Первое сражение в кампанию 1708 года произошло 4 июля у местечка Головчин (война все еще шла на территории Речи Посполитой). Русская армия под командованием фельдмаршала Шереметева заняла позиции вдоль реки Бабич. В тылу русских войск был лес, впереди – болотистый берег, укрепленный небольшими шанцами и рогатками. Центром командовал Шереметев, правым флангом – генерал Аларт, левым – фельдмаршал-лейтенант Гольц и князь Репнин. В ночь с 3 на 4 июля пять шведских пехотных полков под предводительством Карла XII атаковали шеститысячный отряд Репнина, отрезав его от Гольца. После упорного боя русские в беспорядке отступили, бросив 10 пушек. Русские потеряли 675 человек убитыми и столько же ранеными, 630 человек попали в плен. Потери шведов составили 255 человек убитыми и 1219 ранеными.
Шереметев и Репнин попытались исказить ситуацию в своих реляциях царю. Петр вначале поверил, но, разобравшись, пришел в бешенство. По сему поводу он писал: «многие полки пришли в конфузию, непорядочно отступили, а иные и не бився, а которые и бились, и те казацким, а не солдатским боем».
Военный суд вынес Репнину суровый приговор: обвиняемый «достоин быть жития лишен». Но учитывая, что прегрешения он совершил «не к злости, но из недознания», суд счел возможным заменить смертную казнь лишением чина и должности, а также взысканием денег за оставленные на поле боя пушки и снаряжение. 5 августа 1708 года царь утвердил приговор, по которому генерал князь Репнин стал рядовым солдатом. Солдат, раненых в этом бою в спину, сочли трусами, их расстреливали либо вешали.
7 июля Карл вышел к Днепру и без боя занял город Могилев. Еще раз напомним читателю, что пока все действия по-прежнему происходили на территории Польши и Великого Княжества Литовского. В Могилеве Карл простоял почти месяц, ожидая подхода Левенгаупта с большим обозом (16 тысяч солдат, 16 пушек и 8 тысяч повозок). Левенгаупт сильно задержался и выступил в поход короткими переходами только в конце мая. За месяц он едва преодолел 230 километров.
.Шведская армия выступила из Могилева 5 августа, так и не дождавшись Левенгаупта, но промедление длилось и так уж очень долго, пора было возобновить военные действия. Однако шведские войска двинулись не против главных сил русских, которые стояли на укрепленных позициях под Горками, а повернули на юго-восток и уперлись в реку Сож (приток Днепра). Шведам вынужденно приходилось держаться вблизи Днепра, чтобы хоть как-то заслонить малочисленный корпус Левенгаупта. Они пытались выманить русских с их позиций и навязать им открытое сражение.
У Чирикова неподалеку от реки Сож шведы постояли пару дней, перестреливаясь с русскими по ту сторону реки. Карл, большой любитель стрельбы, в возбуждении сам ходил по берегу и брал мушкет то у одного, то у другого солдата. Он собственноручно застрелил нескольких русских.
Лишь несколько незначительных стычек имели место, например, при Добром 31 августа и при Раевке 10 сентября, но в общем и целом, они не привели ни к какому результату, кроме небольших потерь. Охота за отступающими русскими войсками продолжалась в направлении на северо-восток, к Смоленску. 11 сентября шведское войско остановилось у Старишей – пограничного городка, раскинувшегося по обе стороны большой дороги на Москву. Отсюда до Смоленска оставалось всего 14 верст.
Четыре дня Карл XII оставался в нерешительности. По приказу Петра русские разоряли собственную страну так же, как и Польшу. Чтобы не быть голословным, приведем цитату из указа Петра: «Ежели же неприятель пойдет на Украину, тогда идти у оного передом и везде провиант и фураж, також хлеб стоячий на поле и в гумнах или в житницах по деревням (кроме только городов)... польский и свой жечь, не жалея, и строенья перед оным и по бокам, также мосты портить, леса зарубить и на больших переправах держать по возможности».
Нарушителей ждала суровая кара: «сказать везде, ежели кто повезет к неприятелю что ни есть, хотя за деньги, тот будет повешен, також равно и тот, который ведает, а не скажет».
В другом указе царь велел не вывезенный в Смоленск хлеб «прятать в ямы», а «мельницы, и жернова, и снасти вывезть все и закопать в землю, или затопить где в глубокой воде, или разбить», чтобы «не досталось неприятелю для молонья хлеба». Генерал-поручик Боур получил аналологичный приказ Петра: «главное войско обжиганием и разорением утомлять».
Поразмыслив, Карл отдал приказ о походе на Украину. 15 сентября армия повернула на юг и двинулась к городу Стародуб.
Накануне (14 сентября) Петр созвал военный совет, на котором было решено разделить армию. Большей части армии во главе с фельдмаршалом Шереметевым было приказано идти вслед за Карлом на Украину, а 10-тысячный корпус (корволант) с 30 полковыми пушками двинуть навстречу Левенгаупту. Командовать корволантом поручили Меншикову, но фактически им командовал сам Петр.