1588 — первый их лондонский год — принес Уильяму успех на столичных подмостках, что, в свою очередь, открыло ему дверь в театральные круги Лондона. Это был особый мир, в который были вовлечены люди, социальная принадлежность которых вне его границ не позволяла им пересекаться ни при каких обстоятельствах. Знатные, богатые и влиятельные господа — покровители и попечители актерских сообществ, просто любители этого жанра, театральные дельцы — владельцы помещений, приспособленных для представлений, знаменитые актеры и просто актеры и даже те, кто занимался их хозяйственными проблемами.
Особое место в этом сообществе занимали драматурги. В основном это были поэты, амбициозные и заносчивые выпускники университетов. Одни уже стали известными и популярными, другим это подолгу не удавалось, но все они с подозрением и презрением относились к «выскочкам», как они называли появляющихся опасных конкурентов, в числе которых оказался и Уильям. Не обладая ни значительным имуществом, ни университетской степенью, он, внимательно оглядевшись вокруг, понял, что может быть в этом обществе на равных и решил, что здесь пришло время проявить свои таланты в полную силу. Он испытывал радость от предчувствия своей победы и, уверенный в успехе, победил.
«Слуги лорда Стрейнджа» давали представления в разных местах. В основном это были площадки при гостиницах: «Скрещенные ключи» и «Колокол» на Грейсчерч-стрит, «Белсэвидж» на Бишопсгейтстрит и «Голова вепря» на северной стороне Уайтчепл-стрит за Олдгейтом. Один из друзей лорда Стэнли записал в своем дневнике: «…два повествования, разыгранные в «Белсэвидж», в которых не найти ни одного слова без остроты, ни одной строчки без смысла, ни одной буквы, поставленной напрасно». Это сказано о премьерах новых пьес — «Как вам это нравится» и «Бесплодные усилия любви». В первой отважная Розалинда ради любви решилась на отчаянный шаг:
В другой появлялась героиня, реплик у которой было немного, но имя запоминалось — Жакнетта.
Джеймс Бербедж как сына полюбил Уильяма и тем же чувством проникся к Виоле. Уже во время первых выходов юного Уилла на сцену в их спектаклях, когда только состоялось их знакомство, он понял, что собой представляет этот самородок из провинции, и теперь был рад его успеху у столичной публики. Мудрый и прозорливый мастер оценил по достоинству его заслуги в качестве драматурга и актера во все возрастающем престиже «Слуг лорда Стрейнджа» на фоне общей картины столичной театральной жизни и особым образом отметил это. Он заказал его портрет, пополнивший галерею портретов лучших актеров их труппы. Уильям изображен в нарядном красном бархатном колете, белый воротник итальянского фасона придает красивому лицу элегантность, а легкая доброжелательная улыбка и слегка ироничный взгляд живых глаз говорят о добром и веселом нраве этого полного сил молодого человека. На портрете стоят инициалы «W+S» — Уильям Шакспир, возраст — 24 и дата — 1588.
Новые пьесы имели шумный успех, и «Слуг лорда Стрейнджа» все чаще стали приглашать на торжества в дома театралов, какими были приятели лорда Стэнли. В начале лета 1588 года труппа давала гастроль в Ковентри, в поместье одного из его многочисленных кузенов. Им предстояло играть «Зимнюю сказку», написанную Уильямом к Рождеству. Эту пьесу о древних королях и хитроумной мести Виола любила больше других историй. В этом перевернувшем все с ног на голову сюжете ей было дорого каждое слово от первой строки до последней. Эта доведенная до абсурда история так напоминала ей их собственную жизнь. В спектакле Уилл выходил на сцену, играя «Время», — роль, заменившую традиционный «Хор». Своим монологом «Время» представлялось публике и являлось связующим звеном происходящего. Именно это было совершенно в характере Уильяма, будь то театр или жизнь.