Одновременно Мамай пытался добиться успеха самым простым способом: уничтожив Дмитрия или же по меньшей мере рассорив его с главным союзником — князем Владимиром Серпуховским. Обосновавшийся в Мамаевой Орде изменник Иван Вельяминов послал в Москву своего человека, «некоего попа», у которого при аресте обнаружили «злых зелеи лютых мешок»
Летом 1379 года и сам Иван Вельяминов тайно вернулся из Орды в русские земли. Выполняя волю Мамая, он должен был, пользуясь своими старыми связями в Москве, посеять раздор между Дмитрием Ивановичем и Владимиром Серпуховским. Возможно, он имел какие-то подлинные или ложные свидетельства «неблагонадежности» Владимира, которые и должен был через своих людей подбросить великому князю.
В те времена основой благополучия любого правителя была хорошо налаженная разведка. Не пренебрегал ею и князь Владимир. Своевременно узнав о замысле Ивана Вельяминова, князь с помощью своих людей выследил его и перехватил на пути в Москву. После этого Владимир помчался к великому князю и рассказал ему обо всем. Вслед за ним в Москву привезли пленного Вельяминова
Князь Дмитрий Иванович понимал, сколь много значит для него в этот момент «единачество» с братом. Желая доказать ему свою дружбу, а вместе с тем — припугнуть боярскую и посадскую оппозицию, великий князь приказал казнить изменника. Насколько известно, это была первая публичная казнь в Москве. Летописец сообщил о ней кратко, но с каким-то особым вниманием к деталям. «Того же лета месяца августа в 30 день, на память святого мученика Феликса, во вторник до обеда в час дни убиен бысть Иван Васильев сын тысяцкаго, мечем потят бысть на Кучкове поле у города у Москвы, повелением князя великаго Дмитрея Ивановичя»
Не прошло и двух недель, как горе пришло в дом самого князя Дмитрия. 11 сентября умер его сын Семен. Несомненно, молва связала эти два события воедино: князь согрешил, казнив своего родича, боярина — и за это его постигла Божья кара.
В то время как Мамай любыми средствами старался повредить Дмитрию, ослабить его могущество, великий князь также не терял времени даром. Стремясь помешать союзу Ягайло с Мамаем, он искал дружбы с теми литовскими князьями, которые недовольны были возвышением Ягайло.
В борьбе за предотвращение литовско-ордынского союза огромную роль призван был сыграть глава Православной Церкви. В июле 1379 года Митяй с большой свитой выехал из Москвы в Константинополь. В степях московское посольство имело встречу с Мамаем. Правитель Орды счел за лучшее не трогать духовных лиц и пропустил Митяя в Крым. Из Кафы (Феодосии) послы отплыли в Константинополь.
Когда на горизонте уже показались дворцы и храмы Царьграда, Митяй внезапно умер. В источниках есть сведения, что его задушили.
Со смертью Митяя среди московских послов началось смятение. Все соглашались в том, что возвращаться ни с чем от самых ворот патриархии нелепо. Необходимо выбрать из числа сопровождавших Митяя иерархов нового кандидата на митрополию и представить его на утверждение патриарху. Спор возник относительно того, кто именно должен стать наследником Митяя. Княжеские бояре выдвигали Пимена — архимандрита переяславского Успенского Горицкого монастыря. Духовенство же отстаивало кандидатуру Ивана — архимандрита Высоко-Петровского монастыря в Москве. Его монастырь первым среди московских городских обителей перешел на общежительный устав, поэтому Ивана почтительно называли «киновиархом», «начальником общему житию» в Москве. Несомненно, Иван был знаком и близок с Сергием.
Бояре, усвоившие княжеские методы обращения с иерархами, связали Ивана и бросили его в трюм. Испуганные клирики притихли.
Кончина Митяя в сентябре 1379 года во многом упростила ситуацию. Теперь ничто, кроме, может быть, личной неприязни, которую в интересах дела он умел скрывать, не мешало московскому князю признать Киприана. Литовский митрополит, используя все свое влияние, все связи, должен был убедить православную Литву поддержать православную Москву в ее противоборстве с «поганой» Ордой или же — по меньшей мере — удержать Ягайло от совместного с Мамаем нападения на Русь. Слово православного митрополита имело в Литве немалый вес: огромное большинство населения Великого княжества Литовского составляли русские, православные. Государственным языком в Литве в ту эпоху был русский язык.
Впрочем, дело было не в одной только Литве. Московские правители понимали: будущей войне с Мамаем необходимо придать религиозный характер. Это позволит теснее сплотить князей и бояр, воодушевить воинов. Кому, как не общерусскому митрополиту, надлежало заниматься идейной подготовкой великого противостояния с «безбожными» татарами.