Еще раньше, в период Кедрова, Варлам начал ходить в городской шахматный клуб, располагавшийся в той же гостинице «Золотой якорь», где был штаб грозного начальника «советской ревизии». Любовь к футболу и шахматам он сохранил до конца дней. Но не меньшим увлечением Шаламова с юности — и опять же до поздних лет — был театр. Самые теплые лирические строки автобиографической повести он посвятил именно театру — от первого посещения антрепризного спектакля «Эрнани» В. Гюго с почти восьмидесятилетним актером П. Россовым, игравшим юного короля Карла (факт, глубоко поразивший Шаламова и не раз им вспоминавшийся), до постановки школьных спектаклей. Варлам был избран секретарем школьного драмкружка и отвечал не только за явку на репетиции, но и за организацию спектаклей и вечеров. Выступал и сам, читая «Поэзоантракт» Северянина и другие стихи. Особенно запомнился ему — по своеобразной атмосфере — некрасовский вечер 1921 года, подготовленный для городской публики и красноармейцев. Вечер, где шла инсценировка поэмы Некрасова «Русские женщины» (глава «Княгиня Трубецкая»), сопровождался массой трагикомических эпизодов и эффектов, в том числе фейерверком (вызвавшим недовольство губвоенкома), и стал большим событием в городе.
Варлам и сам мечтал о сцене. Причем он, по-детски грезя славой кумиров публики — певцов разного жанра, собирался петь. Но все эти планы разрушил еще в первых классах гимназии приговор преподавателя пения, городского капельмейстеpa Александрова (по ученической кличке «Козел» — видимо, из-за бороды и особой въедливости): «Слух у тебя, Шаламов, как бревно». После этого Варлам навзрыд плакал, а одноклассники утешали его: «Что же ты ревешь, дубина? Тебе не надо будет ходить на спевки…»
Резюме к этой трагедии сделал сам Шаламов: «Тяга к музыке и свела мальчика со стихами». Но и музыке он остался предан — любил слушать, прекрасно знал биографии многих композиторов.
Среди своих друзей, кроме Бориса Непеина (тот был чуть постарше), Варлам выделял одноклассников Сережку Воропанова — «головастого крепыша, с которым нас свела беззаветная страсть к чтению», и особенно — Алешку Веселовского, приехавшего из Петербурга со своим отцом, профессором Александром Александровичем (сыном знаменитого литературоведа Александра Николаевича Веселовского). Дружба эта была короткой — всего три года — и прервалась неожиданно ранней смертью Алешки. Он умер в 1923 году от туберкулеза.
Необычайная близость и пылкость этой трагически прерванной дружбы заставляет вспомнить пушкинский лицейский «прекрасный союз». Оба мальчика, познакомившиеся в 14 лет, в 1921 году, были чрезвычайно талантливы. Алешку Шаламов (с высоты позднего понимания) называл «литературоведческим Моцартом», писал, что в его семье, «подобно музыкальному гену в гении Бахов, можно говорить о литературоведческом гении». В этой семье Варлам впервые увидел настоящую библиотеку — «царство книг». «Впервые тогда в мою жизнь вошел эпос — французский — мы читали на голоса "Песнь о Роланде", вместе мы выучили наизусть всего Ростана в переводе Щепкиной-Куперник», — писал он. А что может теснее слить юные души, чем не упоение рыцарством Сирано?..
Они просиживали вдвоем целыми вечерами. Шаламов запомнил и совместные походы в театр, и участие в спиритических сеансах, которыми увлекались родители Веселовского, после чего мальчики, возбужденные «вызыванием духов», ночью ходили на кладбище Свято-Духова монастыря. Единственное, что не упомянуто Шаламовым, — книга, изданная отцом и сыном Веселовскими в Вологде, подтверждающая наличие того самого «литературоведческого гена». Книга называлась «Вологжане-краеведы» и потребовала огромной библиографической работы. Невыразимой горечью веяло от ее первых строк: «К моменту выхода настоящего труда один из авторов Алексей Веселовский — юноша семнадцати лет скончался от чахотки, и судьбе угодно, чтобы оставшийся в живых отец один уже увидел напечатанным настоящий труд. Мир праху юного труженика. Посвящаю его светлой памяти эту работу…»
А была ли у Шаламова юношеская любовь? Невозможно же жить в этом возрасте только книжным и идеальным. В автобиографической книге писатель обходит этот вопрос, но касается «одной из самых деликатных проблем юности, которой не найдено решения и сейчас», — созревающего либидо. «Если у нас в семье говорили взрослым языком о взрослых вещах, то советы на тему полового воспитания были вовсе исключены, — писал он. — По мысли отца, природа покажет верное решение. Для того, чтобы оборвать мои книжные грезы, шепот дневной и ночной, меня заставляли водить на случку коз… Кусты вологодских лесов и садов были переполнены обнимающимися парами, примеров было много… Преподаватели биологии, естествознания менялись один за другим, а когда пришло время пестиков и тычинок и краснеющая преподавательница Монетович, бойко постукивая подоске указкой, начала объяснять секреты природы, оказалось, что я их давно знал. Поэтому, уезжая из Вологды навсегда, я не оставил разбитых сердец».