Между тем 16-тысячный корпус Левенгаупта с огромнейшим транспортом продовольствия и боевых припасов медленно продвигался из Риги для соединения с главными силами. 19–20 сентября Левенгаупт переправился через Днепр у города Шклов и на основании приказа своего короля двинулся на Пропойск.
Для того чтобы ввести в заблуждение русских, он подослал шпиона в русский отряд, находившийся 19–21 сентября в местечке Романово. Шпион сообщил, что шведы якобы еще находятся за Днепром и намерены двинуться на город Орша. В русском отряде сначала поверили этим сведениям и направились к Орше, но на пути один очевидец переправы шведов у Шклова сообщил русским, что Левенгаупт уже переправился через Днепр у Шклова и двигается вдоль Днепра на юг к Пропойску.
Получив эти сведения, Петр I двинул свой отряд к району предполагаемой переправы корпуса Левенгаупта через Сож. Этот отряд должен был разгромить корпус Левенгаупта. Для организации разведки был послан Меншиков. 25 сентября он настиг Левенгаупта и выяснил, что его корпус насчитывает не 8 тысяч, как это предполагалось прежде, а почти в два раза больше. Хотя это до некоторой степени и обеспокоило Петра, он твердо решил дать бой шведам. Для усиления своих сил Петр I послал приказание Боуру, находившемуся в это время у Черикова, спешно присоединиться к отряду.
Русское командование тщательно продумало все детали предполагаемой операции: была произведена тщательная рекогносцировка местности, вызван дополнительный отряд Боура, который своевременно и прибыл на поле боя, предусмотрены меры предотвращения переправы транспорта шведов у Пропойска, с этой целью туда был послан из Кричева Фастман.
Как только Левенгаупт узнал о близости русских, он срочно принял меры для спасения своего транспорта с боевыми припасами. Под прикрытием 3-тысячного авангарда он направил его к Пропойску, а сам с главными силами своего отряда занял оборонительную позицию у деревни Долгий Мох, чтобы задержать русских при переправе через речку Реста. Здесь он продержался до вечера 27 сентября, а затем под прикрытием темноты отступил и занял оборонительную позицию у деревни Лесная.
Деревня Лесная находилась на левом берегу болотистой речки Леснянки. Поляна, окружавшая деревню, была размером 1 квадратный километр и представляла собой небольшую возвышенность, расположенную к западу, северу и востоку от деревни. С Севера и запада поляна замыкалась большим лесом. С северо-запада, в направлении к деревне Лопатичи, был перелесок, а за ним находилась другая небольшая поляна, за которой тянулся большой труднопроходимый лес с небольшими речками и болотами.
Имевшийся между большой и малой полянами перелесок давал возможность войскам скрытно подходить с любого направления. Со стороны деревни Лопатичи, от которой должны были двигаться русские войска, вели две дороги: одна — на деревню Лесная, вторая — к Пропойску. Из них восточная проходила через обе поляны, перелесок и через речку Леснянка, а западнее ее через лес тянулась проселочная дорога. Обе дороги были связаны между собой проселочными поперечными дорогами.
С востока к деревне Лесная подходила дорога со стороны Кричева, по которой шел Боур. По правому берегу речки Леснянка находился большой лес, через который шла дорога на Пропойск, по ней двигалась шведская армия.
Таким образом, местность, выбранная Левенгауптом, была удобна для действий шведской армии, но вследствие отсутствия достаточного количества опорных пунктов эта позиция не могла обеспечить ведение упорного боя, она скорее была выгодна для авангардного боя, который и должен был произойти по замыслу Левенгаупта.
Левенгаупт это прекрасно понимал и в ожидании наступления русских предпочитал дать бой на позиции у деревни Лесная, чем быть внезапно атакованным на марше где-либо в болотистом лесу, в районе между Лесной и Пропойском.
Шведы передовым отрядом в шесть батальонов заняли перелесок и за ним заняли оборону. В тылу позиции они устроили из повозок «вагенбург», который примыкал флангами к речке Леснянка.
Оборона шведов имела два крупных недостатка: путь отступления на Пропойск прикрывался только левым флангом; «вагенбург», устроенный восточнее дороги, не прикрывал пути вероятного отступления. Вследствие этого левый фланг позиции, имевший наиболее важное значение, был слабо укреплен.
На рассвете 28 сентября, согласно решению военного совета, «корволант» Петра переправился через Ресту и двинулся за шведами на Лопатичи и Лесную. Для обеспечения тыла, а также для переправы через р. Реста, что было особенно важно в связи с тем, что от Чаус ожидалось прибытие дивизии фон-Вердена, был оставлен отряд в тысячу драгун под командованием полковника Кемпеля.