Многие любители театра, не раз приходившие на его спектакли, отмечали различия в исполнении им одних и тех же ролей. Даже в произнесении отдельных реплик, монологов и куплетов Щепкин почти никогда не повторялся. Полюбившуюся зрителям песню Чупруна в пьесе «Москаль-Чаривник» ему часто приходилось бисировать и всякий раз «ни одного своего жеста, ни одного движения» актер не дублировал, внося новые интонации и какой-то свой смысл в произносимый текст. Зрителей удивляли и восхищали эта неиссякаемая фантазия и творческая свобода артиста.
Все эти достижения дались не в одночасье, приходилось не только оттачивать профессиональное мастерство, но и преодолевать бесчисленные рогатки, установленные приверженцами классицизма. Кокошкин и Шаховской с рьяным пылом принялись за «образование таланта» Щепкина, едва он вступил в труппу театра. Однако здесь их ожидало сокрушительное поражение. Нет-нет, Щепкин не вступал в открытый спор с наставниками. На репетициях он делал вид, что прислушивается к их рекомендациям, а, выходя на сцену, все делал по-своему, каждый раз рискуя навлечь на себя неодобрение начальства. Оно, конечно, не одобряло, но с каждым новым спектаклем вынуждено было признавать, что эти отступления актера от общепринятых правил лишь усиливали звучание спектакля. Это было необъяснимо! Не обладая броской актерской внешностью (Щепкин больше походил, по воспоминаниям его современников, на проповедника, чем на актера), он враз очаровывал всех своей игрой, обладая наивысшей степенью перевоплощения в создаваемый им образ. Известный театральный исследователь и критик П. А. Марков сделал вывод, что Щепкин «открыл закон органического творчества, при котором из существа образа рождаются правильные приемы и нужные черты», что источником его комизма и драматизма является сама душа актера, противящаяся всякой искусственности, внешним средствам выразительности.
Иногда Щепкин шел на эксперимент: сначала играл так, как ему рекомендовал Шаховской или Кокошкин, а затем — по-своему, и всякий раз, по всеобщему признанию, это было несоизмеримо выше и сильнее. С. Т. Аксаков рассказывал, что, исполняя роль Заживина в длинной и скучной пьесе «Школа супругов» — переделка Ф. Ф. Кокошкиным комедии А. Мэрфи, — Щепкин заметил, что зрители равнодушны к представлению и стал со второго акта «играть с живостью и горячностью… Оживленные внезапно его игрой, актеры также подняли тон пиесы, публика выразила свое сочувствие, и комедия была выслушана с удовольствием и одобрением». После премьерного спектакля в оправдание свое Щепкин вынужден был признать: «Виноват, но я боялся, что зрители заснут от скуки, если досидят до конца пиесы». И в следующий раз, чтобы вторично не навлекать на себя неудовольствие автора пьесы и театрального начальства, сыграл роль так, как «требовала неподкупная истина и строгие правила искусства». И что же? «Именно то и случилось, — констатировал Аксаков, — оправдались опасения Щепкина, что зрители «заснут от скуки».
Таким вот образом Щепкин отстаивал свое право играть так, как считал нужным и правильным. В узком кругу друзей он не раз потешался над теми штампами и приемами, что насаждали любители классицизма, и проделывал это с такой виртуозностью, едва уловимой иронией, что удержаться от смеха было невозможно. Слухи об этих «шалостях», конечно, просачивались до их героев, и пыл их усердия на ниве педагогики заметно поубавился. Справедливости ради надо сказать, что и Федор Федорович Кокошкин и Александр Александрович Шаховской, при всей их приверженности к классицизму, были людьми образованными, искренне стремились поднять уровень и престиж русской сцены и немало способствовали этому. Это главным образом их усилиями (наряду с Михаилом Николаевичем Загоскиным) в театральной жизни Москвы произошли заметные перемены, их внимание к воспитанию молодых актеров, к театральной школе дало мощный приток талантливой молодежи. Их стараниями пришли на сцену Павел Степанович Мочалов, Василий Игнатович Живокини, Мария Дмитриевна Львова-Синецкая. Их поиски талантов из провинции привели на столичные подмостки и самого Михаила Семеновича Щепкина, а позже — Сергея Васильевича Шуйского при его участии. И Шаховской, и Кокошкин были преданы театральному искусству и умели оценить талантливое выступление. После блестящего исполнения Мочаловым роли Гамлета князь Шаховской упал на колени перед артистом и сквозь слезы, едва выговаривая от волнения слова, воскликнул: «Тальма? Какой Тальма!.. Тальма в слуги тебе не годится: ты был сегодня бог!» Он же уловил и слабости актера, говоря о Мочалове: «Это гений по инстинкту, ему надо выучить роль и сыграть; попал, так выйдет чудо, а не попал, так выйдет дрянь».