Для человека Средневековья громадную роль в любом деле играла преемственность. Он не мыслил себя вне той или иной традиции, или, как тогда говорили, «старины», «пошлины». И здесь Варфоломей не был, да и не мог быть исключением из правила. Но при этом он неизменно выбирал самое живое, самое главное в той традиции, которую он принимал. И если христианство он стремился черпать из первоисточника – Евангелия, то в своих размышлениях об иночестве он обратился к образам основателей русского монашества Антония и Феодосия Печерских. Их жизнь и подвиги были известны ему из Киево-Печерского патерика и житий обоих преподобных. С этими популярными произведениями древнерусской литературы Варфоломей познакомился, вероятно, еще в Ростове – городе, где киевская культурная и религиозная традиция ощущалась сильнее, чем в каком-либо другом центре Северо-Восточной Руси.
Вчитываясь в эти произведения, Варфоломей все лучше узнавал своих любимых героев, начинал подражать их манере поведения. Разумеется, он не стремился копировать биографию Антония или Феодосия. Но, всматриваясь в их образы, он понемногу усваивал и их отношение к миру, их принципы общения с Богом и людьми.
Антоний и Феодосий были мало похожи друг на друга по складу характера. Первый был преимущественно мистик, аскет. Проникшись энтузиазмом древних отцов-пустынников, он возлюбил одиночество, полную отрешенность от «мира» во имя приближения к Богу. Феодосий, при всем его религиозном горении, был практичен и деловит, умел жить среди людей и подчинять их своему влиянию. В разные периоды жизни Варфоломея-Сергия на первый план выступало то «антониевское», то «феодосиевское» начало. Он словно соединил в себе особенности этих двух характеров.
Отличительной чертой личности Антония, как она представлена в Киево-Печерском патерике, была постоянная обеспокоенность недостижимостью идеала. Он то уходил на Афон – горную «столицу» византийского монашества, то возвращался на Русь, то вновь покидал отечество, потрясенный очередным злодеянием князей. В основанном им киевском пещерном («печерском») монастыре он возглавил небольшую общину подвижников. Но едва лишь жизнь их наладилась, как Антоний вновь, отказавшись от всего, уединился в отдаленной пещере.
Этот дух постоянной неудовлетворенности, стремление найти свой собственный путь к Богу были присущи и Варфоломею. Его путь к монашеству и в монашестве отмечен многими оригинальными чертами. Необычным было и самое начало этого пути.
Покинув Радонеж, Варфоломей направился в соседний Покровский Хотьковский монастырь. Там были погребены его отец и мать, там жил старший брат Стефан. Житие кратко сообщает, что, придя в Хотьково, Варфоломей «моляше Стефана, дабы шел с ним на взыскание места пустыннаго»
Почему Варфоломей не захотел последовать примеру брата и принять монашеский постриг в Покровском монастыре? Вероятно, прежде всего потому, что мечта о свободе от всех форм зависимости, жажда прямого общения с Богом требовали полного устранения от «мира». Кроме того, Хотьковский монастырь, по-видимому, был не из тех, где стремились к «высокому житию».
Здесь уместно будет привести одно рассуждение В. О. Ключевского. Оно позволит лучше понять отношение Варфоломея к тогдашнему русскому монашеству. «В Древней Руси различали три вида иноческой жизни: общежитие, житие особное и отходное. Общежительный монастырь – это монашеская община с нераздельным имуществом и общим хозяйством, с одинаковой для всех пищей и одеждой, с распределением монастырских работ между всей братией; ничего не считать своим, но все иметь общее – главное начало общежития. Отходному житию посвящали себя люди, стремившиеся жить в полном пустынном уединении, лощении и молчании; оно считалось высшей ступенью иночества, доступной лишь тем, кто достигал иноческого совершенства в школе общего жития. Особное житие вообще предшествовало монастырскому общежитию и было подготовительной к нему ступенью. Оно было очень распространено в Древней Руси как простейший вид иночества и принимало различные формы. Иногда люди, отрекавшиеся или помышлявшие отречься от мира, строили себе кельи у приходского храма, заводили даже игумена как духовного руководителя, но жили отдельными хозяйствами и без определенного устава. Такой монастырь-„особняк“ составлял не братство, а товарищество, объединявшееся соседством, общим храмом, иногда и общим духовником»