— живёт в Сергиевом Посаде, готовит себя к поступлению в монастырь, ведёт дневник «Троицкие записки». Вместе с С. П. Мансуровым ездит хлопотать о сохранении Оптиной пустыни. Читает цикл лекций по истории иконописи. Выполняет отдельные работы для Комиссии по охране памятников искусства и старины Троице-Сергиевой лавры, учёным секретарём которой и хранителем ризницы был отец Павел Флоренский. Даёт уроки Мише Олсуфьеву, с родителями которого близко сошёлся. Пишет воспоминания об отце Иосифе Фуделе.
1920
— становится членом Всероссийского союза писателей.
15 марта
— рукоположен в сан иерея с обетом безбрачия. Служит в храме Святителя Николая в Клённиках у протоиерея Алексия Мечёва. Познакомился с Ириной Алексеевной Комиссаровой, с семьёй Нерсесовых, с художником Р. Р. Фальком.
Август
— был в Оптиной пустыни. Получает благословение отца Алексия Мечёва на литературную работу.
1921
— помимо служб в церкви ведёт занятия с детьми, читает лекции в Народной Духовной Академии, проводит беседы с прихожанами.
Весна
— переведён настоятелем в Боголюбскую часовню у Варварских ворот, но в «свои» дни продолжает совершать службы в храме Святителя Николая в Клённиках. Ездил в Оптину пустынь.
1922
, 12 июля — арестован как «элемент политически вредный для советской власти». В камере Владимирской тюрьмы, где сидели священнослужители, участвует в совершении службы Всем Святым, в земле Российской просиявшим, а также в дополнении её. Узнаёт о смерти в июле старца Анатолия. По ходатайствам духовных детей, друзей и Политического Красного Креста ссылка в Хиву заменена ссылкой в Челябинский округ.
Декабрь
— получив разрешение на сборы в Москве, заезжает к Нестерову, который делает с него графический портрет — этюд к будущей картине. Алексий Мечёв на прощание дарит Дурылину Евангелие с дарственной надписью и благословляет И. А. Комиссарову ехать за ним в ссылку, так как он, житейски беспомощный, погибнет без помощи, а он «нужен народу».
1923
, 9 января — в Челябинск Дурылин и И. А. Комиссарова приехали поездом.
15 января
— приступил к работе в Музее местного края (который только создавался) в качестве учёного археолога и этнографа. Организовывает раскопки курганов. По итогам работы выступает с докладами, публикует статьи в местной печати. Продолжает работать над Лесковым, Леонтьевым, Врубелем. Начинает писать книгу о Нестерове. Написал первые две тетради своей главной книги «В своём углу». Пишет рассказ «Четвёртый волхв». Потрясён известием о смерти 9 июня отца Алексия Мечёва. В Челябинск к Дурылину приезжают из Москвы духовные дети.
1924
— продолжает раскопки курганов, создаёт в музее раздел археологии, получает одобрение Луначарского. Читает публичную лекцию «Из истории Пугачёвского движения в Челябинском крае». Выступает с сообщениями и докладами перед членами Челябинского общества изучения местного края. Пишет литературные работы, повесть «Сударь кот», рассказ «Хивинка».
Октябрь
— пришло уведомление о прекращении ссылки.
Начало декабря
— возвращается в Москву.
20 декабря
— умирает друг В. В. Разевиг.
1925
, июнь — принят внештатным научным сотрудником в Государственную академию художественных наук (ГАХН) по социологическому отделению. Собирает материал для «Словаря русских художников», читает доклады по русской литературе, театру, о детской книге, по изобразительному искусству, в том числе «Нестеров как иллюстратор», «Александр Добролюбов. К истории раннего символизма». В этом и следующем году работает над архивом Лескова в рукописном отделе ИРЛИ (Пушкинского Дома).
Лето
— едет в Челябинск закончить работы по раскопке курганов. Из-за отсутствия постоянного жилья в Москве чаще живёт в Муранове у Тютчевых, куда его пригласили домашним учителем к Кириллу Пигарёву. Работает в тютчевском архиве. Ездил в Орёл к М. В. Леонтьевой — племяннице писателя, записывал её воспоминания. Познакомился с Е. В. Гениевой. Начало их дружбы и переписки.
Декабрь
— Нестеров делает эскиз к портрету Дурылина.
1926
, январь — февраль — М. В. Нестеров написал портрет Дурылина «Тяжёлые думы». В ГАХНе читает целый ряд докладов. Начало переписки с поэтом В. К. Звягинцевой.
Лето
— творчески плодотворно проводит в Коктебеле у М. Волошина. Среди прочего написал неоконченный поэтический цикл «Старая Москва» и большую статью-исследование «Александр Добролюбов». Предположительно в этом году написал воспоминания об Алексии Мечёве.
С сентября по май
— живёт в Муранове, написал четыре тетради «В своём углу».
1927
— начало активной переписки с М. Волошиным, который посвящает Дурылину стихотворение «Готовность». В московском музее Л. Толстого читает доклад «Л. Толстой и К. Леонтьев», в ГАХНе — «Историческая живопись передвижников», «Молодой Гоголь в социальном окружении».
26 февраля
— на выставке акварелей Волошина в Москве выступает с докладом о его творчестве.