Роль, которую взял на себя Сергий в 1344 году, после кончины Митрофана, можно лишь с большой натяжкой отождествить с традиционным пониманием игуменства. Маковецкий особножительный монастырь в своей повседневной жизни вообще не нуждался в игумене в том смысле, какой вкладывает в это понятие общежительная традиция. Церковный писатель и путешественник о. Порфирий (Успенский), посетив Афон во второй половине прошлого века, оставил подробное описание порядков тамошних особножительных монастырей. В основу всего положены независимость и самообеспечение каждого инока. Игумен в таком монастыре — чисто номинальная должность. Своим знаком власти — посохом — он пользуется лишь в храме, да еще во время единственной в году общей братской трапезы. Важные вопросы внутренней жизни монастыря решаются общим собранием всех полноправных его обитателей
Не приходится сомневаться в том, что маковецкая община в 40-е годы жила по тем же самым уставам, что и описанные Порфирием афонские особножительные монастыри. Она имела и свою «аристократию». Кроме «приходящего» игумена Митрофана, к ней принадлежал и ряд других лиц. Можно думать, что в Житии Сергия отнюдь не случайно названы имена трех первых сподвижников преподобного — «старец Василий, рекомый Сухий, иже бе в пръвых от страны пришедый от връхъ Дубны; ин же от них, именем Иаков, рекомый Якута — сий бе в чину образом яко посолник, его же колиждо отсылаху на службу, яко зело на нужную потребу, без нея же не мощно обрестися; другому же Онисим имя, иже бе диакон»
Проще всего определить роль Иакова Якуты. Это «епитром», то есть «поверенный». Он занимался изысканием средств и приобретением вещей, необходимых для всей обители. По свидетельству о. Порфирия, «епитром» являлся одной из главных фигур в особножительном монастыре.
Достаточно ясна и роль дьякона Анисима. По церковным законам дьякон не имел права совершать таинства и был как бы слугой священника. Однако в условиях, когда «община двенадцати» не имела собственного иерея, дьякон как священнослужитель занимал, конечно, особое место и руководил будничным богослужением.
Можно думать, что выдающееся положение занимал в общине и Василий Сухой. Только к нему автор Жития применяет понятие «старец». Этим словом в монашеской среде определяли не возраст человека, а его зрелость как подвижника. «Старцем» мог быть и относительно молодой человек, имеющий богатый опыт духовной жизни.
Примечательно и еще одно обстоятельство. Епифаний Премудрый указывает, что Василий Сухой пришел с верховьев Дубны. Этот район с его глухими лесами и малочисленным населением был в ту пору для монахов-отшельников своего рода «русской Фиваидой». Там подвизался и Василий. Судя по термину «старец», опыт его подвижничества был весьма богатым. Вероятно, в «общине двенадцати» его чтили именно как наставника в духовной жизни, опытного борца с демонами.
Как ни странно, сложнее всего определить положение, которое занимал в «общине двенадцати» сам Сергий. Никогда не страдавший мелким честолюбием, он не мог желать сана игумена в его афонском понимании. Однако нельзя забывать, что условия, в которых существовал лесной монастырь на Маковце, были совсем не те, что на Афоне. Не было ни щедрой на плоды южной природы, ни богатых иноков, ни знатных покровителей. Жизнь была заполнена тяжелым повседневным трудом, борьбой за существование. Это требовало сплочения братьев в общину, а также избрания своего рода «старосты». У того, кто находился на этой должности, было очень много забот и обязанностей и очень мало прав и власти. Именно поэтому Сергий решился взять на себя роль «игумена-старосты».
Вполне возможно, что он принял игуменство лишь «de facto», без формального поставления архиереем, ибо рассматривал его не как сан, а как добровольно взятое на себя послушание по обеспечению повседневного существования общины.
Традиция, из которой, впрочем, бывали исключения, требовала, чтобы настоятель имел сан священника. В 1344 году Сергию исполнилось 30 лет. Он достиг возраста, когда согласно канонам мог быть рукоположен в иерея. Однако он еще 10 лет не хотел принимать священство, видя в нем такую ступень духовного совершенства, на которую он не вправе подняться. Несомненно, отсутствие «благодати священства» было еще одной причиной, по которой Сергий не хотел официально принимать сан игумена. Если верить рассказу Жития, он стал полноправным игуменом лишь в середине 50-х годов, когда получил священнический сан.