Шпаргалка по органической химии

1. В нагреваемую на сильном пламени железную трубку впускаются из воронки по каплям керосин или смазочное масло.

2. Вскоре в U-образной трубке будет собираться жидкость.

3. В цилиндре над водой собирается газ.

4. Это признак того, что в трубке идет химическая реакция.

5. Такой вывод может быть подтвержден и испытанием полученных продуктов.

6. И жидкость, и газ обесцвечивают бромную воду, тогда как исходный продукт, если он был достаточно очищен, не обесцвечивает ее.

Результаты опыта объясняются тем, что:

1) при нагревании произошел распад углеводородов, например: С₁₆Н₃₄ (гексадекан) → С₈Н₁₈ (октан) + С₈Н₁₆ (октен);

2) образовалась смесь предельных и непредельных углеводородов меньшей молекулярной массы, соответствующая бензину;

3) получившиеся вещества частично могут разлагаться далее, например:

С₈Н₁₈ → С₄H₁₀ + С₄Н₈;

С₄H₁₀ → С₂Н₆ + С₂Н₄;

С₄H₁₀ → С₃Н₆ + СН₄;

4) подобные реакции приводят к образованию газообразных веществ, которые также обнаруживаются в опыте;

5) разложение углеводородов под действием высокой температуры идет через образование свободных радикалов. Рассмотрим этот процесс на примере пентана;

6) под влиянием сильного нагревания химические связи в молекуле становятся менее прочными, какие-то из них разрываются с образованием свободных радикалов:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ → СН₃-СН₂-СН₂· + ·СН₂-СН₃.

Частицы с неспаренными электронами должны стабилизироваться.

Это может происходить по-разному, например:

а) в одних из них установится двойная связь в результате отщепления атома водорода от соседнего атома углерода:

СН₃… СН₂ → СН₂=СН₂ + Н;

б) в других, наоборот, происходит присоединение атомов водорода к свободным радикалам:

СН₃-СН₂-СН₂· + Н· → СН₃-СН₂-СН₃.

Процесс разложения углеводородов нефти на более летучие вещества называется крекингом (англ. cracking – расщепление).

35. Коксохимическое производство

Важным источником промышленного получения ароматических углеводородов наряду с переработкой нефти является коксование каменного угля.

Характерные особенности коксования каменного угля.

1. Процесс коксования можно провести в лаборатории.

2. Если каменный уголь сильно нагревать в железной трубке без доступа воздуха, то через некоторое время можно будет наблюдать выделение газов и паров. В U-образной трубке конденсируются смола, имеющая неприятный запах, и над ней вода, содержащая аммиак.

3. Проходящие далее газы собираются в сосуде над водой.

4. В железной трубке после опыта остается кокс.

5. Собранный газ хорошо горит, он называется коксовым газом.

То есть при нагревании каменного угля без доступа воздуха образуются четыре основных продукта: а) кокс; б) каменноугольная смола; в) аммиачная вода; г) коксовый газ.

Коксовый газ после очистки применяется в качестве топлива в промышленных печах, так как содержит много горючих веществ. Он используется и как химическое сырье.

1. Промышленная коксовая печь состоит из длинной узкой камеры, в которую сверху через отверстия загружается каменный уголь, и отопительных простенков, в каналах которых сжигают газообразное топливо (коксовый или доменный газ).

2. Несколько десятков таких камер образуют батарею коксовых печей.

3. Для достижения высокой температуры горения газ и воздух предварительно нагревают в регенераторах, расположенных под камерами, подобно тому, как это осуществляется в мартеновском способе производства стали.

4. При нагревании до 1000 °C сложные органические вещества, входящие в состав каменного угля, претерпевают химические превращения, в результате которых образуются кокс и летучие продукты.

5. Процесс коксования длится около 14 ч.

6. После того как он закончится, образовавшийся кокс – «коксовый пирог» – выгружается из камеры в вагон и затем гасится водой или инертным газом; в камеру загружают новую партию угля, и процесс коксования начинается снова.

7. После остывания кокс сортируется и направляется на металлургические заводы для доменных печей.

8. Летучие продукты выводятся через отверстия вверху камер и поступают в общий газосборник, где из них конденсируются смола и аммиачная вода.

Из каменноугольной смолы путем фракционирования получают гомологи бензола, фенол (карболовую кислоту), нафталин и многие другие вещества.

Коксовый газ после очистки применяется в качестве топлива в промышленных печах, так как содержит много горючих веществ. Он используется и как химическое сырье.

36. Природные газы и их использование

Основные свойства природного газа:

1) в качестве горючего природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом;

2) теплота сгорания его значительно выше, при сжигании он не оставляет золы;

3) продукты сгорания значительно более чистые в экологическом отношении;