В советское время их официальная биография была тщательно отредактирована. Однако оказывается, что в молодости Наденька Крупская была очаровательной и милой девушкой и пользовалась успехом у поклонников. Впервые она увлеклась эсером Николаем Уткиным.
О серьезных отношениях речи не шло – ей было всего 14, а он был гораздо старше. Скорее можно говорить об увлечении взрослым мужчиной, как наставником в области революционной деятельности. Уткин заботился о семье друга и делился с маленькой Надей революционными идеями.
Первой любовью юной гимназистки стал Роберт Классон. Они проводили вместе много времени, им нравилось обсуждать мысли философов, изучать идеи Карла Маркса и ощущать себя современной и прогрессивной молодежью. Но вскоре они расстались, и причины расставания остались тайной.