Парад мужчин, проходящих через «Секс в большом городе», не прекратится до последнего сезона, но мужские персонажи в основном останутся дополнениями к женским историям, находящимся в основе сюжета. Чтобы подчеркнуть этот факт с самого начала, Стар обратился к женщине-режиссеру Сьюзен Сейдельман для помощи с пилотным эпизодом. Она работала над фильмом «Отчаянно ищу Сьюзен», который возглавлял список любимых фильмов Стара из-за любви к Нью-Йорку.
Сейдельман стала знаменитой благодаря этому хиту 1985 года, где роль нью-йоркской девушки сыграла Мадонна в эпоху своего триумфа 1980-х. Сейдельман также была режиссером фильма «Дьяволица» с участием Розанны Барр и Мерил Стрип, а ее дебют в полнометражном формате состоялся при работе над фильмом «Осколки» 1982 года о девушке, которая сбежала, чтобы покорить панк-сцену Нью-Йорка. (По случайному совпадению, в «Осколках» у Нота была одна из его первых ролей, где он играл переодевающегося в фургоне мальчика по вызову.) Она не очень много работала на телевидении, и в этом был смысл: Стар хотел привнести в сериал кинематографическую чувствительность и уникальный визуальный стиль.
Стар отправил сценарий Сейдельман еще до начала прослушиваний. Изначально настроенная нейтрально, она была приятно удивлена. Сценарий ей понравился, хотя ее редко цепляли сценарии для телевизионных шоу из-за их однообразия. Это шоу показалось ей чем-то новым, она и сама бы его посмотрела, поэтому Сейдельман согласилась стать режиссером пилотного эпизода. Стар сказал, что он надеется с ее помощью сделать так, чтобы первая серия была совершенно не похожа на стандартную телевизионную комедию.
Сейдельман привела людей, которые тоже работали в кинематографе. Режиссер-постановщик Стюарт Драйберг работал под руководством Джейн Кэмпион над такими фильмами, как «Портрет леди» и «Пианино». Художник-постановщик Марк Фридберг помогал задавать визуальный тон таким стилизованным фильмам, как «Ледяной ветер» Энга Ли и «Кама Сутра: История любви» Миры Наир. Благодаря окружению и запасу съемочного времени (было выделено девять дней, чтобы снять получасовой эпизод, плюс несколько недель на пре-продакшн) Сейдельман чувствовала себя так, будто она снимала короткий инди-фильм, а не телесериал. (В дальнейшем на два эпизода будет выделяться по десять дней, хотя многие получасовые ситкомы в то время снимали по одной серии в неделю.) Это позволяло ей с чистого листа поработать над образом и восприятием серии.
Она снимала в центре Манхэттена, где жила уже несколько десятилетий. Ей нравилось исследовать малоизвестные клубы и улицы района Сохо. Одна из сцен была снята в ресторане Lucky Cheng's в Ист-Виллидже, известном своими официантами-трансвеститами. Она не могла поверить, что может использовать эти кадры в телевизионном шоу; это был не сериал «Друзья в Нью-Йорке» или «Сайнфелд в Нью-Йорке». Зрители редко видели такой Нью-Йорк на экране, а HBO не ставил никаких ограничений или требований к контенту, полностью доверяя творческому коллективу.
Сейдельман идеально подходила для этой работы по причинам, выходящим за рамки ее резюме: третья волна феминизма – движение, начавшееся там, где закончилось движение за свободу женщин в 1970-х годах, – найдет свой путь в сердце мейнстрим-культуры с помощью «Секса в большом городе». И женщина, которая сделала Мадонну кинозвездой, была идеальным человеком, чтобы возглавить это движение.
Третья волна феминизма набирала обороты на протяжении 1990-х годов через поп-культуру. Она появилась, чтобы нивелировать недостатки второй волны 1970-х годов и классического движения за свободу женщин, главными представителями которого стали Бетти Фридан, отстаивающая право женщин выходить за пределы домашнего хозяйства в своей книге «Загадка женственности», Глория Стайнем, борющаяся за легализацию абортов и права женщин на рабочем месте, выступающая против конкурса «Мисс Америка» и за поправку о равных правах, курсы пробуждения самосознания и возможность признать факт бытового насилия и изнасилования. Во второй волне основными элементами поп-культуры были песня Хелен Редди I Am Woman, журнал Стайнем Ms. и ситком «Мери Тайлер Мур». (Первая волна была сосредоточена на избирательном праве женщин, чего успешно удалось достичь в Соединенных Штатах в 1919 году с девятнадцатой поправкой к Конституции.)
Новая волна феминизма ускорилась после выхода книги Сьюзен Фалуди «Удар в спину: скрытая война против женщин» в 1991 году. Она призвала феминисток очнуться и почувствовать регресс 1980-х годов, время, когда царили консервативные ценности и, соответственно, единственными настоящими феминистскими телевизионными шоу были «Розанна» и «Мерфи Браун». Большинство других шоу той эпохи – «Проблемы роста», «Кто здесь босс?», «Шоу Косби» – были сосредоточены на традиционных семейных ценностях с небольшими изменениями для того времени, где работающие мамы и няни-мужчины часто обыгрывались как нелепые аномалии.