Н. С. Борисов полагает, что обитель была основана «около 1374 г.», не приводя никаких доводов в пользу этой датировки.[900] На этом фоне более предпочтительной выглядит точка зрения Б. М. Клосса, связавшего возникновение Голутвинского монастыря с поездкой Сергия Радонежского в Рязань в 1385 г. Сопоставляя эти события с рассказом Пахомия, Б. М. Клосс пришел к выводу, что «основание Голутвинского монастыря… произошло в 1385 г., когда Сергий должен был проходить Коломну, возвращаясь из Рязани (где он по просьбе великого князя вел переговоры с Олегом Рязанским)».[901]
В отличие от него В. А. Кучкин сразу же занял более скептическую позицию, усомнившись в реальности того, что Голутвинский монастырь был основан при участии преподобного. В статье 1992 г. он писал: «…позднейшие предания приписывают Сергию создание Голутвинского монастыря близ Коломны… однако достоверность этих преданий не подкрепляется более ранними свидетельствами».[902]
Но после публикации Б. М. Клоссом в 1998 г. Третьей Пахомиевской редакции «Жития» Сергия оказалось, что эпизод с Голутвинским монастырем содержится не в «позднейших преданиях», а появляется уже в сочинении Пахомия. Тем не менее В. А. Кучкин направил свою критику на датировку, предложенную Б. М. Клоссом. Так, он обратил внимание на то, что этот рассказ отсутствует в первых вариантах труда Пахомия и впервые включен им лишь в Третью редакцию «Жития» Сергия. При этом главным аргументом для В. А. Кучкина стало то, что в этом сюжете ничего не сообщается о поездке преподобного в Рязань, а говорится об особом приглашении великого князя Сергию посетить Коломну. С трудом пришедший туда Сергий выполнил пожелание князя, а после вернулся в свой монастырь – намек, по мнению исследователя, на то, что и приглашался Сергий из Троицы. Отсюда В. А. Кучкин делает вывод: «Никакой связи с посольством Сергия в 1385 г. к Олегу Рязанскому не обнаруживается. Утверждения Б. М. Клосса об основании Голутвинского монастыря осенью 1385 г. являются сплошной выдумкой».[903]
Таким образом, на взгляд В. А. Кучкина, монастырь мог быть основан в любое время на протяжении почти всех 80-х гг. XIV в. (вплоть до кончины Дмитрия Донского в мае 1389 г.). Однако, выдвинув столь категоричный довод, историк забывает, что агиограф не сообщает и о других миротворческих поездках Сергия, которые нам известны из других источников. К тому же он пропустил один факт, на который обратил внимание А. Б. Мазуров и который дает четкий ответ о времени основания этой обители. Речь идет о том, что главный храм Голутвинского монастыря был посвящен празднику Богоявления. Другое, более распространенное название этого праздника – Крещение Господне. Он приходится на 6 января. Очевидно, именно на этот день и пришлась закладка обители. Учитывая, что переговоры Сергия в Рязани шли в декабре 1385 г., после их окончания и заключения «мира вечного» вполне мог быть создан обет-ный монастырь, поставленный на границе Московского и Рязанского княжеств, на великокняжеской земле. Отсюда основание Голутвинского монастыря следует отнести к самому началу 1386 г.[904]
В литературе встречается утверждение, что во время своей поездки в Рязань в декабре 1385 г. Сергий основал еще одну обитель – Троицкий монастырь в Рязани.[905] В. В. Зверинский по этому поводу высказывается более осторожно, говоря лишь о возможности его существования в XIV в.: «Троицкий Усть-Павловский, мужской, 3-го класса (с 1764 г.), на конце гор. Рязани, близ станции железной дороги, при впадении рч. Павловки в Трубеж. Вследствие неоднократных его разорений, история его неизвестна, но по преданию он уже существовал в XIV ст., когда в нем в 1386 г. останавливался преп. Сергий, бывший в Рязани для примирения великого князя Дмитрия с князем рязанским Олегом Ивановичем».[906]
Поездка в Рязань и участие в основании Голутвинского монастыря стала последним крупным событием, в котором участвовал преподобный. И хотя в летописях имя Сергия все еще продолжает встречаться, известия о нем достаточно редки и лаконичны.
Постепенно уходили из жизни ближайшие соратники троицкого игумена, с которыми он прожил немало лет. 6 мая 1386 г. скончался Михей, келейник преподобного.[907] Зимой 1387/88 г. умер другой троицкий монах – Исаакий Молчальник. Летописец, сообщая о его кончине, поместил пространный панегирик: «Тоя же зимы преставися инокъ молчальникъ Исакъ, преподобнаго игумена Сергиа, поживый добрымъ житиемъ, имевый всяку добродетель: послушание, смирение, чистоту, молчание, въздержание, нищетную худость, нестежание, рукоделие, постъ, бдение, безмолвие, беззлобие, хранение слово Божие непрестанно во устехъ, паметь смертна, худость ризнаа; и паче всего къ безмолвию и молчанию прилежаше, и прочитанию Божественныхъ писаний, и молитве, и умилению, и слезамъ; и по истине бысть дивенъ и достойно хвалимъ, земный ангелъ, небесный человекъ».[908]