Ещё один топоним старой Вологды – Кайсаров ручей – свидетельствует о тюркской по происхождению фамилии Кайсаровых. Ранее всего она фигурирует в 1499 г. и связывается специалистами с Василием Михайловичем Кайсар-Комаком. Комак в данном случае объясняется как искажённое конак-кунак (гость). Возможно, такой термин отражал не только пребывание группы знатных татарских пленников из Казани, но и их торговую деятельность в Вологде. Топографически Кайсаров ручей находился недалеко от Ленивой площадки – наиболее древней торговой площади Вологды. Торговый облик города был отмечен уже в Повести о чудесах Герасима и кратком летописце под 1147 г., а купцы стали основной облагаемой категорией городского населения при установлении ордынской дани. «Тамга» – так назывался введённый татарами налог для городов, и фиксируется он во множестве последующих актов по Вологде и уезду XV–XVII вв. Однако в последующем составе служилых землевладельцев Вологодского уезда Кайсаровы неизвестны: скорее всего, не со служилым землевладением надо связывать гипотетического «Кайсара» на Вологде в XV–XVI вв.
Не случайно упоминание Вологды в исторической песне о Щелкане, обобщённо отразившей события антиордынского восстания в Твери против баскака Чол-хана (Щелкана, Шевкала) в 1327 г. В этой песне говорится, что
Под Озвяком Товруловичем в песне понимается ордынский хан Узбек (1313–1342), при котором Орда стала мусульманским государством и сильнейшей военной державой Восточной Европы. Им был установлен жёсткий контроль над государственной территорией Владимирского великого княжества, отсюда и мотив раздачи городов на Руси своим сторонникам, хотя он был распространён и в более раннее время (например, в былинах о кн. Владимире). И если концовка песни (гибель Щелкана) указывает на время её
Сведения о военных нападениях татар на Костромской и Вологодский края можно найти и в житийной литературе. В 1429 г. был татарский набег на ярославские, галицкие, костромские земли и Вологодское Заозерье. В житии Александра Куштского говорится о чудесном спасении от татарского разорения основанного им недалеко от устья р. Кубены Успенского монастыря. После гибели в борьбе с татарами представителя младшей ветви Ярославского дома кн. Дмитрия Васильевича Заозерского в память о нём его вдова Мария пожаловала ряд земель Александро-Куштскому монастырю. Сочетание трёх городов – Вологды, Костромы и Плёса – в песне о Щелкане как датирующий признак не позволяет отнести данный фрагмент ко времени ранее конца XIV – начала XV в. (Плёс возник лишь со второй половины XIV в., а Вологда с Костромой впервые вместе фигурируют в уставной Двинской грамоте 1397/98 г.). Определение городов «стольными», хотя в XIV–XV вв. самостоятельных княжеских столов они не имели, указывает лишь на их общую принадлежность к великому Владимирскому княжеству.
Одним из последних был рейд казанских татар на Костромские и Вологодские земли в 1538 г. – отсюда также могло идти упоминание и Вологды, и Костромы, и Плёса в песне о Щелкане. Среди названий селений Введенского Корнильево-Комельского монастыря, пострадавшего в набег казанских татар 1538 г., встречаются такие, как дер. Щелканов починок, пустошь Щелканово. Не является случайным, что после 1538 г. жителям вологодско-костромского рубежа предписывалось построить крепость Любим у впадения р. Учи в р. Обнору. Спустя 4 года разорительному набегу казанских татар подверглась и Дымковская сторона Устюга (1542).