Возможно также, что в течение короткого времени в 1593 году Шекспир был секретарем Саутгемптона. В «Эдуарде III» есть комическая сцена между королем и его личным секретарем, которая наводит на мысли об ироническом отражении некоторого авторского опыта. Он мог работать секретарем молодого аристократа в Саутгемптон-хаусе на Чансери-Лейн, но многие ученые находили в текстах того периода скрытые аллюзии на фамильное поместье Тичфилд в Хэмпшире. Было разумнее и удобнее переехать на время чумы из Лондона в деревню. Может быть, как раз там Шекспир сочинил вторую длинную эпическую поэму с посвящением Саутгемптону — «Обесчещенную Лукрецию».
Не было ничего странного в том, что молодой писатель находился на службе у знатного лорда. Томас Кид служил какое-то время в секретарях у графа Сассекса, Лили — у графа Оксфорда, а Спенсер выполнял сходную работу при епископе Рочестерском. Позднее Саутгемптон завербовал на ту же роль в свое хозяйство поэта и драматурга Томаса Хейвуда. То, что Шекспир находился на такой службе, недоказуемо и представляет собой лишь гипотезу, но эта гипотеза никак не путает хронологию и не противоречит тому, что Шекспир был осведомлен в делопроизводстве. Он был бы превосходным секретарем.
Зафиксирован исторический факт, что в 1593 году Саутгемптон присутствовал на обеде в Оксфорде вместе с четырьмя главными покровителями английского театра: графом Эссексом, лордом Стрейнджем, графом Пембруком и лордом-адмиралом Ховардом. Все свидетельства о елизаветинском обществе или театре оставляют ощущение необычайно тесного круга. Отзвуки этой близости слышатся в созданной Шекспиром в тот период пьесе. «Бесплодные усилия любви» — своего рода загадка. Отчасти это сатира на известных современников, с таким избытком намеков и иронии, что она вряд ли могла быть предназначена для широкого зрителя. Предполагается, что в некотором смысле она сочинялась по заказу Саутгемптона, и даже высказывались догадки, что первое ее исполнение прошло в доме Саутгемптона в Тичфилде. В плане дома в Тичфилде, наверху, слева от главного входа, значится «комната для представлений».
Пьесу, с выведенными в ней знатными молодыми людьми и благородными леди, манерными педантами и школьными учителями, с ловкими остряками и тупицами, понимали по- всякому: как веселую сатиру на Саутгемптона и его окружение; на лорда Стрейнджа и его сторонников; на Томаса Нэша, на Джона Флорио, на сэра Уолтера Рэйли и пресловутую «Школу ночи». Упоминались также и прогремевший поэт-соперник Джордж Чэпмен, и другие знаменитости елизаветинского времени, известные нам сейчас менее, чем характеры из шекспировской пьесы. И она могла относиться ко всем ним сразу. Но коль скоро пьеса была столь насыщена намеками, она могла быть адресована только очень осведомленной аудитории. Шекспир мог даже заимствовать тон и построение пьесы у Джона Лили — типичнейшего придворного драматурга, а также думать о цикле сонетов сэра Филипа Сидни, «Астрофил и Стелла». Его ум и воображение занимала аристократическая сфера. Пьесу сыграли перед королевой Елизаветой в 1597 году, а восемь лет спустя Саутгемптон поставил ее в Саутгемптон-Хаусе для королевской семьи в правление Якова I. Саутгемптон имел к пьесе особенный, возможно даже собственнический, интерес. Все же это была не только элитарная драма. Она шла также и в публичном театре, и есть стихотворение 1598 года, которое начинается словами: