Впервые к берегам Эстляндии датское войско под началом короля Какута VI прибыло в 1196 году. Воспользовавшись усобицами русских князей, датчане постепенно захватили острова Эзель и Даго, а также северное побережье Эстляндии. Город Колывань они переименовали в Ревель. Кстати, Таллинн по-эстонски означает «датский город». В 1218-1219 годах новгородцы обещали помочь эстам войском, но не исполнили обещания, потому что в Новгороде были постоянные смуты, ссоры Князей с посадником Твердиславом и т.д. С 1218 по 1224 годы в Новгороде пять раз сменялись князья. Эсты сами не смогли справиться с немцами и потерпели поражение.
Новгородцы под началом князя Владимира Мстиславовича и его сына Ярослава дважды, в 1219 и 1222 годах, осаждали немецкую крепость Венден (Кесь) и один раз, в 1223 году, – Ревель. Но все три осады были неудачными, врага спасали мощные укрепления и метательные (камнеметные) машины. Русским удалось взять много добычи и пленных, но выгнать противника из Прибалтики они не смогли. Немцы, датчане и римские папы на восемь веков сделали Прибалтику очагом напряженности в северовосточной Европе.
В 1224 году немцы двинулись на самую сильную русскую крепость в Эстляндии – Юрьев. Там сидел князь Вячеслав Борисович, тот самый, у которого немцы отняли город Кукейнос. 15 августа Юрьев был осажден. Немцы приготовили много осадных машин, из огромных деревьев выстроили башню в уровень с городскими стенами, и под ее защитой начали вести подкоп. Всю ночь и весь следующий день над этим трудилась половина войска, одни копали, другие относили землю. На следующее утро большая часть подкопа рухнула, после чего башню придвинули ближе к крепости.
Несмотря на активную подготовку к штурму, осаждающие пытались вести переговоры с князем Вячеславом. Они послали к нему несколько духовных особ и рыцарей с предложением свободного выхода из крепости вместе с дружиной, лошадьми и имуществом, если князь согласится покинуть отступников-туземцев (эстов). Вячеслав Борисович не принял этого предложения, так как ожидал подкрепления из Новгорода. Тогда осада началась с новой силой и продолжалась много дней без видимого успеха.
Согласно немецкой хронике, осаждающие собрали совет, на котором два рыцаря, Фридрих и Фредегельм, недавно приехавшие из Германии, подали идею: «Необходимо сделать приступ и, взявши город, жестоко наказать жителей в пример другим. До сих пор при взятии крепостей оставляли гражданам жизнь и свободу, и оттого остальным не задано никакого страха. Так теперь положим: кто из наших первый взойдет на стену, того превознесем почестями, дадим ему лучших лошадей и знатнейшего пленника, исключая этого вероломного князя, которого мы вознесем выше всех, повесивши на самом высоком дереве».
Идея понравилась.
Следующим утром немцы устремились на приступ, но были отбиты. Осажденные сделали в стене большое отверстие и выкатывали оттуда раскаленные колеса, чтобы зажечь башню, от которой исходила наибольшая опасность. Осаждающим пришлось сосредоточить все свои силы, чтобы потушить пожар и спасти башню. Между тем брат епископа Иоганн фон Аппельдерн, с факелом в руке, первым начал взбираться на вал, за ним следовал его слуга Петр Ore, и оба беспрепятственно достигли стены. Увидев это, остальные ратники бросились за ними, каждый спешил, чтобы оказаться первым. Кто же взошел первым на стену, осталось неизвестным. Одни поднимали друг друга на стену, другие прорывались сквозь отверстие, сделанное самими же осажденными для пуска раскаленных колес. За немцами ворвались леты и ливы, и началась резня. Никому не было пощады. Бои в городе продолжались до тех пор, пока русские не были истреблены почти полностью. Немцы окружили крепость и никто не убежал. Из всех мужчин, находившихся в городе, оставили в живых только одного – слугу суздальского князя. Ему дали лошадь и отправили в Новгород рассказать своим о судьбе Юрьева. Новгородский летописец записал: «Того же лета убиша князя Вячка немцы в Гюргеве, а город взяша».
Агрессия немцев в Прибалтике увенчалась успехом благодаря феодальной раздробленности на Руси. Увы, этот банальный тезис постоянно находит подтверждение в истории северных войн России.
Одним из первых, кто осознал опасность тевтонской экспансии, был князь Переславля-Залесского Ярослав Всеволодович, сын Всеволода Большое Гнездо, отец Александра Невского. В 1228 году новгородцы позвали Ярослава княжить в Новгород. Вскоре он призвал полки из Переславля и стал готовиться к походу на Ригу. Но кому-то в Пскове померещилось, что Ярослав вместо Риги хочет завладеть Псковом. Тут нельзя исключить и дезинформацию немцев. Со страху псковичи заключили отдельный мир с немцами, дали им 40 человек в заложники с условием, чтоб немцы помогли им в случае войны с новгородцами. Но новгородцы также заподозрили Ярослава, стали говорить: «Князь-то нас зовет на Ригу, а сам хочет идти на Псков».
Ярослав послал сказать псковичам: «Ступайте со мною в поход: зла на вас не думал никакого, а тех мне выдайте, кто наговорил вам на меня».