Вскоре произошел случай, после которого даже самые рьяные недоброжелатели Энн сменили гнев на милость и признали правомочность ее пребывания на борту. В один из дней «Дракон» зашел в небольшую бухту, расположенную на побережье Кубы, чтобы пополнить запасы продовольствия и воды. Не успели пираты бросить якорь, как в бухту вошел испанский военный корабль. Капитан-испанец нашел «Дракон» весьма подозрительным и на всякий случай поставил свой корабль посреди фарватера, перегородив тем самым выход в открытое море.
Таким образом, пиратский корабль оказался в западне, и испанцы решили не спешить с его досмотром, отложив это дело до утра. Капитан корабля выставил дозорных, которые не спускали с «Дракона» глаз, следя за всем происходящим на его палубе. Испанцы, еще не до конца уверенные, что встретились с пиратами, надеялись, что команда «Дракона» начнет предпринимать решительные действия и тем самым окончательно разоблачит себя.
Проходили часы, а пираты не выражали никаких признаков беспокойства. Дозорные, наблюдавшие за кораблем, не заметили ни малейшего оживления на судне: на палубе «Дракона» царило полное спокойствие. Но испанцы даже и не подозревали, что оно было показным. В это время на нижней палубе пиратского корабля происходили жаркие дебаты по выработке плана спасения из ловушки, в которую угодил «Дракон». Разбойники действительно попали в безвыходное положение. Сразу же посыпались обвинения в адрес Ситцевого Джека, посмевшего привести на корабль женщину, которая «приносит морякам несчастье». Неизвестно, чем бы закончились эти дебаты, если бы Энн не попросила слова и не предложила дерзкий план спасения.
Попросив всех присутствующих замолчать, Энн обратила их внимание на то, что в бухте, кроме «Дракона» и испанского военного корабля, стоит еще и английское судно. «Если его захватить, — сказала Энн, — то мы обманем испанцев и спокойно уйдем из бухты. Я согласна сама возглавить это рискованное мероприятие».
У пиратов не было иного выхода, как согласиться с планом Энн. Едва дождавшись наступления темноты, группа корсаров во главе со своей предводительницей и, разумеется, Ситцевым Джеком спустила шлюпки и бесшумно подплыла к английскому судну. Захватив в считаные минуты корабль, пираты оставили несколько человек охранять пленных, а сами отправились на «Дракон», чтобы взять необходимые вещи, оружие и ценности. Переправившись на английский корабль без помех, ранним утром они благополучно снялись с якоря и вышли из бухты. Испанцы, продолжая бдительно следить за «Драконом», проигнорировали английский корабль, проплывающий мимо них. Как только пираты вышли в открытое море, они решили высадить пленных англичан на первом попавшемся пустынном острове.
С этого момента корсары навеки признали Энн своим лидером и заявили Ситцевому Джеку, что отныне будут подчиняться не только ему, но и приказам его любовницы.
Итак, пираты отправились в дальнейшие странствия на английском судне, которое они тоже окрестили «Драконом». У берегов Северной Америки корсары взяли на абордаж еще одно английское судно, приписанное к Нассау. От команды захваченного судна пираты узнали, что недавно вступила в силу очередная амнистия для корсаров. Услышав о новой поблажке властей, некоторые пираты, среди которых были Ситцевый Джек и Энн, решили возвратиться в Нассау и начать честную жизнь.
Поскольку большая часть команды «Дракона» не пожелала принять амнистию, Энн, Ситцевый Джек и еще несколько человек перешли на захваченное судно, на котором собрались вернуться на Багамы.
Но перед самым отплытием команда капера неожиданно объявила Ситцевому Джеку, что собирается заняться пиратством и выбирает его своим предводителем. Разбойник не стал спорить с большинством, и, поскольку из двух кораблей лучшим был «Дракон», все отказавшиеся от амнистии перешли на него, а несогласные отплыли на капере в Нассау.
Среди пиратов, перешедших с капера на «Дракон», был молодой матрос по имени Мак, и Энн, питавшая слабость к красивым мужчинам, сразу же обратила на него внимание. Она бросала на Мака пламенные многообещающие взгляды, а когда оказалось, что он отлично владеет оружием и храбро сражается, стала откровенно признаваться ему в любви. Новая страсть ослепила Энн настолько, что она была готова даже пойти на разрыв с Ситцевым Джеком.
Поведение Бонни не осталось не замеченным старым любовником. Однажды он специально подкараулил ее. Как только женщина в очередной раз начала признаваться Маку в любви, Ситцевый Джек выскочил из засады и, выхватив нож, заявил, что немедленно покончит и с Энн, и с соперником-матросом. Пират уже был готов нанести удар, но Мак неожиданно стал умолять Джека выслушать его. Из сбивчивой речи матроса Ситцевый Джек и Энн поняли лишь одно: Мак — вовсе не Мак, а Мэри Рид, женщина!
Осенью 1720 года «Дракон» был атакован несколькими военными кораблями губернатора Ямайки. Пираты активно сопротивлялись, но перевес силы оказался не на их стороне, и «Дракон» был захвачен военными. Морских грабителей заковали в кандалы и отправили на Ямайку.