Успех тверичей не в последнюю очередь объяснялся тем, что ими командовал князь Михаил Александрович, «последний яркий представитель буйного трагического рода»
Убедившись в том, что штурмом взять Тверь не удастся, великокняжеские войска стали готовиться к длительной осаде. Они окружили крепость «острогом» — частоколом, затруднявшим внезапные вылазки осажденных. Через Волгу были наведены два временных моста, по которым в случае нужды могли быстро подойти полки, стоявшие на левом берегу реки.
Осада Твери продолжалась около месяца. Все это время отряды Дмитрия и его союзников грабили и разоряли тверскую землю, жгли ее города, угоняли в плен жителей. Литва не смогла оказать тверскому князю никакой помощи.
В самой Твери начался голод и «озлобление людем». Все это заставило Михаила пойти на переговоры. Посредником выступил тверской владыка Евфимий.
Князь Дмитрий Иванович и митрополит Алексей, по-видимому, принимавший живое участие в организации тверского похода, охотно пошли на переговоры с Михаилом. Москвичам хотелось побыстрее закончить войну, так как содержание огромной и плохо организованной армии было делом крайне сложным. Полный разгром Твери, ее захват и сожжение в сложившейся обстановке были невозможны.
3 сентября 1375 года Дмитрий Московский и Михаил Тверской присягнули на верность мирному «докончанию», то есть договору, условия которого продиктовали москвичи.
«По любви, в правду, безо всякие хитрости» тверской князь целовал крест за себя «за свои дети, и за свои братаничи» на том, что отныне «и до живота» они все будут верными союзниками московского князя Дмитрия, будут участвовать во всех его походах, даже если это будут походы против Литвы и Орды
В договоре, текст которого сохранился до наших дней, есть и некоторые интересные подробности. Князь Дмитрий, от лица которого изложены условия мира, обязывает Михаила: «А имут нас сваживати татарове, и имут давати тобе нашу вотчину, великое княженье, и тобе ся не имати, ни до живота. А имут давати нам твою вотчину Тферь, и нам ся тако же не имати»
Из этого отрывка ясно, что князья прекрасно понимали, в чем заключается основной метод ордынской политики. «Сваживание», то есть стравливание, русских князей было главной опасностью и для московско-тверского договора.
Победное завершение московско-тверской войны совпало с выздоровлением Сергия. На Рождество Богородицы, 8 сентября, поддерживаемый под руки учениками, он впервые после болезни вошел в церковь, произнес краткое наставление. А еще две-три недели спустя игумен уже настолько окреп, что сам совершил литургию.
Осенью 1375 года до Москвы, а затем и до Маковца докатилась весть, которую одни встретили с ликованием, другие — с возмущением, а третьи — в их числе, вероятно, был и Сергий — с горечью и состраданием. Властный и жестокий новгородский архиепископ Алексей — в прошлом ключник Софийского собора — воздвиг гонение на новгородских еретиков — стригольников. Их предводители — дьяконы Никита и Карп — были преданы казни. Связав им руки и насыпав за пазуху песку, стригольников сбросили с Великого моста в Волхов. Так издавна расправлялись в Новгороде с теми, кто совершал тяжкое преступление.
Эта казнь вызвала настоящий мятеж. Вожди стригольников имели в городе много явных и тайных доброхотов. Казнь «ересиархов» не искоренила стригольничество, а, напротив, способствовала его развитию. Перепуганный владыка Алексей объявил о своем намерении покинуть кафедру.
Сергий много слышал об учении стригольников. Они обличали корыстолюбие духовенства, алчность иерархов, всеобщее падение нравов. Поставленные в сан за мзду, живущие в пьянстве, разврате и невежестве приходские священники не могли быть «добрыми пастырями» своих прихожан. Таинства, совершаемые этими «лихими пастухами», по мнению стригольников, не имели силы благодати. Столь же презрительно относились они и к высокопоставленным «корыстолюбцам» — архиепископу и митрополиту.
Избегая общения с пораженной пороками церковной организацией, они избирали собственных наставников, которые учили их слову Божьему. Попранные иерархией заветы Спасителя — любовь, равенство, братство — стригольники находили непосредственно в Евангелии. Оно было их любимой книгой.