Сергий вспоминает слова апостола Павла о торжестве духовного начала над материальным, «плотью»: «Плод же духа: любовь, радость, мир, долготерпение, благость, милосердие, вера, кротость, воздержание»
В поисках правильного пути Сергий, став руководителем киновии, постоянно обращался к опыту преподобного Феодосия Печерского, запечатленному в его Житии и Киево-Печерском патерике. Оба эти произведения были широко распространены в монашеской среде и, несомненно, знакомы Сергию. Сравнив жития обоих подвижников, можно заметить очень много общего в их поведении. Думается, это не столько литературное заимствование, сколько подлинная преемственность. Говоря о Сергии, Г. П. Федотов верно отмечает, что «образ Феодосия Печерского явно проступает в нем, лишь более утончившийся и одухотворенный»
Порядки строгого общежития исчезли в Киево-Печерском монастыре вскоре после кончины Феодосия. На протяжении XII–XIII веков нет сведений об их существовании в той или иной русской обители, за исключением новгородского Антониева монастыря. И вот теперь на Маковце они как бы возродились заново. В поведении Сергия как игумена отчетливо прослеживаются многие феодосиевские традиции. Это и постоянный физический труд иноков и самого игумена, и вечерние обходы игуменом монастыря для наблюдения за тем, что делают братья в своих кельях («когождо их како житие»), и решительное вмешательство в мирские дела во имя общего блага.
Следуя примеру Феодосия, Сергий не требовал от желающих вступить в общину никаких вкладов. Он принимал в обитель всех, не отвергая «ни стара, ни уна, ни богата, ни убога»
Впрочем, свидетельство Жития Сергия о том, что всякий, кто отличался «житием чистым», мог принять схиму, вызывает сомнение. Возможно, здесь имеет место перенесение на сергиевские времена более поздних монастырских обычаев. «Великая схима» вызывала осуждение многих отцов монашества, так как нарушала равенство иноков. Примечательно, что даже любимый ученик Сергия Афанасий Высоцкий не имел «великой схимы» и просил этого отличия у митрополита Киприана
При многих сходных чертах, в изначальном укладе жизни Киево-Печерского и Троицкого монастырей существовали и важные различия. Главное из них заключалось в том, что Феодосий охотно принимал подаренные вотчины, а Сергий «пребываше в великом безименстве и нищете, никоего же притяжаниа имея, ни сел, ни имениа»
Заметно различаются и характеры обоих преподобных, их представления о формах подвижничества. Феодосий, например, откровенно презирал и жестоко мучил собственное тело: носил ранящую кожу грубую власяницу, кормил собою комаров и мошек, спал только сидя, никогда не мылся, «разве токмо руце умывающа»