Так же, как «Постоянство...», труден для датировки и трактат «О счастливой жизни». Впрочем, нам показалось, что мы нащупали путь к решению этой задачи.
Целый ряд указаний на это содержится в самом тексте. Самым ясным из них, бесспорно, следует считать тревожный тон, в котором выдержаны последние сохранившиеся слова сочинения, прекрасно вписывающиеся в ситуацию, характерную для 58 года. В них Сенека подтверждает, и вряд ли просто к слову, что как философ он всегда останется «соратником своих друзей» и «верным стражем Родины». Наверняка мысли его занимал Бурр, на которого после 55 года со стороны недругов беспрестанно лился поток обвинений. В то же самое время он продолжал хранить убеждение, что проводимая им политика служила гарантом свободы, которую он поклялся защищать против тирании. Нельзя утверждать, что для Сенеки поводом к написанию «Счастливой жизни» послужили нападки Свиллия, однако вполне вероятно, что этот трактат, если он действительно появился в 58 году (либо в 59-м, но в этом случае до марта, когда произошло убийство Агриппины, ибо после этого преступления Сенека, независимо от своей личной роли в этом деле, уже не мог предстать перед общественностью в качестве защитника «добродетели), в какой-то мере стал ответом на ту кампанию по дискредитации, которая развернулась вокруг всевластного министра.
Еще больше трудностей таит в себе датировка диалога «О досуге». Плачевное состояние рукописи, от которой сохранилось всего несколько страниц без начала и конца, отнюдь не облегчает исследователю его задачу. Единственная зацепка – полустертое (сознательно счищенное) имя, оставшееся на табличке Амброзиана, на основании которого можно предположить, что «адресатом» трактата был все тот же Серен, которому Сенека посвятил «О спокойствии духа» и «О постоянстве мудреца». Однако в сохранившейся части текста нет никаких подтверждений справедливости этого предположения. Невозможно также сказать, относился ли человек, к которому обращен трактат, к стоикам или нет. Возможно, он не считал себя принадлежащим к этой школе («вашим стоикам», говорит он). Отметим, что столь скудные данные позволяют нам сделать лишь одно утверждение: своей тональностью книга «О досуге» весьма близка двум другим посвященным Серену диалогам, но разительно отличается от таких сочинений философа, как «О счастливой жизни», «О провидении» или «О краткости жизни». Разумеется, это всего лишь субъективное впечатление, и превращать его в аргумент для доказательства мы не имеем права. У Сенеки вполне могли быть и другие друзья, склонные к тому упорству в отстаивании своей точки зрения, которое "мы, как нам кажется, замечаем в собеседнике автора диалога «О досуге». Высказывались предположения, что этим человеком мог быть Луцилий. Действительно, в характере последнего легко обнаруживаются некоторые черты, согласующиеся с созданным Сенекой образом своего оппонента в диалоге «О досуге». Есть, однако, и другое соображение, способное склонить чашу весов в обратную сторону: в совокупности со «Спокойствием...» и «Постоянством...» трактат «О досуге» образует трилогию, внутреннее единство которой бросается в глаза. Во всех трех диалогах в рамках теории стоицизма рассматривается проблема действия, и от трактата к трактату авторская мысль последовательно устремляется вглубь и ввысь. Естественно предположить, что учение, изложенное в книге «О досуге», венчало собой стройное здание, воздвигнутое Сенекой на основе цикла диалогов, посвященных проблеме «образа жизни» – классической проблеме философии, согласно традиции, восходящей к Пифагору, после Платона получившей системную разработку у Аристотеля и занимавшей ключевое место в жанре наставления.