В начале августа из саперного батальона, инженерных частей и различных тыловых Подразделений был сформирован 219-й стрелковый полк. Теперь 8-я бригада по силе равнялась стрелковой дивизии, с той разницей, что у нее был танковый батальон вместо полка. В октябре на Ханко эвакуировали отдельные группы советских солдат с островов Даго и Эзель. Продовольствия и боеприпасов на Ханко по расчетам командования должно было хватить до апреля 1942 года, но командование Балтийского флота и Ленинградского фронта посчитало целесообразным эвакуировать гарнизон полуострова до начала ледостава. Одной из причин такого решения стал отвод финских войск от Ханко.
В августе большая часть финской 17-й дивизии (13-й, 34-й и 54-й пехотные полки) были переброшены в Восточную Карелию. А на перешейке полуострова остался один 55-й пехотный полк (в него, кстати, входил батальон шведских добровольцев), и несколько полевых батарей, а на восточных и западных островах – береговые батареи, пограничные войска и отдельные батальоны.
Эвакуации подлежали почти 28 тысяч человек с полуострова Ханко и острова Осмуссар. Расстояние от Ханко до Кронштадта составляет 240 миль (445 км). Оба берега Финского залива к тому времени находились в руках противника. Залив был буквально нашпигован советскими, немецкими и финскими минами. На коммуникациях между Кронштадтом и Ханко и так уже погибли несколько советских кораблей (самой ощутимой среди них стала гибель большой подводной лодки П-1, шедшей на Ханко с грузом боеприпасов и продовольствия). Тем не менее, командование Балтийского флота решилось на эвакуацию. Целесообразность этого решения представляется автору спорной, гарнизон Ханко имел все шансы продержаться до весны 1942 года, и тогда ситуация в Финском заливе стала бы совсем иной.
Первый отряд кораблей в составе базовых тральщиков №№ 210, 215 и 218 в сопровождении трех катеров МО прибыл в Ханко 25 октября. На тральщики погрузился 1-й батальон 270-го стрелкового полка. Все суда первого отряда благополучно пришли 28 октября в Ораниенбаум.
2 ноября в 7 часов утра на рейд Ханко пришел второй отряд кораблей в составе минного заградителя «Марти», эсминцев «Стойкий» и «Славный», базовых тральщиков №№ 207, 210, 215, 217 и 218 и шести катеров МО. Погрузку закончили быстро. Заградитель «Марти» взял на борт два дивизиона 343-го артиллерийского полка, всю артиллерию 270-го стрелкового полка и боезапас. Остальные корабли приняли 270-й полк, военно-морской госпиталь и много продовольствия. Всего уходили 4246 солдат и офицеров. В 19 часов 2 ноября этот отряд кораблей благополучно покинул Ханко и 4 ноября прибыл в Кронштадт.
4 ноября в 8.30 на рейд Ханко прибыл третий отряд кораблей: эсминцы «Сметливый» и «Суровый», базовые тральщики №№ 205, 206, 207 и 211 и четыре катера. Командовал отрядом начальник штаба эскадры Балтийского флота капитан 2 ранга В.М. Нарыков. Корабли, как и в прошлый раз, загружали в порту. Погрузили 2107 человек с личным оружием и много продовольствия. 4 ноября в 19 часов отряд Нарыкова покинул Ханко. В ночь на 5 ноября возле острова Найссар (Нарген) эсминец «Сметливый» подорвался на трех минах. Первая мина в 23.10 вечером 4 ноября взорвалась в параване. Эсминец потерял ход и лег в дрейф. В 23.30 взрыв второй мины оторвал носовую часть до 58-го шпангоута. В 23.50 третий взрыв разрушил корабль от 58-го до 116-го шпангоута. В О часов 30 минут 5 ноября «Сметливый» затонул. С эсминца удалось снять 80 человек команды и 274 человека из гарнизона Ханко. Их на тральщиках и морских охотниках вернули обратно на Гангут. Остальные погибли.
10 ноября на Ханко вышел четвертый отряд кораблей под командованием контр-адмирала М.З. Москаленко. В его составе были лидер «Ленинград», эсминцы «Стойкий» и «Гордый», минный заградитель «Урал», транспорт «Жданов», быстроходные тральщики №№ 201, 206, 211, 215, 217, 218 и четыре катера МО. В состав конвоя вошли две подводные лодки. Одна из них (Л-2) должна была поставить мины в Данцигской бухте, вторая (М-98) шла на позицию в устье Финского залива.
В ночь с 11 на 12 ноября в левом и правом параванах лидера «Ленинград» взорвалось по мине. От взрыва левой мины в пяти метрах от борта лидер получил повреждения и вернулся в Ленинград. Позже в тот же день у маяка Мохин погиб на мине транспорт «Жданов» водоизмещением 3869 тонн. 14 ноября в 0.35 у острова Керн погиб на мине тральщик № 206 «Верп». С тральщика спасли 21 члена экипажа. Спасая экипаж «Верпа», погиб на мине катер МО-301. Почти одновременно с «Верпом» подорвалась на мине и затонула подводная лодка Л-2. Спаслись только 3 человека. После гибели Л-2 подводная лодка М-98 вышла из конвоя и повернула на северо-запад. Спустя час и она погибла на мине. С М-98 не спасся ни одни человек.