Барятинский, бывший на четыре года старше Марии Николаевны, в бытность свою в Школе гвардейских подпрапорщиков, в 1831–1833 годах, прославился своими кутежами и волокитством и был признанным коноводом петербургской «золотой молодежи», любимым местом сборов которой был дом князя Василия Сергеевича Трубецкого, генерала от кавалерии и члена Государственного совета, отца пяти сыновей и шести дочерей.
Близко знавшая семью Трубецких графиня А. Д. Блудова писала: «Это было семейство красавцев и даровитых детей. Старшие сыновья были уже скорее молодые люди, нежели отроки, и мы подружились со вторым, Сергеем… В первой молодости он был необычайно красив, ловок, весел и блистателен во всех отношениях, как по наружности, так и по уму; у него было теплое доброе сердце и та юношеская беспечность с каким-то ухарством, которая граничит с отвагой и потому, может быть, пленяет. Он был сорвиголова, ему было море по колено».
Сначала молодые люди, собиравшиеся в доме Трубецких, вели себя более чем пристойно в даже респектабельно. Гостями богатого и гостеприимного дома были молодые гвардейские офицеры-кавалеристы, отпрыски знатнейших фамилий: Г. Г. Гагарин, С. Ф. Голицын, А. Н. Бахметев, Д. И. Нарышкин, Ж. Дантес, Б. А. Перовский, Н. А. Жерве, А. И. Барятинский, М. Ю. Лермонтов, которых один из них — князь Г. Г. Гагарин, будущий прекрасный художник, — называл «небольшим обществом исключительно добрых и честных юношей, очень дружных между собой. Каждый сюда приносит свой небольшой талант и в меру своих сил способствует тому, чтобы весело и свободно развлечься, значительно лучше, чем во всех чопорных салонах. Однажды мы там пропели оперу «Немая» от начала до конца со всеми хорами за роялем — Бахметев, а я — Мазаньелло. (Имеется в виду опера французского композитора Даниела Франсуа Обера «Немая из Портиччи», весьма популярная в это время в Петербурге.) Иногда рисуют, и каждый по очереди позирует. Я нарисовал портреты всего общества. Иной раз мы занимаемся гимнастикой, борьбой и разными упражнениями».
Но по мере того, как молодые люди взрослели, их невинные детские забавы и шалости перерастали в озорство и буйство. И здесь вожаками оставались все те же — Сергей Трубецкой и Александр Барятинский, продолжавшие служить в одном полку — кавалергардском. Летом 1833 года молодые баловни — девятнадцатилетний юнкер Трубецкой и двадцатилетний корнет Барятинский — учинили «весьма изрядную шалость», поводом для которой стало назначение командиром полка сухаря и службиста генерал-майора Р. Е. Гринвальда. Офицеры-кавалергарды, особенно молодые, невзлюбили нового командира и решили «пошалить» особым образом. Свою проделку задумали они приурочить ко дню рождения Гринвальда, который пригласил всех офицеров полка к себе на дачу, располагавшуюся на берегу Каменного острова. Когда почти все гости были в сборе и расположились в саду, выходящем на Неву, вдруг показалась вдали большая лодка, в которой сидели факельщики в траурных погребальных костюмах.
Как только лодка оказалась вблизи дачи Гринвальда, факельщики запели погребальную песню. Хозяин дачи, неприятно пораженный, как и все его гости, велел одному из слуг сесть в ялик, подойти к лодке и спросить, что все это значит, и как только слуга подошел к погребальному судну, до них донесся громкий, дружный хор голосов: «Погребаем Гринвальда!» И гости, и хозяин, и его ближние пришли в невероятное смятение, не зная, что делать. А когда взглянули на реку — лодки и след простыл, она завернула в один из боковых рукавов и скрылась в зарослях.
Через несколько минут к даче с другой стороны подкатили несколько экипажей, в которых приехали Барятинский, Трубецкой и другие молодые юнкера, корнеты и прапорщики. Они вместе с очевидцами происшедшей истории возмущались случившимся и резко порицали дерзких негодяев. Но вдруг к «шалунам» подошел один из офицеров полка, человек благородный и умный, и тихо сказал им: «Это ваша шутка, и вам несдобровать». А вслед за тем среди гостей распространилась весть, что полиция арестовала лодочника, и «заговорщики» поняли, что их разоблачение очевидно и неотвратимо. Так и случилось. Главные «шалуны» — Трубецкой и Барятинский — были переведены в другие полки, прочие отделались непродолжительным домашним арестом и строгим внушением.
После того Сергей Трубецкой вторично попал на глаза начальству с еще двумя молодыми офицерами, Н. А. Жерве Вторым и князем М. Б. Черкасским, за то, что «после вечерней зори, во втором часу ночи, в Новой Деревне (дачный пригород Петербурга) производили разные игры не с должной тишиной». А «игры» состояли в том, что молодые офицеры то подглядывали за тем, как совершает ночной туалет известная итальянская певица, то устраивали засады в женских купальнях, то влезали через окно в дом какой-нибудь хорошенькой молодой дамы и тотчас же учтиво извинялись, объясняя свое появление непреднамеренной ошибкой и предположением, что здесь живет их товарищ.