Начало своей литературно-научной работы Дурылин исчислял с очерка о В. М. Гаршине «Художник-праведник», опубликованного в журнале «Свободное воспитание» (1908. № 9). Очерк был приветливо встречен Л. Толстым и друзьями Гаршина. Личность и творчество Гаршина будут занимать Дурылина многие годы. Он напишет о нём несколько работ, прочтёт доклады и лекции, соберёт архив Гаршина. Дурылин надеялся в 1909 году услышать от Л. Толстого воспоминания о визите Гаршина в Ясную Поляну. Но прошло 30 лет, и Толстой смог вспомнить только: «Что-то прекрасное, чистое, доброе, страдающее». Сергей Николаевич тогда же отметил, что Толстой забыл «внешнее»: слова, поступки, но запомнил душу, то, что составляет основу человека. Дурылин обратился к В. Г. Черткову, и тот сразу откликнулся: «С величайшим удовольствием окажу я Вам всякое зависящее от меня содействие для Вашей близкой моему сердцу цели — составление биографии моего нежно любимого друга Всеволода Михайловича [Гаршина]»[109]. Чертков пригласил Дурылина для беседы к себе в Крёкшино (с ночёвкой) и готов заехать за ним в «Посредник», чтобы ехать вместе. Жена Черткова Анна Константиновна собирается написать воспоминания о Гаршине и сообщает Дурылину, что ей и мужу очень понравилась статья Дурылина о Толстом, «которую нельзя читать без слёз умиления и восторга»[110], и высылает на память бандеролью один из лучших фотопортретов писателя, а также записки Владимира Григорьевича о последних днях Льва Николаевича. Сын Глеба Успенского Борис, в то время студент Университета в городе Юрьеве (ныне Тарту), выслал в 1910 году Дурылину копии писем Гаршина отцу. По просьбе Дурылина И. Е. Репин написал воспоминания о Гаршине[111]. В. Г. Короленко и Д. С. Мережковский прислали письма с выражением сожаления, что короткое знакомство с Гаршиным не оставило в памяти ничего значительного. Постепенно составился большой архив. В 1909 году имя Дурылина в качестве биографа Гаршина было включено в популярные тогда «Известия книжных магазинов товарищества М. О. Вольф».
Издательство «Путь» в 1913-м предложило Дурылину написать монографию о Лескове для серии «Русские мыслители». Эта работа: «Н. С. Лесков. Личность. Творчество. Религия» — займёт годы, но так и не будет издана. Дурылин и не закончит её: третья часть «Религия» не будет завершена. Сергей Николаевич прочитает в разное время несколько докладов о Лескове в РФО, на квартире у Бердяевых, у М. А. Новосёлова. Лесковым он будет заниматься всю жизнь, но опубликовать свои работы не удастся. Лишь в 1916 году в Киеве в журнале «Христианская мысль» появится статья «О религиозном творчестве Н. С. Лескова». «И то со множеством опечаток», — посетует Дурылин. В 1930-е годы он с горечью заметит: «Я работал над монографией в 1914–1915 годах. Война мешала, а революция оборвала работу навсегда… Он (текст о Лескове. —