Местность до Стародуба была опустошена. Из местечка Мглин жители ушли, а пушки и порох русские вывезли{67}.
Неожиданное движение Карла не на Смоленск, а на Украину ставило Шереметева в трудное положение. Ему необходимы были инженеры и работники, которые состояли под начальством Семена Нарышкина и уведены были им ближе к Смоленску. Шереметев жалуется, что ему нужны .инженеры, "понеже при себе ни единого не имею", а также и работные люди, без которых приходится на земляных работах "трудить солдат"{68}.
Постояв в 4 милях около Мглина, неприятельская армия, предшествуемая нерегулярной конницей ("волошей"), а также "знатной частью" кавалерии, двинулась к Почепу.
Генералы, собранные Шереметевым на совет, решили в случае общего наступления со стороны шведов отступить{69}.
Но того же 9 октября Шереметев получил известие, что "неприятельское войско начало идти к Стародубу" под начальством самого короля. В Стародубе Шереметев сосредоточил 4 батальона пехоты и 400 человек драгун. А кроме того, к Стародубу были отправлены два черкасских полка: Переяславский и Нежинский. Генерал Инфлант, совершая 9 октября поиск, напал на отряд шведов, идущий из разбитой под Лесной армии Левенгаупта. Отряд шел на соединение к королю и бежал от Инфланта, оставив убитыми в бою 130 человек солдат и 3 офицеров, а также знамя{70}.
Следуя за движением противника, дивизии Шереметева, Гольца и Алларта вступили 13 октября в Погар, находящийся в 5 милях от Стародуба, а затем в тот же день было получено известие и от Инфланта, стоявшего еще ближе к Стародубу. Ситуация создалась уже 14 октября такая, что Шереметев и его генералы могли ждать нападения либо на Стародуб, либо в порядке полной неожиданности, "скрытым маршем" на Почеп. Из трех дивизий, бывших в распоряжении Шереметева между Почепом и Стародубом, пришлось "батальонам немалый расход учинить", выделить шесть батальонов на Стародуб, на Почеп и на охрану двух опасных переправ. Таким образом, для полевого сражения со всей шведской армией сил у Шереметева было не очень много. Но 13-го числа главнокомандующий получил от князя Меншикова из Гомеля известие от 11 октября, в котором князь объявляет свой поход к Стародубу. Тем не менее Шереметев обращает внимание царя, что, во-первых, еще не все полки Меншикова переправились через р. Сож, во-вторых, что неизвестно, где находится упоминаемый в письме Меншикова бригадир Юшев, которому велено идти к Стародубу, и, в-третьих, где находится генерал Репнин, которому Петр велел быть при армии Шереметева. Ни Шереметев, ни Меншиков, ни царь не имели в тот момент и понятия о тяжком ударе, который готовил им в тылу изменник, и полагали, что могут свободно распоряжаться передвижением сил, находившихся под непосредственной командой Меншикова{71}.
Шведская армия оттеснила Инфланта от реки Вабли, где он стоял, и перед Шереметевым встала опасность, что шведы отрежут его войска от р. Десны. Эта опасность стала очевидной, когда было получено известие, что шведы пошли к Семеновке, находящейся на Черниговском тракте и всего в 6 милях от Навгорода-Северского.
Во время этих передвижений был опасный момент, когда русская пехота по оплошности генерала Ренне, не исполнившего данного ему приказания, оказалась без кавалерийского прикрытия. Возникла резкая ссора. Ренне заявил Шереметеву в ответ на его выговор, чтобы он не указывал ему, как служить. А затем отъехал к генералу Гольцу и объявил, что больше командовать над полком не будет, и сдал команду. Шереметев отказался принять это заявление и, жалуясь царю, кстати упомянул и о другой провинности Ренне: тот вовремя не успел уничтожить бывшие в Мглине припасы. К счастью, шведы не сумели воспользоваться оплошностью Ренне и не напали на русскую пехоту под Гремячевом{72}.
22 октября Шереметев переправил через Десну под Каменем сначала дивизию Алларта, а потом одну за другой и другие дивизии. Отдельно переправлен был генерал Гольц с пятью конными полками. Таким образом, на стародубовской стороне Десны остался только бригадир Вейсбах с полком, а также "нерегулярное войско". Это было сделано на случай какой-нибудь внезапной военной хитрости шведов, "дабы он лукавого маршу не учинил". Но шведы не имели достаточно сил, чтобы одновременно вести большую войну на двух отдельных театрах военных действий: в Северской Украине, которую они покинули, и в центре Гетманщины, куда они вступали{73}.
25 октября через перебежчиков ("выходцев") из шведской армии и от взятых языков Шереметев получил сведения, что неприятель миновал Новгород-Северский, двинулся дальше к Десне и намерен начать переправу.
Русский главнокомандующий предполагал, что шведы уже стоят в Остроушках и Погребках, и он приказал Алларту, Ренцелю и Инфланту идти к тому "пасу" и "при том пасе будем неприятеля держать, ежели будет перебираться"{74}.