За территорией, расположенной к северу от Сухоны и северо-востоку от Кубенского озера, в литературе закрепилось название Заозерье. Возможно ещё одно, более расширительное его определение как Кубено-Заозерье. Название объясняется по Кубенскому озеру, впадающей в него реке Кубене и территории «за озером». Разветвлённая водная система связывала край как с соседним Белозерьем, так и с Заволочьем и низовой (Залесской) землёй. Устойчивая позднейшая традиция почитания в Кубеноозерье ярославских князей-чудотворцев Фёдора, Давыда и Константина (храмоименования, иконография) отражает некие контуры проникновения сюда ярославцев едва ли не с конца XIII в., когда действовал кн. Фёдор Ростиславич Чёрный (ум. 1299). Это могло быть связано с браком дочери последнего и кн. Михаила Глебовича Белозерского. Наличие церкви во имя «матери Евдокеи» в заозерском селе Заднем, считающемся центром вологодских владений ярославских князей, косвенно может указывать на принадлежность этой территории великому ярославскому кн. Василию Давыдовичу Грозные Очи (ум. 1345), женой которого была дочь Ивана Калиты Евдокия (ум. 1342).
К XV в. Кубено-Заозерье было разделено между представителями старшей и младшей ветвей Ярославского княжеского дома. Под старшей ветвью понимаются потомки второго сына великого ярославского князя Василия Васильевича, Фёдора Васильевича (первый, Иван, ум. ок. 1426 г.), а под младшей – третий сын Василия Васильевича, Дмитрий Васильевич Заозерский и его сыновья. В структуру землевладения Кубеноозерья входили домениальные и чёрные земли Ярославского княжества, служние земли вассалов ярославских князей. Вотчинное землевладение местных монастырей (Спасо-Каменного, Дионисьево-Глушицкого, Григорьево-Пельшемского, Николо-Катромского, Николо-Подольного, Сямженского Евфимьева) сложилось за счёт пожалований как ярославских князей старшей и младшей ветвей, бохтюжских князей, так и московских великих князей и княгинь – вот почему состав латифундий этих небольших корпораций ретроспективно может отражать контуры прежней структуры землевладения в этом крае. Кроме того, должны быть отмечены и владения некоторых великокняжеских бояр и московской митрополичьей кафедры – их проникновение сюда, несомненно, имело политическое значение.
Именование «Заозерский» бесспорно приложимо к Дмитрию Васильевичу, деятельность которого может быть отнесена примерно к 1402–1436 гг. В последние годы его правления Заозерское княжество оказалось втянутым в водоворот бурных событий феодальной войны, когда кн. Дмитрий Заозерский выступил на стороне коалиции Василия II и Дмитрия Шемяки против Василия Косого. В 1435 г., после короткого захвата Вологды и пленения здесь московских воевод Василием Косым последовал его стремительный рейд в Заозерье. В Типографской летописи сообщается, что в бою у села Устье (центра княжества) «…много же заозерян… избьено бысть». В этих условиях княжеская семья попыталась спастись бегством, но Косой взял в плен на Волоке Славенском жену заозерского князя с дочерью и снохами, а также «имение его все взял, а князь Фёдор (старший сын Дмитрия Заозерского. –
Коалиция была закреплена браком дочери заозерского князя Софьи и Дмитрия Шемяки, получившего (либо рассчитывавшего получить) за женой её приданые земли в Заозерье. Косвенно об этом можно догадываться по заверениям Василия II в его договоре с Дмитрием Шемякой от 13 июня 1436 г.: