Кылыч Арслан не успокоился до тех пор, пока его дочери не были возвращены все подаренные им ей к свадьбе города. Саладин попытался погасить ссору, но ему это не удалось, поэтому он решил прекратить войну против крестоносцев-французов ради того, чтобы выполнить свой долг по отношению к приглашенному им гостю, встретившись с Кылыч Арсланом в бою. Сельджука обеспокоил такой поворот событий, и он прямо заявил Саладину, что тому не пристало заключать мир с христианами ради того, чтобы получить возможность воевать с мусульманином. Саладин ответил, что нехорошо забывать о собственном госте; тут в спор вмешался Hyp ад-дин, пообещавший покинуть танцовщицу и вернуться к жене при том условии, что будет восстановлен мир.
Примерно к 1186 году Кылыч Арслан стал чувствовать усталость, он решил, что его дни сочтены. В его сознание постепенно стала закрадываться мысль отречься от престола в пользу сыновей, однако о своем намерении он никого не поставил в известность. Поэтому Саладин и Андроник, пришедший к власти в Византии после Мануила, задумались о создании союза с целью противостояния агрессии Сельджукидов в будущем.
Двумя годами позже, когда султан заканчивал подготовку к разделу своих владений, этот секрет по-прежнему хранился настолько хорошо, что Фридрих I Барбаросса направил Кылыч Арслану письмо с просьбой разрешить ему с войском мирно пройти в Святую землю по территории Сельджукидов. На это письмо Кылыч Арслан прислал вежливый ответ, но к весне 1189 года, когда проводивший зиму в Адрианополе (Эдирне) Фридрих был готов повести своих людей через Геллеспонт и вступить на территорию султаната, старый правитель уже отрекся от престола. Не ведавший об этом Фридрих пришел в бешенство, когда после пересечения границы султаната у него внезапно начались стычки с сельджуками. Его путь пролегал мимо Мириокефалона, где поле сражения все еще было усеяно костями погибших христиан. Печальное зрелище произвело глубокое впечатление на воинов Фридриха, а ежедневные молниеносные налеты небольших отрядов сельджуков на двигавшиеся в арьергарде части войска еще больше снижали их моральный дух. Обеспокоенный и разозленный предательством сельджуков (он думал, что дело именно в предательстве), Фридрих договорился с одним пленным тюрком, что тот проведет его войско через мрачный Султан-Даг в Акшехир и Конью. Маршрут был очень сложным, и вполне возможно, что проводник намеренно создавал дополнительные трудности, ибо на этом невероятно тяжелом пути крестоносцы понесли чрезвычайно большие людские потери и у них пало много животных. Страдания христиан усиливались из-за того, что местные жители-тюрки отказывались продавать им продовольствие и корм для животных, а применяемая сельджуками тактика устрашения негативно отражалась на настроении людей Фридриха. Когда в конце концов войско Фридриха добралось до Коньи, его люди были измучены и морально, и физически, но Фридрих не остановился и не предпринял попытки овладеть городом. Он быстро пополнил запасы продовольствия и реквизировал всех обнаруженных там вьючных животных, после чего отвел армию в предместье Коньи на отдых – через два дня им предстояло отправиться в Киликию.
Однако ему было не суждено дойти до Святой земли: всего лишь через несколько дней при переходе реки Гёкса недалеко от Силифке он оступился и упал в ее вздувшиеся воды; Фридрих погиб прежде, чем кто-либо из его спутников смог прийти ему на помощь.
Отречение от престола не принесло Кылыч Арслану столь желанного им спокойствия, скорее наоборот – дело в том, что последние годы его жизни были отравлены жестокими междоусобицами его сыновей. Несмотря на то что он разделил султанат на равные части и по справедливости распределил его между ними, обеспечив таким образом их средствами к существованию, ни один из сыновей не был удовлетворен решением отца. Уязвленный в самое сердце старый султан в конце концов нашел прибежище у младшего сына, которого несколькими годами раньше византийцы выпустили из плена. В 1192 году находившемуся на смертном одре султану сообщили, что право младшего сына на владение Конь-ей оспаривает правитель Токата его брат Рукн ад-дин Сулейман. Одержав над братом победу, Рукн ад-дин Сулейман поставил себе цель восстановить единство султаната; своего другого брата Мюгис ад-дина мудрый Рукн ад-дин назначил правителем только что покоренного Эрзурума. В итоге ему остался противостоять только брат Масуд из Анкары, но в 1204 году Рукн ад-дин наконец смог взять и этот город; в ходе сражения Масуд погиб. Сам Рукн ад-дин умер всего лишь четырьмя днями позже.