Уже во время обучения в Гарвардской школе права Хисс заинтересовался социалистическими и коммунистическими идеями, чему способствовало общение с его ментором Франкфуртером, с Прессманом, ставшим позже членом компартии США, и Коллинсом, также вступившим в компартию. Находили эти идеи поддержку и у его жены, которая в марте 1932 года вступила в социалистическую партию США, руководимую Норманом Томасом.
Хисс в религиозном отношении формально принадлежал к епископальной церкви Америки, но склонялся к скептицизму и атеизму, чему способствовало близкое общение с судьёй Холмсом, сомневавшимся в существовании Бога и называвшим человека "всего лишь ганглием в Космосе". Жена Хисса входила в секту квакеров.
В 1932 году Хиссы переехали в Нью-Йорк, где Элджер получил место в юридической фирме. Одновременно он начал принимать участие в работе группы молодых нью-йоркских адвокатов, называвшей себя "Международная юридическая ассоциация" (
Приход к власти Ф. Д. Рузвельта и начало реализации программ "Нового курса" вызвали у Хисса большой энтузиазм. В свою очередь, его друзья в администрации нового президента не забыли о молодом и перспективном юристе.
В мае 1933 года Хисс получил приглашение на работу от Джерома Франка, возглавившего, по рекомендации Франкфуртера, юридический отдел Администрации аграрного регулирования (
Хисс, впрочем, вначале подумывал отказаться от приглашения, означавшего, помимо прочего, необходимость перебираться с семьёй из Нью-Йорка в Вашингтон. Но, получив телеграмму от Франкфуртера, настоятельно рекомендовавшего ему принять предложение Франка, он согласился.
На новой работе Элджер Хисс опять встретил своего знакомого по Гарвардской школе права Ли Прессмана[6] и вскоре стал принимать участие в заседаниях кружка Гарольда Уэйра, специалиста в области сельского хозяйства, коммуниста, несколько раз посещавшего Советскую Россию[7]. На этих заседаниях дискутировались проблемы политической и общественной жизни, приносилась и обсуждалась марксистская литература. Помимо Хисса и Прессмана, в работе кружка Уэйра принимали участие Генри Коллинс, Натаниель Вейль, Руби Вейль, Натан Витт, Джон Абт, Чарльз Крамер[8] и ряд других молодых служащих из федеральных агентств. Фактически кружок Уэйра являлся одной из ячеек "коммунистов и сочувствующих" в Вашингтоне. После гибели Уэйра в автокатастрофе в 1935 году, его группу стал контролировать функционер компартии США, профессиональный революционер, работавший под псевдонимом Петерс[9].
С мая 1934 года Хисс, оставаясь на ставке в ААА, начал работать юрисконсультом комитета по расследованию деятельности военной промышленности во время Первой мировой войны (комитет Ная).
Бюджет комитета Ная был небольшим и не позволял пригласить оплачиваемого юриста. Тогда Стефан Раушенбах[10], следователь комитета, договорился с Джеромом Франком, при посредничестве влиятельного в ААА Гарднера Джексона, что один из его юристов, продолжая получать зарплату в ААА, будет работать для комитета Ная. По совету Прессмана, тесно контактировавшего с Джексоном, на эту роль был приглашён Хисс.
Хисс принимал участие в опросах свидетелей, вызывавшихся комитетом, в том числе Дюпона и Баруха. Впрочем, изоляционистские и антирузвельтовские настроения многих членов комитета Ная не нравились Хиссу. В августе 1935 года он оставил работу там.
Посещая кружок Уэйра, Хисс сблизился с Уиттекером Чамберсом, видным функционером компартии США, в конце 1920-х гг. редактировавшим партийный орган