Енисей река могучая, полноводная, широкая. Что перед ней Двина или Пинега, знакомые Дежневу с детства. Возможно, побывал Семен Иванович у Каменных утесов-столбов на Енисее, что стоят словно немые стражи выше Енисейска. Не упустил их из поля своего зрения Спафарий, человек наблюдательный и дотошный, хотя и не видел их самолично. «А до большого порогу не доезжая есть место, утес каменной по Енисею. На том утесе есть вырезано на каменю неведомо какое писмо и межь писмом есть и кресты вырезаны, так же и люди вырезаны, и в руках у них булавы, и иные многие такие дела… А никто не ведает, что писано и от кого. И за тем местом начинается страшный порог по Енисею, по котором никто не смеет ходить на судах, потому что утесы высокие по обеим сторонам стоят. Только ходят дорогою и обходят тот порог по пять дней…»
Енисейск был основан в 1618 году отрядом тобольских служилых людей под предводительством сына боярского Албычева и сотника Рукина, пришедших сюда из Кетского острога. Сперва он назывался Тунгусским острогом. В пределы нового Енисейского уезда вошли земли, населенные кетами, которые жили по верхней Кети, притокам Енисея Сыму и Касу и в окрестностях самого Енисейска, эвенками (тунгусами) Приангарья и бурятами верхнего Приангарья.
Как и Тобольск, Енисейск был деревянным. Вокруг окруженного палисадом с башнями острога вырастал посад. И здесь шло строительство. Город оглашался стуком плотницких топоров, визгом пил. У берега широкого Енисея теснились лодки, дощаники. Белели остовы еще не достроенных судов. В окрестностях города и выше по Енисею и Ангаре возникали русские поселения, осваивались земли под пашню.
За Енисеем рельеф Сибири резко менялся. Лесистые, местами заболоченные равнины обского бассейна в какой-то мере напоминали поморам такой же лесистый русский Север. Только реки на родной земле были не столь широки. А к востоку от Енисея начинался обширный горный край, казавшийся непривычным. Плоскогорья пересекались хребтами и кряжами. Лишь кое-где узкие речные долины расширялись, образуя отдельные низменности, как, например, на средней Лене. Уже правый берег Енисея против низменного левого выглядел высоким, отмечая эту резкую смену рельефа.
Енисейск становится исходным плацдармом для дальнейших бросков русских землепроходцев на северо-восток на Лену, на восток — в Прибайкалье и Забайкалье и на юг — в хакасские и минусинские степи. Продвижение русских в этих направлениях подкреплялось основанием новых городов и острогов. В 1628 году был заложен выше по Енисею Новый Качинский Красный острог или Красноярск, сделавшийся вскоре центром уезда, населенного разными кетоязычными, тюркоязычными и другими народами. Продвигаясь вверх по Верхней Тунгуске или Ангаре, русские основали на ее притоке Илиме острог Ленский волок (1630 г.). Здесь начинался волок на Лену — отсюда и первоначальное название острога получившего впоследствии новое название Илимска. Через год после основания Ленского волока, у расположенного выше илимского устья Падунского порога возник Братский острожек. Несколько позже он был перенесен к устью ангарского притока Оки. В остроге и ближайших к нему поселениях жили лоцманы, проводившие через пороги караваны судов с разными грузами. Профессия лоцмана считалась почетной, она требовала большого мужества и отваги, отличного знания фарватера капризной и норовистой реки. В окружающей местности жили в XVII веке кочевые буряты.
Сибирский картограф XVII века Семен Ремезов в своей «Чертежной книге Сибири» (1701 г.) дает схематичное изображение Братского острога. На нем типовая ограда с угловыми башнями, составляющими квадрат, и в ней разные постройки. С образованием нового Илимского воеводства или уезда Братский острог вошел в его состав. В каждом остроге находился приказчик, низший представитель власти, подчиненный уездному воеводе. Илимск впоследствии приобрел печальную славу как место ссылки выдающегося русского писателя-революционера А.Н. Радищева. В современном Илимске, небольшом поселении Иркутской области, сохранились памятники деревянной архитектуры XVII века — Спасская башня бывшего Илимского острога и две церкви. В Братске, ныне крупном индустриальном городе вблизи Братской ГЭС, можно увидеть две старинные башни из лиственничных бревен. Они дают наглядное представление о крепостных сооружениях времен первых русских первопроходцев. Основная часть такой башни ровный призматический сруб, лишь верхние пять венцов образовывали выступ. В наружных стенах были прорублены бойницы. Нижние бойницы, более широкие, очевидно, предназначались для пушек.
В 1665 году первоначальный Илимский острог выгорел и был заново восстановлен несколько выше по Илиму. Опустошительные пожары, уничтожавшие целые остроги и города, не были редкими событиями в ту пору. Новое строительство обычно начинали на другом, более удобном месте.