну и в случае необходимости обратиться за ссудой. Когда лорд Рандольф Черчилль умер, он остался должен Ротшильду огромную по тем деньгам сумму – 66000 фунтов стерлингов. Уинстон Черчилль знал семью по обществу и в качестве гостя бывал в их загородном имении в Тринге в Хертфордшире. Вопреки или благодаря дружеским связям отца, Черчилль не был совершенно свободен от предрассудков в отношении евреев, доведенных Гитлером и Гессом до крайности. Он поддерживал сионизм сначала потому, что считал, что большевистская революция была делом рук евреев и что евреев с постоянным местом обитания в Палестине можно будет использовать для противостояния еврейским большевикам, потом потому, что полагал, что евреи в Палестине смогут служить бастионом Британской империи на защите Суэцкого канала, а после 1933 года – потому, что евреи стали естественными союзниками в его борьбе против угрозы нацизма.
Летом 1936 года он оказал поддержку Всемирному антинацистскому несектантскому совету, изменившему по его рекомендации название на менее политическое «Фокус». Совет был организован евреями совместно с профсоюзами для борьбы против нацизма. Основную финансовую поддержку оказывали британские евреи, главными источниками разведывательных данных служили еврейские банковские связи и немецкие евреи, эмигранты, бежавшие от Гитлера. Бивербрук, вероятно, не ошибся, когда в 1938 году писал, что в Британии против сближения с Германией работали, по меньшей мере, 20000 немецких евреев. В том же году Бивербрук аннулировал контракт Черчилля с «Ивнинг Стандарт», в результате чего Черчилль, и без того в долгах, вынужден был выставить на продажу свой дом, Чартуэлл; выручил его сэр Генри Стрекош, по происхождению моравский еврей, заплативший его долг, составлявший по тем временем солидную сумму в 18162 фунтов. Чартуэлл от продажи был спасен.