В 1799 году у Екатерины Владимировны родился сын, названный в честь деда Владимиром. Свою жизнь она целиком посвятила заботам о нем. Когда сын подрос, Новосильцева переехала из Москвы в Петербург, чтобы отдать сына в лучшее учебное заведение того времени – иезуитскую школу. Новосильцев окончил курс одним из первых и вообще подавал самые лучшие надежды. Окончив школу, Владимир Новосильцев поступил на службу в лейб-гусарский полк, вскоре получил назначение адъютантом к главнокомандующему первой армии фельдмаршалу графу Сакену, а затем в 1822 году сделан флигель-адъютантом. Но такую быструю карьеру он сделал не только благодаря личным качествам, но и из-за того, что графа Сакена в свое время облагодетельствовала Е.В. Новосильцева.
Став флигель-адъютантом, Новосильцев переехал в Петербург, но, с прохладой относясь к высшему свету, ограничил свое знакомство кругом приятелей, занимался музыкой, рисованием и на этой почве познакомился с Галяминым – превосходным музыкантом и рисовальщиком. Среди знакомых Галямина был поручик Главного штаба H.A. Скалой. Летом 1824 года, проводя съемки окрестностей Петербурга, он познакомился с семейством генерал-майора П.К. Чернова в его имении Большое Заречье. Семейство Черновых состояло из пяти сыновей и четырех дочерей. Одна из них, Екатерина, выделялась незаурядной внешностью. Приехав в Петербург, H.A. Скалой расхваливал Екатерину Чернову, как единственную в мире красавицу. Галямин побывал в Большом Заречье, затем пригласил туда В. Новосильцева. Тот влюбился в Екатерину и сделал предложение, не спросясь отца и матери.
По другим сведениям, знакомство произошло в Старом Быхове Могилевской губернии, где в штабе 1-й армии служил В. Новосильцев, а генерал-майор П.К. Чернов жил с женой и дочерью. Именно здесь Новосильцев познакомился с Черновой, влюбился в нее, она ответила ему взаимностью. Когда Новосильцев стал флигель-адъютантом и уехал в Петербург, Чернова с дочерью вскоре тоже перебралась в столицу. Здесь молодые люди сблизились, и Новосильцев сделал предложение.
Сговор и обручение Владимира Новосильцева и Екатерины Черновой состоялись в августе 1824 года. Новосильцев написал обо всем матери в Москву, но она ответила категорическим отказом и приказала немедленно прекратить всякие сношения с семейством Черновых. Возможно, здесь повлиял личный жизненный опыт Е.В. Новосильцевой – несчастные месяцы ее семейной жизни, последовавшие после краткого знакомства с бригадиром Д.А. Новосильцевым.
Владимир Новосильцев решил съездить в Москву и уговорить мать дать согласие на женитьбу. Пообещав Черновым вернуться через три недели, он, подчиняясь требованиям матери, прекратил переписку и не только не вернулся к назначенному сроку, но оставил семью Черновых в течение трех месяцев без всякой вести о себе. Когда Черновы узнали, что Новосильцев приезжал в Петербург, но не сообщил им об этом, они поняли, что он хочет порвать с их семейством без всяких объяснений. Подобная ситуация была бесчестьем для девушки. Братья Екатерины Черновой – Константин и Сергей – решили потребовать удовлетворения от оскорбителя.
В декабре 1824 года Константин отправился в Москву, послав вызов Новосильцеву, туда же из Старого Быхова приезжает и Сергей. Дуэль назначили на январь 1825 года. Е.В. Новосильцева приложила все усилия, чтобы предотвратить ее. Она обратилась к посредничеству московского генерал-губернатора князя В.Д. Голицына, и в присутствии князя Новосильцев объявил, что никогда не оставлял намерения жениться на Черновой. В ответ К. Чернов извинился за свои сомнения в его честности. Тогда же Е.В. Новосильцева написала родителям Е. Черновой о своем согласии на брак сына с их дочерью. Свадьба должна была состояться в течение шести месяцев, чтобы не думали, как объяснил Новосильцев, что его вынудили угрозами к согласию на брак.
Однако отношения между Новосильцевым и Черновым продолжали обостряться. Новосильцев обвинял Константина Чернова в распространении слухов о том, что тот будто бы вынудил Новосильцева жениться. Срок, назначенный для женитьбы, истек, а Новосильцев опять не спешил, вероятно, подчиняясь матери – та, несмотря на свое разрешение, пытается предотвратить неравный брак. К. Чернов получил письмо отца, где говорилось, что фельдмаршал граф Сакен, очевидно, по просьбе матери Новосильцева, под угрозой больших неприятностей, заставил его послать Новосильцеву письменный отказ. После этого К. Чернов снова решает вызвать Новосильцева на дуэль. Его секундантом вызвался быть Кондратий Федорович Рылеев.