Что же касается проводимой кн. Андреем Меньшим политики на Вологде, то в его завещании упоминается о каком-то повышении таможенных пошлин здесь по сравнению со временем Василия II. В этой связи кн. Андрей просил Ивана III после своей смерти «учинить всё по старине». В одной грамоте кн. Андрея Меньшого Кириллову монастырю от 19 декабря 1471 г. находим наиболее раннее документальное свидетельство существования «города» (кремля) и посада в Вологде. В адресованных Кириллову монастырю грамотах 1467 и 1471 гг. кн. Андрей не просто следовал политике своих родителей в отношении его – Василия II и Марии Ярославны, при которых тот приобрёл на Вологде два двора – в крепости и на посаде, тем самым владельческие права влиятельной духовной корпорации были подтверждены. Это имело для неё важное экономическое значение, поскольку по Сухоно-Двинскому пути, начало которого было в Вологде, развивалась монастырская торговля. Развивалась она и в самой Вологде силами: 1) местных горожан, 2) приезжавших сюда белозерцев, а также 3) монастырских крестьян.
Вместе с тем в своей подписи (сделанной, скорее всего, в 1467 г.) на отцовской грамоте 1448 г. кн. Андрей запретил Кириллову монастырю принимать в свой городской двор тяглых посадских людей, заселять его полагалось только зависимыми от монастыря людьми из Белозерского края. Несомненное торговое назначение имел и вологодский двор: «…а хто в том их жывучи дворе белозерцев
купят ли что, продадут ли на Вологде, также им не надобе никоторые пошлины». В выданной одновременно с подписью грамоте от 22 февраля 1467 г. кн. Андрей отменил пятигривенный (50 коп.) оброк для вологодского двора Кириллова монастыря и полностью освободил его население от прямого налога (дани), писчей белки (пошлина писцам), транспортных взиманий (яма, подводы), торговой пошлины – тамги, ряда других пошлин, кроме церковных. Под церковными пошлинами следует понимать традиционные отчисления от таможенных доходов в пользу духовенства местных церквей в качестве денежной руги-«дотации». Из судебного иммунитета кирилловских властей в пользу вологодских наместников и тиунов были изъяты дела по наиболее тяжким уголовным преступлениям – душегубству (убийству), разбою и татьбе с поличным (воровству).Помимо наместников и тиунов, административно-судебный аппарат удельного князя включал «боярина введённого» как вторую после него судебную инстанцию, волостелей, праведчиков, доводчиков, различных «пошлинников». Содержание перечисленных должностных лиц осуществлялось на основе системы кормлений. В дворцовых селах управителями являлись дворские
и посельские. В ближайшем предместье князь имел свои личные (домениальные, или дворцовые) Янгосарские, Маслянские и Говоровские сёла, они были унаследованы им от своих бабки и матери, великих княгинь Софьи Витовтовны (жены Василия I) и Марии Ярославны (жены Василия II), а после 1472 г. ещё и от умершего дяди, князя Юрия Васильевича Дмитровского. Отдельные отрасли княжеского хозяйства образовывали пути (Масленский, Иванский). Но это может указывать и на пути как дороги через р. Масляную (приток р. Вологды) и пригородное с. Ивановское, оно же Чашниково на р. Вологде. На охотничью отрасль хозяйства указывают упомянутые в одной грамоте Андрея княжеские псари с собаками.В личной зависимости от кн. Андрея находились холопы – полные
(наследственные) и кабальные (служившие временно по письменному документу – кабале, скорее всего за полученные в долг небольшие денежные суммы). Их верхушку составляли приказные люди князя, которые «от меня прибытки мои ведали», то есть занимались разными отраслями хозяйства, приносившими прибыль-доход, хотя, судя по подведённым в завещании неутешительным итогам жизни, никакой особенной прибыли кн. Андрей от своего домена не получил. Однако в соответствии с религиозно-духовными установками той эпохи, в завещании 1481 г. он отпускал на «слободу» всех своих холопов и приказных людей.